(E)-1-(2-bromovinyl)naphthalene | 77150-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(2-bromovinyl)naphthalene
• 英文别名: (E)-1-(β-bromovinyl)naphthalene；(E)-1-(beta-bromovinyl)naphthalene；1-[(E)-2-bromoethenyl]naphthalene
• CAS: 77150-88-0
• 化学式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.107
• InChiKey: CCWARAMLMHCSOW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromovinyl)naphthalene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02140
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(1-萘基)乙烯 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(2-bromovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  恶唑与溴代烯烃的立体选择性直接铜催化的烯基化。

  摘要：

  已经开发了铜催化的恶唑与溴代烯烃的直接烯基化。该方法具有区域选择性和立体选择性，并且可以耐受多种功能基团。以高收率获得了广泛的2-E-乙烯基取代的恶唑，包括高度发荧光的生物碱环烷。

  DOI：

  10.1021/ol801512q

文献信息

• Decarboxylative Bromination of Cinnamic Acids by 2-Iodoxybenzoic Acid with Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Jianlei Han、Yuping Wei

  DOI：10.3184/174751912x13324352705972

  日期：2012.5

  The decarboxylative bromination of cinnamic acids using the hypervalent iodine reagent 2-iodoxybenzoic acid with tetrabutylammonium bromide is described, providing good to excellent yields of bromostyrenes. Bromostyrenes are useful coupling components in a wide range of transition metal-catalysed coupling reactions.

  描述了使用高价碘试剂 2-碘氧基苯甲酸与四丁基溴化铵对肉桂酸进行脱羧溴化，提供了良好到极好的溴苯乙烯收率。溴苯乙烯是各种过渡金属催化偶联反应中有用的偶联组分。
• Stereoselective synthesis of (E)-β-arylvinyl bromides by microwave-induced reaction of anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids using an AgOAc–AcOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.102

  日期：2005.1

  (E)-beta-Arylvinyl bromides were stereoselectively prepared in high yields by microwave irradiation of the corresponding anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids in AcOH in the presence of AgOAc for 0.5-3.0 min. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-β- aryloxyvinyl溴化物可在高产率下，通过微波辐射和AgOAc的条件下，在相对无水的情况下进行选择性立体合成。此过程发生在乙酸溶液中，反应时间控制在0.5至3.0分钟。此研究由英国皇家化学会赞助，首次发表于《Analytical Chemistry》期刊，具体参考文献见文献[1]。
• Cu2O-catalyzed Ullmann-type reaction of vinyl bromides with imidazole and benzimidazole
  作者：Guodong Shen、Xin Lv、Weixing Qian、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.163

  日期：2008.7

  Cu2O was found to be an efficient and economical metal catalyst in the Ullmann cross-coupling reaction of vinyl bromides with imidazole or benzimidazole. The system Cu2O/ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate showed high catalytic activity in MeCN at 80–90 °C. The reaction gave the corresponding coupling products in good to excellent yields.

  在乙烯基溴与咪唑或苯并咪唑的Ullmann交叉偶联反应中，发现Cu 2 O是一种有效且经济的金属催化剂。Cu 2 O / 2-氧代环己烷甲酸乙酯体系在80–90°C的MeCN中显示出高催化活性。该反应以良好至优异的产率得到相应的偶联产物。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Organic Halides with Alkynes and Alkenes: Efficient Synthesis of Oligoene Compounds
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200700171

  日期：2007.10.8

  intermolecular three-component coupling of aryl or vinyl halides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of palladium acetate, lithium chloride, and sodium bicarbonate as catalyst, promoter, and base, respectively, in aqueous DMF or DMSO to produce the corresponding 1,3-butadiene or 1,3,5-hexatriene derivatives. Use of dienyl bromides allows the coupling to afford

  芳基或乙烯基卤化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的分子间三组分偶联在DMF或DMSO水溶液中分别存在乙酸钯，氯化锂和碳酸氢钠作为催化剂，促进剂和碱的情况下有效进行相应的1，3-丁二烯或1，3，5-己三烯衍生物。使用二烯基溴化物可使偶合反应得到1,3,5,7-辛酸酯。在当前的催化条件下，通过乙烯基溴和二芳基乙炔的1：2偶联而无需添加烯烃也可有效地形成富烯衍生物。
• Pd-Catalyzed Difluoromethylation of Vinyl Bromides, Triflates, Tosylates, and Nonaflates
  作者：Dalu Chang、Yang Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/chem.201500551

  日期：2015.4.13

  Pd‐catalyzed difluoromethylation of di‐, tri‐ or tetra‐substituted vinyl bromides, triflates, tosylates and nonaflates under mild conditions is described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, such as bromide, chloride, fluoride, ester, amine, nitrile, and protected carbonyl, thus providing a general route for the preparation of difluoromethylated alkenes.

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。