3-(2-Chloropyridin-4-yl)propanal | 1407543-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Chloropyridin-4-yl)propanal
• 英文别名: 3-(2-chloropyridin-4-yl)propanal
• CAS: 1407543-01-4
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: OUMBFVLDGMLQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chloropyridin-4-yl)propanal 、 tert-butyl 8-amino-6-chloro-3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2(3H)-carboxylate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 6-chloro-8-((3-(2-chloropyridin-4-yl)propyl)amino)-3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为氨基糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂的8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物的合成与评价

  摘要：

  通过建模，合成设计了新的强力糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物。并进行了体外评价。化合物17c在基于酶和细胞的测定中显示出良好的效价（IC 50  = 111 nM，EC 50  = 1.78μM）。此外，已证明其具有理想的水溶性，PK曲线和适度的大脑渗透能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.119

文献信息

• [EN] NOBLE TRIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PRODUCTION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TRIAZOLOPYRIDINE NOBLE OU SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CELUI-CI, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CELUI-CI, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CELUI-CI
  申请人：JEIL PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2012150829A2

  公开（公告）日：2012-11-08

  본 발명은 신규한 트리아졸로피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 트리아졸로피리딘 유도체는 GSK-3를 억제함으로써, 치매, 알츠하이머 병, 파킨슨 병, 전두측두(Frontotemporal) 치매 파킨슨 유형, 괌(Guam) 파킨슨 치매 복합증, HIV 치매 또는 신경섬유 얽힘 병리학과 관련된 질환을 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용될 수 있다.
• Synthesis and evaluation of 8-amino-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives as glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) inhibitors
  作者：Kwangwoo Chun、Ji-Seon Park、Han-Chang Lee、Young-Ha Kim、In-Hea Ye、Kang-Jeon Kim、Il-Whea Ku、Min-Young Noh、Goang-Won Cho、Heejaung Kim、Seung Hyun Kim、Jeongmin Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.119

  日期：2013.7

  New potent glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) inhibitors, 8-amino-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives, were designed by modeling, synthesized and evaluated in vitro. Compound 17c showed good potency in enzyme and cell-based assays (IC50 = 111 nM, EC50 = 1.78 μM). Moreover, it has demonstrated desirable water solubility, PK profile, and moderate brain penetration.

  通过建模，合成设计了新的强力糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物。并进行了体外评价。化合物17c在基于酶和细胞的测定中显示出良好的效价（IC 50  = 111 nM，EC 50  = 1.78μM）。此外，已证明其具有理想的水溶性，PK曲线和适度的大脑渗透能力。