5-ethyl-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt | 99606-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7aS)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione;azane
• CAS: 99606-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₇P*H₃N
• 分子量: 335.254
• InChiKey: LADNRNRDKGEQHI-FZRXOQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙去氧尿啶 在 吡啶 、 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-ethyl-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2'-脱氧尿苷，3'，5'-环状单磷酸酯和中性环状三酯的合成及其抗肿瘤和抗病毒特性。

  摘要：

  一系列5-烷基-2'-脱氧尿苷3'，5'-环一磷酸酯（5-R-cdUMP's，R = Et，i-Pr，n-Pr，n-Bu，n-Pent，n-Hex，与5-烷基2'-脱氧尿苷（5-R-dUrd's本身）相比，制备并在培养系统中测试了n-Oct）作为抗肿瘤和抗病毒剂。仅5-Et-和5-n-Bu-cdUMP对鼠L1210和人淋巴母细胞Raji细胞表现出明显的细胞抑制活性（ID50范围：28-82微克/ mL）。5-Et-dUrd本身更具活性（ID50 = 1.6和2.9微克/ mL）。5-i-Pr-和5-n-Bu-dUrd处于非活性状态，但对于链长为五个碳或以上的基团，活性再次提高。5-Et-cdUMP和5-Et-dUrd对脱氧胸苷激酶缺陷型（TK-）L1210和Raji细胞的活性大大降低。在涉及TK细胞的情况下，5-Et-cdUMP显然不是相应5'-单磷酸的有效前药来源。在5-R-cdUMP中

  DOI：

  10.1021/jm00154a012

文献信息

• Synthesis and antitumor and antiviral properties of 5-alkyl-2'-deoxyuridines 3',5'-cyclic monophosphates, and neutral cyclic triesters
  作者：Jozsef Beres、Wesley G. Bentrude、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Laszlo Otvos

  DOI：10.1021/jm00154a012

  日期：1986.4

  A series of 5-alkyl-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphates (5-R-cdUMP's, R = Et, i-Pr, n-Pr, n-Bu, n-Pent, n-Hex, n-Oct) was prepared and tested in culture systems as antitumor and antiviral agents in comparison to the 5-alkyl-2'-deoxyuridines (5-R-dUrd's) themselves. Only the 5-Et- and 5-n-Bu-cdUMP showed appreciable cytostatic activities against murine L1210 and human lymphoblast Raji cells

  一系列5-烷基-2'-脱氧尿苷3'，5'-环一磷酸酯（5-R-cdUMP's，R = Et，i-Pr，n-Pr，n-Bu，n-Pent，n-Hex，与5-烷基2'-脱氧尿苷（5-R-dUrd's本身）相比，制备并在培养系统中测试了n-Oct）作为抗肿瘤和抗病毒剂。仅5-Et-和5-n-Bu-cdUMP对鼠L1210和人淋巴母细胞Raji细胞表现出明显的细胞抑制活性（ID50范围：28-82微克/ mL）。5-Et-dUrd本身更具活性（ID50 = 1.6和2.9微克/ mL）。5-i-Pr-和5-n-Bu-dUrd处于非活性状态，但对于链长为五个碳或以上的基团，活性再次提高。5-Et-cdUMP和5-Et-dUrd对脱氧胸苷激酶缺陷型（TK-）L1210和Raji细胞的活性大大降低。在涉及TK细胞的情况下，5-Et-cdUMP显然不是相应5'-单磷酸的有效前药来源。在5-R-cdUMP中