2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine | 131864-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine；2,6-bis(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine；2,6-Bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridine；2-[6-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 131864-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: LIZRUWREHHNUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 、 copper(ll) bromide 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-bis[(4,4-dimethyl)-2-oxazolin-2-yl]pyridine copper bromide
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 与恶唑啉配体的配合物：硝基化合物还原的合成、结构和催化活性

  摘要：

  摘要 已经合成并充分表征了带有双恶唑啉、三齿钳状pybox和三联吡啶配体的Cu(II)配合物。铜配合物 1a 和 1c 的分子结构由单晶 X 射线衍射方法证实。这些铜配合物在水溶剂中存在 NaBH4 还原剂的情况下高度催化硝基化合物还原为苯胺及其衍生物。配合物1e是还原硝基化合物的有效催化剂，具有广泛的官能团底物范围和脂肪族硝基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128349
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Structural phase transition in a multi-induced mononuclear Fe^II spin-crossover complex

  摘要：

  一个单核Fe^II络合物显示出由热量、光线、压力和溶剂介导的结构相变和多重诱导的自旋交替行为。

  DOI：

  10.1039/c5dt03216d
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 4-methyl-N-(pivaloyloxy)benzenesulfonamide 在 iron(II) acetate 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到吖丙啶,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-2-(4-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  使用羟胺衍生物作为清洁氮烯源的铁（II）催化烯烃分子间氮丙啶化

  摘要：

  描述了铁催化烯烃与羟胺衍生物的分子间氮丙啶化反应。使用简单的铁 ( II ) 源和容易获得的配体，正式的 (2 + 1) 环加成过程被证明对苯乙烯和脂肪族烯烃都是有效的，提供了获得各种氮丙啶的途径。在这些特别可持续的反应条件下，可以实现高达 89% 的产率，当反应大规模进行时，催化剂负载量可以降低到 5 mol%。初步的机制研究表明，在这种转变中，协同路径和逐步路径都在起作用。

  DOI：

  10.1039/d1gc03495b

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Azidotrifluoromethylation of Olefins and N-Heterocycles for Expedient Vicinal Trifluoromethyl Amine Synthesis
  作者：Cheng-Liang Zhu、Cheng Wang、Qi-Xue Qin、Sam Yruegas、Caleb D. Martin、Hao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01253

  日期：2018.6.1

  We report herein an iron-catalyzed azidotrifluoromethylation method for expedient vicinal trifluoromethyl primary-amine synthesis. This method is effective for a broad range of olefins and N-heterocycles, and it facilitates efficient synthesis of a wide variety of vicinal trifluoromethyl primary amines, including those that prove difficult to synthesize with existing approaches. Our preliminary mechanistic

  我们在此报告了一种铁催化的叠氮基三氟甲基化方法，用于方便的邻位三氟甲基伯胺合成。该方法对于多种烯烃和N-杂环是有效的，并且它促进了多种邻位三氟甲基伯胺的有效合成，包括证明难以用现有方法合成的那些。我们的初步机理研究表明，催化剂促进的叠氮基团转移是通过碳自由基而不是碳阳离子进行的。通过X射线晶体学研究对活性铁催化剂进行表征表明，原位生成的结构新颖的叠氮化铁络合物可促进氧化剂活化和选择性叠氮基团转移。
• Direct synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acids using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine under mild conditions
  作者：B.P Bandgar、S.S Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00251-x

  日期：2003.3

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines obtained from carboxylic acids and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine were subsequently treated with 2-amino-2-methyl-1-propanol to afford the corresponding 2-oxazolines in excellent yield at room temperature.

  随后将由羧酸获得的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪用2-氨基-2-甲基处理-1-丙醇在室温下以优异的收率得到相应的2-恶唑啉。
• Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Amino-Oxygenation of Olefins through the N–O Bond Cleavage of Functionalized Hydroxylamines
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Zhen-Xin Jia、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja508057u

  日期：2014.9.24

  An iron-catalyzed diastereoselective intermolecular olefin amino-oxygenation reaction is reported, which proceeds via an iron-nitrenoid generated by the N–O bond cleavage of a functionalized hydroxylamine. In this reaction, a bench-stable hydroxylamine derivative is used as the amination reagent and oxidant. This method tolerates a range of synthetically valuable substrates that have been all incompatible

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。
• Practical Synthetic Procedures for the Iron-Catalyzed Intermolecular Olefin Aminohydroxylation Using Functionalized Hydroxylamines
  作者：Hao Xu、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Jeffrey Sears、Zhen-Xin Jia

  DOI：10.1055/s-0035-1562515

  日期：——

  with the existing aminohydroxylation methods. It also provides valuable amino alcohol building blocks with regio- and stereochemical arrays that are complementary to known methods. A set of practical synthetic procedures for the iron-catalyzed intermolecular olefin aminohydroxylation reactions in gram scale is reported. In these transformations, a bench-stable functionalized hydroxylamine is applied

  ‡这些作者为这项研究做出了同样的贡献。 抽象的 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。
• Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Aminofluorination of Unfunctionalized Olefins Using Fluoride Ion
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Jeffrey D. Sears、Hao Xu

  DOI：10.1021/jacs.6b07221

  日期：2016.9.7

  herein report a new catalytic method for intermolecular olefin aminofluorination using earth-abundant iron catalysts and nucleophilic fluoride ion. This method tolerates a broad range of unfunctionalized olefins, especially nonstyrenyl olefins that are incompatible with existing olefin aminofluorination methods. This new iron-catalyzed process directly converts readily available olefins to internal vicinal

  我们在此报告了一种使用地球丰富的铁催化剂和亲核氟离子进行分子间烯烃氨基氟化的新催化方法。该方法可耐受范围广泛的未官能化烯烃，尤其是与现有烯烃氨基氟化方法不相容的非苯乙烯基烯烃。这种新的铁催化工艺直接将容易获得的烯烃转化为具有高区域选择性（N 对 F）的内邻氟氨基甲酸酯，其中许多难以使用已知方法制备。初步的机理研究表明，可以使用手性铁催化剂进行不对称诱导，并且铁氮烯和碳正离子物质都可能是反应性中间体。