N-allyl-N-(2-bromoallyl)-2-fluoroaniline | 475039-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-bromoallyl)-2-fluoroaniline
• 英文别名: N-(2-bromoprop-2-enyl)-2-fluoro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 475039-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrFN
• 分子量: 270.144
• InChiKey: DBKAYWNZOXCTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-bromoallyl)-2-fluoroaniline 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子苯并环化合成功能化的吲哚和苯并稠合的杂环衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-氟苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N-allyl-N-(2-bromoallyl)-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子苯并环化合成功能化的吲哚和苯并稠合的杂环衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i