2-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)benzamide | 99076-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-benzoyl)-1-amino-2-hydroxy-propan
• CAS: 99076-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD12178556
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IHPXDSBDTBVFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)benzamide 、 硬脂酸 在 lipase from Candida antarctica type B expressed in Aspergillus niger and immobilized on acrylic resin 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母B型脂肪酶生物催化合成亲脂性酰胺

  摘要：

  在这项研究中，通过 CAL-B (Novozym 435) 在 2 小时内获得了 37 种脂肪酸酰胺，产率高达 91%。( S )-扁桃酸酰胺 ( 3a-3l , 14–91 %)、水杨酸酰胺 ( 3m-3y , 57–90%) 和 3-(4-羟基苯基)丙酸酰胺 ( 3z -3ak , 17-70%）在 CAL-B 催化的酯化反应中使用不同的脂肪酸有效合成。开发了一锅法，两步后得到63%的脂肪酸酰胺3m 。使用含有 C 12 -C 16碳链的富含甘油三酯的产品椰子油和脂肪酸酰胺3al应用了相同的程序以60%的收率获得。这些结果代表了对可能的化妆品和药理学应用的脂肪酸酰胺的生物催化合成的重要贡献。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112635
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 、 异丙醇胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Khan, Mohammad Niyaz; Dahiru, Mohammad; Naaliya, Janaidu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 623 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fast synthesis of amides from ethyl salicylate under microwave radiation in a solvent-free system
  作者：Rafaely N. Lima、Valdenizia R. Silva、Luciano de S. Santos、Daniel P. Bezerra、Milena B. P. Soares、André L. M. Porto

  DOI：10.1039/c7ra11434f

  日期：——

  The reaction employing CAL-B also permitted a moderate conversion for the production of amides S-Ae-Aj (3–42%). However, in our efforts to reduce the amide synthesis time (24 h), the reactions were performed in the presence of microwave-MW radiation using a free-solvent system [60 °C, PBA (15 mol%) or WC], which reduced the time of the reaction by 32-fold (45 min) and afforded nine amides (S-Aa-Ah and

  在这项研究中，酰胺键的形成是有机化学中最重要的反应之一，使用水杨酸乙酯和十种不同的伯胺对其进行了评估。在最优化的实验条件下，即60°C，己烷，苯基硼酸-PBA（15 mol％），硼酸-BA（15 mol％）或不使用催化剂-WC的条件下，使用加热板放置24 h，可获得酰胺具有出色的孤立产量（WC，占S-Aa-Ad的77-94％； PBA，占S-Ae-Aj的11-94％；以及BA，占S-Ae-Aj的28-90％）。使用CAL-B的反应还允许适度转化生成酰胺S-Ae-Aj（3–42％）。但是，在我们减少酰胺合成时间（24小时）的努力中，反应是在微波-微波辐射存在下使用自由溶剂系统[60°C，PBA（15摩尔％）或WC]进行的，将反应时间减少了32倍（45分钟），得到了9种酰胺（S-Aa-Ah和S-Aj），分离产率为80-99％，S-Ai的产率为23％。细胞毒性分析表明，酰胺S-银是能够与IC抑制
• Khan, Mohammad Niyaz; Suraio, Yusuf M.; Musa, Aminu I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 8, p. 752 - 757
  作者：Khan, Mohammad Niyaz、Suraio, Yusuf M.、Musa, Aminu I.、Mohammad, Abubakar A.、Gambo, Saratu L.

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Mohammad Niyaz; Dahiru, Mohammad; Naaliya, Janaidu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 623 - 628
  作者：Khan, Mohammad Niyaz、Dahiru, Mohammad、Naaliya, Janaidu

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic synthesis of lipophilic amides by the lipase of Candida antarctica type B
  作者：Rafaely N. Lima、Charlene S. Anjos、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112635

  日期：2022.9

  37 fatty acid amides were obtained by CAL-B (Novozym 435) in 2 h, with yields up to 91%. The (S)-mandelic acid amides (3a-3l, 14–91%), salicylic acid amides (3m-3y, 57–90%), and 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid amides (3z-3ak, 17–70%) were efficiently synthetized using different fatty acids in an esterification reaction catalyzed by CAL-B. An one-pot procedure was developed, and the fatty acid amide

  在这项研究中，通过 CAL-B (Novozym 435) 在 2 小时内获得了 37 种脂肪酸酰胺，产率高达 91%。( S )-扁桃酸酰胺 ( 3a-3l , 14–91 %)、水杨酸酰胺 ( 3m-3y , 57–90%) 和 3-(4-羟基苯基)丙酸酰胺 ( 3z -3ak , 17-70%）在 CAL-B 催化的酯化反应中使用不同的脂肪酸有效合成。开发了一锅法，两步后得到63%的脂肪酸酰胺3m 。使用含有 C 12 -C 16碳链的富含甘油三酯的产品椰子油和脂肪酸酰胺3al应用了相同的程序以60%的收率获得。这些结果代表了对可能的化妆品和药理学应用的脂肪酸酰胺的生物催化合成的重要贡献。