methyl 3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate | 288839-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate
• CAS: 288839-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: KDBISMYGUOCYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 benzyl 4a-acetoxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4,4a-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺的合成研究：[3.3.1]双环胺基核的氧化骨架重排构建

  摘要：

  通过1,2-二氨基乙烯衍生物的氧化骨架重排，构建了具有氨基官能团的异chi唑胺的四环核心结构。的1,2-二氨基乙烷在4制备由钯催化的烯丙基化一个1,2,3,4-四氢β咔啉衍生物和随后的内酰胺形成的位置。在使用二甲基二环氧乙烷烷氧化骨架重排后，通过三步顺序除去烯丙基，以提供具有氨基官能的异is唑胺的四环核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.083
• 作为产物：
  描述：

  N'-<3-(methoxycarbonyl)propanoyl>tryptamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 methyl 3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺的合成研究：[3.3.1]双环胺基核的氧化骨架重排构建

  摘要：

  通过1,2-二氨基乙烯衍生物的氧化骨架重排，构建了具有氨基官能团的异chi唑胺的四环核心结构。的1,2-二氨基乙烷在4制备由钯催化的烯丙基化一个1,2,3,4-四氢β咔啉衍生物和随后的内酰胺形成的位置。在使用二甲基二环氧乙烷烷氧化骨架重排后，通过三步顺序除去烯丙基，以提供具有氨基官能的异is唑胺的四环核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.083

文献信息

• Synthesis of Simple Enantiopure Tetrahydro-β-carbolines and Tetrahydroisoquinolines
  作者：Lutz F. Tietze、Yifa Zhou、Enno Töpken

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2247::aid-ejoc2247>3.0.co;2-4

  日期：2000.6
• Construction of the “Left Domain” of Haplophytine
  作者：K. C. Nicolaou、Utpal Majumder、Stephane Philippe Roche、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200701947

  日期：2007.6.18
• Synthetic studies on isoschizogamine: construction of [3.3.1] bicyclic aminal core by using oxidative skeletal rearrangement
  作者：Hirofumi Ueda、Akihiro Takada、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.083

  日期：2013.12

  aminal functionality was constructed by oxidative skeletal rearrangement of a 1,2-diaminoethene derivative. The 1,2-diaminoethane was prepared by palladium-catalyzed allylation at the 4a position of a 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivative and subsequent lactam formation. After the oxidative skeletal rearrangement using dimethyldioxirane, the allyl group was removed by a three-step sequence to provide

  通过1,2-二氨基乙烯衍生物的氧化骨架重排，构建了具有氨基官能团的异chi唑胺的四环核心结构。的1,2-二氨基乙烷在4制备由钯催化的烯丙基化一个1,2,3,4-四氢β咔啉衍生物和随后的内酰胺形成的位置。在使用二甲基二环氧乙烷烷氧化骨架重排后，通过三步顺序除去烯丙基，以提供具有氨基官能的异is唑胺的四环核心骨架。