(2,4-dimethylphenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone | 143824-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethylphenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2,4-dimethylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 143824-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: KOHOKYLPGNKZFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  336.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2,4-dimethylphenoxy)phenyl)-2-oxoacetic acid 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(2,4-dimethylphenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基微笑重排通过光氧化还原催化构建羟基二苯甲酮

  摘要：

  据报道，在温和且无金属的条件下，第一个可见光诱导的酰基自由基Smiles重排将联芳基醚转化为羟基二苯甲酮。使用高价碘（III）试剂和有机光催化剂的双重催化，酮酸很容易产生酰基自由基并进行1,5- ipso加成反应。该方法可以构建具有优异的化学选择性和克规模的缺电子和富电子的羟基二苯甲酮。在中性水性条件下反应的进行为将来的生物分子应用保留了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00353

文献信息

• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• Sur les dérivés de la fluorénone IV. La diméthyl-1,3-fluorénone
  作者：Louis Chardonnens、Albert Würmli

  DOI：10.1002/hlca.19500330532

  日期：——

  On décrit la synthèse de la diméthyl-1,3-fluorénone et de son produit de réduction, le diméthyl-1,3-fluorène. L'oxime de la diméthyl-1,3-fluorénone fournit par transposition de Beckmann une diméthyl-phénanthridone dont la constitution n'a pas pu être établie. On décrit la synthèse de la triméthyl-1,3,10-phénanthridone.

  在1,3,3-芴二酮合成酯和1,3-芴二酮产品上。L'肟德拉二甲基-1,3-二芴fournit帕换位德贝克曼UNE二甲基phénanthridone不LA构成n'a PAS PU理由établie。在合成三甲基-1,3,10-菲啶酮的基础上。
• Sc(OTf)₃/BF₃·OEt₂-Catalyzed Annulation of 3-Formylchromones with Functionalized Alkenes: Access to Diverse 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Sabera Sultana、Peter Yuosef M. Rubio、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01538

  日期：2022.6.24

  ed annulation of 3-formylchromones with functionalized alkenes for the direct construction of 2-hydroxybenzophenones is described. Sc(OTf)3/BF3·OEt2 acts as a synergistic catalyst, providing rapid synthetic access to diversely and highly functionalized 2-hydroxybenzophenones. This reaction has excellent regio- and chemoselectivities and is suitable for late-stage functionalization. The reaction proceeds

  描述了 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化的 3-甲酰基色酮与官能化烯烃的环化，用于直接构建 2-羟基二苯甲酮。Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2作为一种协同催化剂，可以快速合成多种高度官能化的 2-羟基二苯甲酮。该反应具有优异的区域和化学选择性，适用于后期功能化。该反应通过 [3 + 3] 和 [4 + 2] 环加成过程，通过羰基-烯、Diels-Alder 或醛醇型反应进行。此外，该协议可以容忍天然萜烯和类固醇中存在的各种官能团。
• Synthesis of 1-aminoanthraquinone
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0499450A1

  公开（公告）日：1992-08-19

  1-Aminoanthraquinone (1-AAQ) is synthesized by the condensation of 2-substituted benzoic acid and xylene to yield 2-substituted-dimethylbenzophenone, subsequent oxidation of the methyl groups, ring closure to form a 1-substituted anthraquinone carboxylic acid, replacement of the 1-substituent with ammonia, and decarboxylation.

  1-Aminoanthraquinone (1-AAQ) 是由 2-取代苯甲酸和二甲苯缩合生成 2-取代二甲基二苯甲酮，然后氧化甲基，闭环形成 1-取代蒽醌羧酸，用氨取代 1-取代基，再进行脱羧反应而合成的。
• US5130448A
  申请人：——

  公开号：US5130448A

  公开（公告）日：1992-07-14