2-(chloromethyl)-1-propyl-1H-benzimidazole | 125983-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1-propyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-1-propylbenzimidazole
• CAS: 125983-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 208.691
• InChiKey: UBSKKGCTXJMSRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙沙星 、 2-(chloromethyl)-1-propyl-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以58.7%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-((1-propyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of membrane active benzimidazole quinolones-based topoisomerase inhibitors as potential DNA-binding antimicrobial agents

  摘要：

  A series of novel benzimidazole quinolones as potential antimicrobial agents were designed and synthesized. Most of the prepared compounds exhibited good or even stronger antimicrobial activities in comparison with reference drugs. The most potent compound 15m was membrane active and did not trigger the development of resistance in bacteria. It not only inhibited the formation of biofilms but also disrupted the established Staphylococcus aureus and Escherichia coli biofilms. It was able to inhibit the relaxation activity of E. coli topoisomerase IV at 10 mu M concentration. Moreover, this compound also showed low toxicity against mammalian cells. Molecular modeling and experimental investigation of compound 15m with DNA suggested that this compound could effectively bind with DNA to form a steady 15m-DNA complex which might further block DNA replication to exert the powerful bioactivities. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.052
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(chloromethyl)-1-propyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Benzimidazoleincorporated Naphthalimide Derivatives as Salmonella typhimurium DNA Intercalators, and Combination Researches

  摘要：

  目标：设计并制备一系列新颖的苯并咪唑基那酰亚胺衍生物，以应对不断增加的抗生素耐药性。 方法：通过氨解反应、N烷基化等方法，从商业4-溴-1，8-萘酐和邻苯二胺合成目标的新型苯并咪唑基那酰亚胺衍生物。通过双倍稀释技术在体外评估合成化合物的抗菌活性。利用UV-Vis光谱方法研究化合物10g与伤寒沙门氏菌DNA的相互作用。 结果：在这一系列中，携带2,4-二氯苯甲基基团的化合物10g相对于其他化合物表现出最佳的抗菌活性；尤其是，在与参考药物诺氟沙星（MIC = 4 μg/mL）相比较时，它对伤寒沙门氏菌表现出可比较的活性。进一步研究表明，化合物10g能有效地插入到伤寒沙门氏菌DNA中形成10g-DNA复合物，这可能与其抑制活性相关。分子对接结果表明，那酰亚胺化合物10g能通过π-π堆积与DNA六聚体双链的碱基对相互作用。此外，强活性化合物与临床药物的组合展现出比单独使用它们更好的抗菌效果，剂量更小，抗菌谱更广。值得注意的是，这些组合系统对氟康唑不敏感的红色链霉菌更为敏感。 结论：这项工作为优化苯并咪唑基那酰亚胺衍生物的结构，使其成为有效的抗菌剂提供了一个有前途的起点。

  DOI：

  10.2174/1573406417666210712105922

文献信息

• Benzimidazole and pyridylimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069257A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention relates to benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds, all of which may be described by of Formula I 1 The invention is particularly related to such compounds that bind with high selectivity and high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to the use of such compounds in treatment of certain central nervous system (CNS) diseases. Novel processes for preparing compounds of Formula I are disclosed. This invention also relates to the use of benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds of Formula I in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agents. Additionally this invention relates to the use such compounds as probes for the localization of GABA A receptors in tissue sections.

  这项发明涉及苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂环芳烃化合物，所有这些化合物都可以用公式I描述。该发明特别涉及与GABA受体的苯二氮卓位点具有高选择性和高亲和力结合的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用于治疗某些中枢神经系统（CNS）疾病。公式I化合物的新制备方法也已披露。此外，该发明还涉及将苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂环芳烃化合物与一个或多个其他CNS药剂结合以增强其他CNS药剂效果的用途。此外，该发明还涉及将这些化合物用作GABA受体在组织切片中的定位探针的用途。
• Benzimidazolium-Pyrazole-Palladium(II) Complexes: New and Efficient Catalysts for Suzuki, Heck and Sonogashira Reactions
  作者：Fuwei Li、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1002/adsc.200800356

  日期：2008.10.6

  through N⋅⋅⋅HO and OH⋅⋅⋅O bonding. These hybrid ligands add to palladium(II) to give high yields of air-stable complexes that are fully characterized by NMR, ESI, and X-ray single-crystal crystallography. They are active Suzuki catalysts at room temperature towards cross-coupling of unactivated aryl bromides and 5- or 6-membered heteroaryl bromides with arylboronic acids with turnover frequencies (TOF)

  已经方便地制备了三种不对称的苯并咪唑-吡唑NN配体2-（1-丙基苯并咪唑基甲基）-3，5-二-R-吡唑（R ＝ H，Me，t- Bu）并对其结构进行了分析。R = Me化合物在223 K处的固体晶格堆积显示出一维“ Z字形”水链，该水链通过N⋅⋅⋅HO和OH⋅⋅⋅O键被有机分子通道稳定化。这些杂化的配体加到钯（II）中，从而获得高收率的空气稳定复合物，该复合物已通过NMR，ESI和X射线单晶晶体学进行了全面表征。它们是室温下的活性Suzuki催化剂，可将未活化的芳基溴化物和5或6元杂芳基溴化物与芳基硼酸交叉偶联，其周转频率（TOF）高达60,000 h -1。它们的催化效率明显优于CN卡宾-咪唑类似物。这些催化剂在芳基溴化物的Heck和Sonogashira交叉偶联反应中也有活性，以高收率得到所需产物。这些结果表明，这些Pd（II）与N基杂化配体的配合物是适用于有氧条件下不同类型的交叉偶联反应的通用且有效的催化剂。
• 一种萘酰亚胺苯并咪唑类化合物及其制备方法与应用
  申请人：临沂大学

  公开号：CN110862374B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明属于药物化学技术领域，公开了如式I所示的萘酰亚胺苯并咪唑类化合物及其制备方法与应用，该化合物具有较强的体外抗微生物活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、藤黄微球菌等革兰阳性菌、大肠杆菌、变形杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门菌等革兰阴性菌、以及产朊假丝酵母菌、黄曲霉菌、啤酒酵母菌、白色念珠菌、假丝酵母菌等真菌都表现出很高的抑制活性，能够用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。
• 喹诺酮苯并咪唑类化合物及其制备方法和应 用
  申请人：西南大学

  公开号：CN104974138B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了喹诺酮苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用，结构如通式(I)所示，该化合物具有抗微生物活性，对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可以与药学上的辅料组合制成单方或复方制剂。并且本发明公开的化合物所涉及的制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便，生产成本低，为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物。通用分子式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X如权利要求书所定义。
• 磺胺双苯并咪唑类化合物及其可药用盐和制备方法
  申请人：临沂大学

  公开号：CN109761907A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及磺胺双苯并咪唑类化合物及其可药用盐和制备方法，本发明公开了如通式I或通式II所示的磺胺双苯并咪唑类化合物及其可药用盐，其结构简单，同时具有较强的体外抗微生物活性。另外，本发明还提供了磺胺双苯并咪唑类化合物及其可药用盐的制备方法，其原料易得、合成线路短、工艺简便，具有成本低廉、可工业化生产的优点。