2-(chloromethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole | 753479-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 753479-67-3
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂O
• mdl: MFCD06797380
• 分子量: 262.619
• InChiKey: LQIISDDPQIBWSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81
• 沸点：
  314.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙沙星 、 2-(chloromethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑-环丙沙星杂合体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种1,3,4‑恶二唑‑环丙沙星杂合体及其制备方法和应用，所述的1,3,4‑恶二唑‑环丙沙星杂合体的结构式如式(II)所示。本发明通过在环丙沙星C‑7位哌嗪基的氮原子上引入抗菌药效团中间体(I)，设计合成了一系列全新结构的1,3,4‑恶二唑‑环丙沙星杂合体，其制备方法为：以酰肼类化合物和氯乙酰氯为原料，消去反应得到前体化合物，前体化合物在三氯氧磷存在条件下，闭环反应得到中间体(I)，中间体(I)与环丙沙星反应，制得1,3,4‑恶二唑‑环丙沙星杂合体(II)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。

  公开号：

  CN112480099A
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 2-(chloromethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Structural Variations in the Central Heterocyclic Scaffold of Tripartite 2,6-Difluorobenzamides: Influence on Their Antibacterial Activity against MDR Staphylococcus aureus

  摘要：

  本研究制备了五个系列的杂环三方 2,6-二氟苯甲酰胺，即 1,2,3-三唑、1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑，它们是已报道的抗葡萄球菌模型化合物的类似物。目的是研究杂环中心支架的性质对三种金黄色葡萄球菌菌株（包括两种耐药菌株）生物活性的影响。在新收集的 15 种化合物中，一种 3-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-恶二唑通过一个亚甲基与 2,6-二氟苯甲酰胺分子相连（II.c），根据菌株的不同，其最小抑制浓度介于 0.5 至 1 µg/mL 之间。随后对 II.c 进行的研究表明，它以细菌的分裂体为靶标，对人类没有细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules27196619

文献信息

• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040176383A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes, and for increasing HDL plasma levels in mammals.

  本发明涉及新型杂环衍生物，可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常，间歇性跛行，普林兹梅塔尔（变异）心绞痛，稳定和不稳定心绞痛，运动诱发性心绞痛，充血性心力衰竭和心肌梗死。这些化合物还可用于治疗糖尿病，并提高哺乳动物的高密度脂蛋白血浆水平。
• Novel Molecular Hybrids of <i>N</i>-Benzylpiperidine and 1,3,4-Oxadiazole as Multitargeted Therapeutics to Treat Alzheimer’s Disease
  作者：Piyoosh Sharma、Avanish Tripathi、Prabhash Nath Tripathi、Saumitra Sen Singh、Surya Pratap Singh、Sushant Kumar Shrivastava

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00430

  日期：2019.10.16

  Multitargeted hybrids of N-benzylpiperidine and substituted 5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and evaluated against Alzheimer’s disease (AD). Tested compounds exhibited moderate to excellent inhibition against human acetylcholinesterase (hAChE), butyrylcholinesterase (hBChE), and beta-secretase-1 (hBACE-1). The potential leads 6g and 10f exhibited balanced inhibitory profiles against

  N-苄基哌啶与取代的5-苯基-1,3,4-恶二唑的多靶点杂种被设计，合成并针对阿尔茨海默氏病（AD）进行了评估。被测化合物对人乙酰胆碱酯酶（hAChE），丁酰胆碱酯酶（hBChE）和β-分泌酶-1（hBACE-1）表现出中度至极强的抑制作用。潜在的铅6g和10f对所有靶标均表现出平衡的抑制特性，碘化丙啶从hAChE的外围阴离子位点大量置换。混合动力车6g和10f还引起了跨越血脑屏障的有利渗透，并且没有针对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的神经毒性作用。在基于硫黄素T的自体和AChE诱导的实验中，这两种情况均导致Aβ聚集显着分解。在Y迷宫测试中，化合物6g和10f改善了东pol碱所致的认知功能障碍。大鼠脑匀浆的离体研究确定了两种化合物均降低了AChE水平和抗氧化活性。复方6g免疫印迹和免疫组化分析也证实了在莫里斯水迷宫测试中Aβ引起的认知功能障碍的显着改善，其中Aβ和BACE-1蛋白的表达下调
• 1,3,4-恶二唑-诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用
  申请人：广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心）

  公开号：CN112645940A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种1,3,4‑恶二唑‑诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用，所述的1,3,4‑恶二唑‑诺氟沙星杂合体的结构式如式(II)所示。本发明通过在诺氟沙星C‑7位哌嗪基的氮原子上引入抗菌药效团中间体(I)，设计合成了一系列全新结构的1,3,4‑恶二唑‑诺氟沙星杂合体，其制备方法为：以酰肼类化合物和氯乙酰氯为原料，消去反应得到前体化合物，前体化合物在三氯氧磷存在条件下，闭环反应得到中间体(I)，中间体(I)与诺氟沙星反应，制得1,3,4‑恶二唑‑诺氟沙星杂合体(II)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。
• CVT-4325: a potent fatty acid oxidation inhibitor with favorable oral bioavailability
  作者：Elfatih Elzein、Prabha Ibrahim、Dmitry O. Koltun、Ken Rehder、Kevin D. Shenk、Timothy A. Marquart、Bob Jiang、Xiaofen Li、Reina Natero、Yuan Li、Marie Nguyen、Suresh Kerwar、Nancy Chu、Daniel Soohoo、Jia Hao、Victoria Y. Maydanik、David A. Lustig、Dewan Zeng、Kwan Leung、Jeff A. Zablocki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.077

  日期：2004.12

  New inhibitors of palmitoyl-CoA oxidation are based on the introduction of nitrogen heterocycles in the 'Western Portion' of the molecule. SAR studies led to the discovery of CVT-4325 (shown), a potent FOXi (IC50 = 380 nM rat mitochondria) with favorable PK properties (F= 93%, t(1/2) = 13.6 h, dog). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and evaluation of N-benzylpyrrolidine and 1,3,4-oxadiazole as multitargeted hybrids for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Priyanka Kumari Choubey、Avanish Tripathi、Manish Kumar Tripathi、Ankit Seth、Sushant Kumar Shrivastava

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104922

  日期：2021.6