2-chloro-N-(5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide | 113808-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloracetylamino-5-<3-nitro-phenyl>-1,3,4-thiadiazol；2-chloro-N-[5-(3-nitophenyl)-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl]-acetamide；2-Chloro-N-[5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 113808-40-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O₃S
• 分子量: 298.71
• InChiKey: SUCPZCARJLCGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-benzylidene-2-[{5-(3-nitrophenyl)-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}imino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻二唑衍生物作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代的苯甲酸环合得到不同取代的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。这些基团的衍生物通过MES模型评估了它们的抗惊厥活性，并通过旋转棒方法评估了神经毒性。所合成的化合物显示出良好的抗惊厥活性潜力，此外，这些化合物还表现出神经毒性效应。观察发现，相比于具有未取代苯环的化合物[4(a-l)]，在苯环3, 4位带有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对抗惊厥的保护作用较弱。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.1011
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  噻二唑衍生物作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代的苯甲酸环合得到不同取代的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。这些基团的衍生物通过MES模型评估了它们的抗惊厥活性，并通过旋转棒方法评估了神经毒性。所合成的化合物显示出良好的抗惊厥活性潜力，此外，这些化合物还表现出神经毒性效应。观察发现，相比于具有未取代苯环的化合物[4(a-l)]，在苯环3, 4位带有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对抗惊厥的保护作用较弱。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.1011

文献信息

• Pyridine and nitro-phenyl linked 1,3,4-thiadiazoles as MDR-TB inhibitors
  作者：Harun Patel、Harsha Jadhav、Iqrar Ansari、Rahul Pawara、Sanjay Surana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.073

  日期：2019.4

  In the present study, a series of substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives 4(a–o), 5(a–m) and 6(a–j) were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic technique. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro anti-mycobacterial activity against the Mycobacterium tuberculosis H37Rv and resistance MDR-TB strain. Among the compounds tested N-(5-(4-nitrophenyl)-1

  在本研究中，合成了一系列取代的1,3,4-噻二唑衍生物4（a - o），5（a - m）和6（a - j）并通过IR，1 H NMR，13 C进行了表征NMR和质谱技术。评价合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv和抗MDR-TB菌株的体外抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，N-（5-（4-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）呋喃-2-羧酰胺（4h）与异烟肼[MIC为3.64μM（H37Rv）和> 200μM（MDR-TB菌株）]和利福平[MIC of 0.152μM（H37Rv）和128μM（MDR-TB菌株）]。另外，还使用MTT测定法评估了这些化合物对哺乳动物Vero细胞系的细胞毒性。结果表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗结核活性。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of some novel fluoroquinolones
  作者：Neelanjana Pandit、Kamal Shah、Neetu Agrawal、Neeraj Upmanyu、Sushant K. Shrivastava、Pradeep Mishra

  DOI：10.1007/s00044-016-1526-x

  日期：2016.5

  Different derivatives of fluoroquinolones were synthesized by combining it with different thiadiazoles. The synthesized compounds were characterized by infrared spectroscopy, proton nuclear magnetic resonance and mass spectral data. The compounds were screened for their antibacterial and antifungal activity. Ciprofloxacin derivatives with thiadiazoles 7c showed good antibacterial as well as antifungal

  通过将氟喹诺酮与不同的噻二唑结合，可以合成出不同的氟喹诺酮衍生物。通过红外光谱，质子核磁共振和质谱数据对合成的化合物进行表征。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。环丙沙星衍生物与噻二唑7c表现出良好的抗菌和抗真菌活性，而13c和13e分别表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物8c表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物14b和14e分别显示出抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of New Thiadiazole Derivatives
  作者：Pooja Mullick、Suroor A. Khan、Surajpal Verma、Ozair Alam

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2345

  日期：2010.8.20

  A series of thiadiazole derivatives were synthesized with differently substituted benzoic acids which were cyclized to give differently substituted thiazolidin-4-one. Elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. The derivatives of these moieties were evaluated for antimicrobial activity. Most of the synthesized compounds showed good antimicrobial activity at 200 and $100\;\mu}g/mL$. Compounds showed most significant antibacterial activity against gram negative test organism Escherichia coli and most significant antifungal activity against test organisms Aspergillus niger and Candida albicans. It was observed that compounds with $OCH_3$ at 3, 4 position of phenyl ring [5(a-l)] were more potent against microbes as compared to compounds having unsubstituted phenyl ring [4(a-l)].

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代基的苯甲酸环化合成，得到了不同取代基的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR和质谱数据证实了新合成化合物的结构。这些基团的衍生物被评估了抗菌活性。大多数合成的化合物在200和$100\;\mu}g/mL$浓度下显示出良好的抗菌活性。化合物对革兰氏阴性试验菌大肠杆菌显示出最显著的抗菌活性，对试验菌黑曲霉和白色念珠菌显示出最显著的抗菌活性。观察到，与未取代苯环的化合物相比，苯环3, 4位有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对微生物的抑制作用更强。
• Synthesis of 1,2,3‐triazole‐1,3,4‐thiadiazole hybrids as novel α‐glucosidase inhibitors by in situ azidation/click assembly
  作者：Hariom Kumar、Manoj Dhameja、Sirisha Kurella、Adepally Uma、Preeti Gupta

  DOI：10.1002/ardp.202300145

  日期：2023.8

  α‐Glucosidase inhibition is widely used in the oral management of diabetes mellitus (DM), a disease characterized by high blood sugar levels (hyperglycemia) and abnormal carbohydrate metabolism. In this respect, a series of 1,2,3‐triazole‐1,3,4‐thiadiazole hybrids 7a–j were synthesized, inspired by a copper‐catalyzed one‐pot azidation/click assembly approach. All the synthesized hybrids were screened for inhibition of the α‐glucosidase enzyme, displaying IC₅₀ values ranging from 63.35 ± 0.72 to 613.57 ± 1.98 μM, as compared to acarbose (reference) with IC₅₀ of 844.81 ± 0.53 μM. The hybrids 7h and 7e with 3‐nitro and 4‐methoxy substituents at the phenyl ring of the thiadiazole moiety were the best active hybrids of this series with IC₅₀ values of 63.35 ± 0.72 μM, and 67.61 ± 0.64 μM, respectively. Enzyme kinetics analysis of these compounds revealed a mixed mode of inhibition. Moreover, molecular docking studies were also performed to gain insights into the structure–activity‐relationships of the potent compounds and their corresponding analogs.

  摘要α-葡萄糖苷酶抑制剂被广泛应用于糖尿病（DM）的口服治疗，DM是一种以高血糖（高血糖症）和碳水化合物代谢异常为特征的疾病。在这方面，受铜催化的一锅叠氮化/点击组装方法的启发，合成了一系列 1,2,3-三唑-1,3,4-噻二唑杂化物 7a-j。对所有合成的杂交化合物进行了抑制α-葡萄糖苷酶的筛选，结果显示，与 IC50 为 844.81 ± 0.53 μM 的阿卡波糖（参照物）相比，这些杂交化合物的 IC50 值在 63.35 ± 0.72 到 613.57 ± 1.98 μM 之间。在噻二唑分子的苯基环上具有 3-硝基和 4-甲氧基取代基的杂交化合物 7h 和 7e 是该系列中活性最好的杂交化合物，其 IC50 值分别为 63.35 ± 0.72 μM 和 67.61 ± 0.64 μM。对这些化合物的酶动力学分析表明它们具有混合抑制模式。此外，还进行了分子对接研究，以深入了解这些强效化合物及其相应类似物的结构-活性关系。
• Giri,S.; Singh,H., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 127 - 129
  作者：Giri,S.、Singh,H.

  DOI：——

  日期：——