N-(2-methanesulfonyl-propionyloxy)-succinimide | 58809-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-methanesulfonyl-propionyloxy)-succinimide
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-methylsulfonylpropanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-methylsulfonylpropanoate
• CAS: 58809-76-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₆S
• 分子量: 249.244
• InChiKey: RXMHXFOOLUXNDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methanesulfonyl-propionyloxy)-succinimide 、 7-氨基头孢烷酸 在 三乙胺 作用下， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-((Ξ)-2-methanesulfonyl-propionylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。7-磺酰基乙酰胺基-3-cephem-4-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  描述了一系列在3位带有乙酰氧基甲基或杂环硫代甲基取代基的7-磺酰基乙酰氨基-3-cephem-4-羧酸的合成以及体外和体内活性。延长连接至磺酰基的烷基链可提高革兰氏阳性活性，但对革兰氏阴性活性的影响却是可变的。7-酰基侧链上的其他结构变化仅导致体外活性的微小变化。除了丁基磺酰基衍生物的保护作用不如体外活性所预测的那样，在感染小鼠中的保护效果通常与体外活性相当。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00228a003

文献信息

• Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of 7-sulfonylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acids
  作者：R. M. DeMarinis、J. R. E. Hoover、L. L. Lam、J. V. Uri、J. R. Guarini、L. Phillips、P. Actor、J. A. Weisbach

  DOI：10.1021/jm00228a003

  日期：1976.6

  The synthesis and in vitro and in vivo activities of a series of 7-sulfonylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acids with acetoxymethyl or heterocyclic thiomethyl substituents at the 3 position are described. Lengthening the alkyl chain attached to the sulfonyl group increased gram-positive activity but the effect on gram-negative activity was variable. Other structural changes on the 7-acyl side chain

  描述了一系列在3位带有乙酰氧基甲基或杂环硫代甲基取代基的7-磺酰基乙酰氨基-3-cephem-4-羧酸的合成以及体外和体内活性。延长连接至磺酰基的烷基链可提高革兰氏阳性活性，但对革兰氏阴性活性的影响却是可变的。7-酰基侧链上的其他结构变化仅导致体外活性的微小变化。除了丁基磺酰基衍生物的保护作用不如体外活性所预测的那样，在感染小鼠中的保护效果通常与体外活性相当。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内活性的总体提高。