N-methanesulfonylacetoxy-succinimide | 51244-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methanesulfonylacetoxy-succinimide
• 英文别名: N-Hydroxysuccinimidyl-methylsulfonylacetat；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-methylsulfonylacetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-methylsulfonylacetate
• CAS: 51244-89-4
• 化学式: C₇H₉NO₆S
• 分子量: 235.218
• InChiKey: ZNNCPUUCLMLPRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonylacetoxy-succinimide 、 7-氨基头孢烷酸 在 三乙胺 作用下， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-methanesulfonyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。7-磺酰基乙酰胺基-3-cephem-4-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  描述了一系列在3位带有乙酰氧基甲基或杂环硫代甲基取代基的7-磺酰基乙酰氨基-3-cephem-4-羧酸的合成以及体外和体内活性。延长连接至磺酰基的烷基链可提高革兰氏阳性活性，但对革兰氏阴性活性的影响却是可变的。7-酰基侧链上的其他结构变化仅导致体外活性的微小变化。除了丁基磺酰基衍生物的保护作用不如体外活性所预测的那样，在感染小鼠中的保护效果通常与体外活性相当。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00228a003

文献信息

• A new parenteral cephalosporin. SK&F 59962: 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid. Chemistry and structure activity relationships.
  作者：ROBERT M. DEMARINIS、JOHN R. E. HOOVER、GEORGE L. DUNN、PAUL ACTOR、JOSEPH V. URI、JERRY A. WEISBACH

  DOI：10.7164/antibiotics.28.463

  日期：——

  The synthesis, microbiological profile and in vivo effectiveness in laboratory animals of a series of cephalosporins having 7-acyl substituents derived from methylthioacetic acid are described. Structure-activity relationships examined include the effect of oxidation of the side-chain sulfur atom, replacement of the (side-chain) methyl hydrogens by fluorine and replacement of the 3-acetoxy substituent by thioheterocycles. One derivative, 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid (SK&F 59962), was found to have outstanding antibacterial activity in vitro and in vivo.

  本研究介绍了一系列头孢菌素的合成、微生物学特征和在实验室动物体内的有效性，这些头孢菌素的 7-酰基取代基来自甲硫基乙酸。所研究的结构-活性关系包括侧链硫原子氧化、氟取代（侧链）甲基氢和硫杂环取代 3-乙酰氧基取代基的影响。其中一种衍生物，即 7-三氟甲基硫代乙酰氨基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-基硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（SK&F 59962），在体外和体内都具有出色的抗菌活性。
• COMPOUNDS, DEVICES, AND USES THEREOF
  申请人：SIGILON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200039943A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides compounds, e.g., compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are implantable elements (e.g., devices and materials) comprising the same, as well as methods of use thereof, e.g., for treating or preventing a disease, disorder, or condition.
• Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of 7-sulfonylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acids
  作者：R. M. DeMarinis、J. R. E. Hoover、L. L. Lam、J. V. Uri、J. R. Guarini、L. Phillips、P. Actor、J. A. Weisbach

  DOI：10.1021/jm00228a003

  日期：1976.6

  The synthesis and in vitro and in vivo activities of a series of 7-sulfonylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acids with acetoxymethyl or heterocyclic thiomethyl substituents at the 3 position are described. Lengthening the alkyl chain attached to the sulfonyl group increased gram-positive activity but the effect on gram-negative activity was variable. Other structural changes on the 7-acyl side chain

  描述了一系列在3位带有乙酰氧基甲基或杂环硫代甲基取代基的7-磺酰基乙酰氨基-3-cephem-4-羧酸的合成以及体外和体内活性。延长连接至磺酰基的烷基链可提高革兰氏阳性活性，但对革兰氏阴性活性的影响却是可变的。7-酰基侧链上的其他结构变化仅导致体外活性的微小变化。除了丁基磺酰基衍生物的保护作用不如体外活性所预测的那样，在感染小鼠中的保护效果通常与体外活性相当。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内活性的总体提高。