2-chloro-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole | 4015-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-chloro-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-chloro-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 4015-11-6
• 化学式: C₆H₂ClN₃O₃S
• 分子量: 231.619
• InChiKey: DMMWNOKKIGFKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  402.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole 在 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(5-硝基-2-呋喃)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  具有某些含硫烷基侧链的5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑的合成及抗幽门螺杆菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.033
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠醛缩氨基硫脲 在 盐酸 、 ammonium iron(III) sulfate 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-chloro-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些[5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸烷基酯的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.087

文献信息

• Synthesis and biological activity of 5-nitrofuran-containing (1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperazine moieties as a new type of anti-Helicobacter pylori heterocycles
  作者：Hassan Moshafi、Azadeh Yahya-Meymandi、Esmaeil Sadat-Ebrahimi、Saeed Emami、Maryam Nakhjiri、Farideh Siavoshi、Maryam Omrani、Mohsen Vosooghi、Eskandar Alipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.2298/jsc100324013m

  日期：——

  series of 5-(5-nitrofuran-2- yl)-1,3,4-thiadiazoles containing piperazinyl functionality at the C-2 position of the 1,3,4-thiadiazole ring. The synthesis of 1-[5-(5-nitrofuran- 2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine derivatives (3a-h) and pyrrolidine derivative 3i was achieved with a versatile and efficient synthetic route via 2-chloro-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazole. The inhibitory activity

  为了找到用于治疗幽门螺杆菌感染的新的有效药物候选者，在这项研究中，注意力集中在合成和抗H上。一系列在1,3,4-噻二唑环的C-2位置含有哌嗪基官能团的5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑的幽门活性。1- [5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]哌嗪衍生物（3a-h）和吡咯烷衍生物3i的合成是通过一种通用且有效的合成途径完成的通过2-氯-5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑。新衍生物3a-i对20种临床H的抑制活性。通过圆盘扩散法评估了幽门螺杆菌菌株，并将其与市售的标准药物甲硝唑进行了比较。结果生物学数据表明，即使剂量低于2μgdisc-1（抑制区平均> 20 mm），大多数化合物仍显示出强大的抑制活性。在这个剂量下几乎没有或没有生长抑制作用。含有N-苯甲酰基哌嗪-1-基部分的化合物3c显示出最有效的抑制活性。
• 2-(Bipiperidin-1-yl)-5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles: Synthesis, evaluation of in vitro leishmanicidal activity, and mechanism of action
  作者：Zahra Mojallal-Tabatabaei、Parham Foroumadi、Mahsa Toolabi、Fereshteh Goli、Setareh Moghimi、Sussan Kaboudanian-Ardestani、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.009

  日期：2019.8

  options has become a priority. In the present study, the synthesis and leishmanicidal activity of a series of 5-(nitroheteroaryl-2-yl)-1,3,4-thiadiazole derivatives are described. All compounds appeared to be potent anti-leishmanial agents against both promastigote and amastigote forms of Leishmania major (L. major). Amongst the synthesized compounds, 2-([1,4'-bipiperidin]-1'-yl)-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3

  能够被可用的治疗选择所替代的新型抗人类杀菌剂的开发已成为当务之急。在本研究中，描述了一系列5-（硝基杂芳基-2-基）-1,3,4-噻二唑衍生物的合成和杀菌活性。所有化合物似乎都是针对利什曼原虫（L.major）的前鞭毛体和鞭毛体形式的有效抗利什曼肽剂。在合成的化合物中，2-（[[1,4'-bipiperidin] -1'-yl）-5-（5-nitrofuran-2-yl）-1,3,4-thiadiazole（IIa）和1-（5 -（1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-4-（哌啶-1-基）哌啶（IIc）最有效。在所有化合物存在下，感染指数均在统计学上下降。氧化还原相关因素的分析表明，L。的暴露。IIa和IIc的主要细胞导致活性氧（ROS）的增加。此外，两种化合物能够以剂量无关的方式增加被感染的巨噬细胞中的ROS和NO水平。此外，我们证明了这些化合物在前鞭毛
• Synthesis and in vitro anti-Helicobacter pylori activity of N-[5-(5-nitro-2-heteroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thiomorpholines and related compounds
  作者：Javad Mirzaei、Farideh Siavoshi、Saeed Emami、Fatemeh Safari、Mohammad Reza Khoshayand、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.019

  日期：2008.8

  Synthesis and in vitro anti-Helicobacter pylori activity of N-[5-(5-nitro-2-heteroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thiomorpholines 5-7(a-c) and some related compounds 8a-c and 9a-c were described. The anti-H. pylori activity of target compounds along with commercially available antibiotics such as metronidazole and amoxicillin was evaluated by comparing the inhibition zone diameters determined by the paper

  N- [5-（5-硝基-2-杂芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫代吗啉5-7（ac）及其相关化合物8a-的合成及体外抗幽门螺杆菌活性描述了c和9a-c。防H。通过比较纸盘扩散生物测定法测定的抑制区直径，可以评估目标化合物与市售抗生素（如甲硝唑和阿莫西林）的幽门螺杆菌活性。根据我们针对20种临床分离株的生物测定结果，很明显，大多数化合物在4和2 microg / disc时仍具有很强的活性（平均抑制区> 20 mm），而甲硝唑在这些剂量下几乎没有活性。含硫代吗啉S，S-二氧化物部分的呋喃类似物7b是最有效的化合物。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Nitroaryl Thiadiazole-Levofloxacin Hybrids
  作者：Alireza Foroumadi、Shahla Mansouri、Saeed Emami、Javad Mirzaei、Maedeh Sorkhi、Nosratollah Saeid-Adeli、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.200600108

  日期：2006.11

  Novel levofloxacin‐containing hybrids carrying a 5‐(nitroaryl)‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl group were synthesized and evaluated in vitro against Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Preliminary data indicated that levofloxacin‐nitrofuran and levofloxacin‐nitroimidazole hybrids have a potent activity against Gram‐positive organisms with enhanced anti‐staphylococcal activity compared with the parent quinolone

  合成了带有 5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基团的新型左氧氟沙星杂合体，并在体外针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了评估。初步数据表明，与母体喹诺酮（N-去甲基左氧氟沙星）相比，左氧氟沙星-硝基呋喃和左氧氟沙星-硝基咪唑杂合体对革兰氏阳性菌具有更强的抗葡萄球菌活性。
• Synthesis and antileishmanial activity of novel 5-(5-nitrofuran-2-y1)-1,3,4-thiadiazoles with piperazinyl-linked benzamidine substituents
  作者：Azar Tahghighi、Farzane Rezazade Marznaki、Farzad Kobarfard、Siavoush Dastmalchi、Javid Shahbazi Mojarrad、Sepideh Razmi、Sussan Kabudanian Ardestani、Saeed Emami、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.053

  日期：2011.6

  In order to optimize the antileishmanial activity of piperazinyl-linked 5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazoles, we synthesized a series of 5-(5-nitrofuran-2-y1)-1,3,4-thiadiazoles with piperazinyl-linked benzamidine substituent as scaffold found in pentamidine related antiprotozoals. The structure of target compounds was confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and Mass spectral data. All compounds were tested for in vitro activity against the promastigote and amastigote forms of Leishmania major. From the results, we found that the substitution on amidine nitrogen has profound role in the biological activity of these compounds. The 5-nitrofuran-2-yl-1,3,4-thiadiazoles having n-propyl, n-butyl and benzyl side chain on benzamidine (as in compounds 2d, 2e and 2g, respectively) showed very good activity in both forms of promastigote and amastigote. The most active compound was N-propyl-4-(4-(5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperazin-1-yl) benzamidine hydrochloride (2d) with IC50 value of 0.08 mu M in promastigote model. This compound showed a very low level of toxicity against macrophages (CC50 = 785 mu M), with the highest selectivity index (SI = 78.5) among the tested compounds. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.