1-[5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine | 852287-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine
• 英文别名: 2-(5-Nitrofuran-2-yl)-5-piperazin-1-yl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 852287-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 281.295
• InChiKey: KJGFUWXYZLMLQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine 、 5-氯-2-酰氯噻吩 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到(5-Chlorothiophen-2-yl)-[4-[5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro anti-leishmanial activity of 1-[5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]- and 1-[5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-aroylpiperazines

  摘要：

  The synthesis and anti-leishmanial activity of nitroheteroaryl-1,3,4-thiadiazole- based compounds including 1-[5-(5-nitrofuran2- yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-aroylpiperazines and 1-[5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-aroylpiperazines were described. Most of the synthesized compounds exhibited potent anti-leishmanial activity against both promastigote and amastigote forms of Leishmania major at non-cytotoxic concentrations. In general, 5- nitrofuran derivatives were more active than the corresponding 5- nitrothiophene analogues. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.052
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠醛缩氨基硫脲 在 盐酸 、 ammonium ferric sulfate dodecahydrate 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型抗幽门螺杆菌杂环化合物含5-硝基呋喃（1,3,4-噻二唑-2-基）哌嗪的合成及生物活性

  摘要：

  为了找到用于治疗幽门螺杆菌感染的新的有效药物候选者，在这项研究中，注意力集中在合成和抗H上。一系列在1,3,4-噻二唑环的C-2位置含有哌嗪基官能团的5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑的幽门活性。1- [5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]哌嗪衍生物（3a-h）和吡咯烷衍生物3i的合成是通过一种通用且有效的合成途径完成的通过2-氯-5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑。新衍生物3a-i对20种临床H的抑制活性。通过圆盘扩散法评估了幽门螺杆菌菌株，并将其与市售的标准药物甲硝唑进行了比较。结果生物学数据表明，即使剂量低于2μgdisc-1（抑制区平均> 20 mm），大多数化合物仍显示出强大的抑制活性。在这个剂量下几乎没有或没有生长抑制作用。含有N-苯甲酰基哌嗪-1-基部分的化合物3c显示出最有效的抑制活性。

  DOI：

  10.2298/jsc100324013m

文献信息

• Synthesis and in vitro leishmanicidal activity of 2-(5-nitro-2-furyl) and 2-(5-nitro-2-thienyl)-5-substituted-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Alireza Foroumadi、Shirin Pournourmohammadi、Fatemeh Soltani、Mitra Asgharian-Rezaee、Shahriar Dabiri、Arsalan Kharazmi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.073

  日期：2005.4

  A series of 2-(5-nitro-2-furyl) and 2-(5-nitro-2-thienyl)-5-substituted-1,3,4-thiadiazoles (5a-d and 6a-j) were synthesized and evaluated against Leishmania major promastigotes using H-3-thymidine incorporation. Most of the compounds showed activity better than the reference drug sodium stibogluconate (Pentostam). The most active compound was 6c (IC50 = 0-1 mu M). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro anti-leishmanial activity of 1-[5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]- and 1-[5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-aroylpiperazines
  作者：Mina Behrouzi-Fardmoghadam、Fatemeh Poorrajab、Sussan Kaboudanian Ardestani、Saeed Emami、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.052

  日期：2008.4

  The synthesis and anti-leishmanial activity of nitroheteroaryl-1,3,4-thiadiazole- based compounds including 1-[5-(5-nitrofuran2- yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-aroylpiperazines and 1-[5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-aroylpiperazines were described. Most of the synthesized compounds exhibited potent anti-leishmanial activity against both promastigote and amastigote forms of Leishmania major at non-cytotoxic concentrations. In general, 5- nitrofuran derivatives were more active than the corresponding 5- nitrothiophene analogues. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activity of 5-nitrofuran-containing (1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperazine moieties as a new type of anti-Helicobacter pylori heterocycles
  作者：Hassan Moshafi、Azadeh Yahya-Meymandi、Esmaeil Sadat-Ebrahimi、Saeed Emami、Maryam Nakhjiri、Farideh Siavoshi、Maryam Omrani、Mohsen Vosooghi、Eskandar Alipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.2298/jsc100324013m

  日期：——

  series of 5-(5-nitrofuran-2- yl)-1,3,4-thiadiazoles containing piperazinyl functionality at the C-2 position of the 1,3,4-thiadiazole ring. The synthesis of 1-[5-(5-nitrofuran- 2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine derivatives (3a-h) and pyrrolidine derivative 3i was achieved with a versatile and efficient synthetic route via 2-chloro-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazole. The inhibitory activity

  为了找到用于治疗幽门螺杆菌感染的新的有效药物候选者，在这项研究中，注意力集中在合成和抗H上。一系列在1,3,4-噻二唑环的C-2位置含有哌嗪基官能团的5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑的幽门活性。1- [5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]哌嗪衍生物（3a-h）和吡咯烷衍生物3i的合成是通过一种通用且有效的合成途径完成的通过2-氯-5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑。新衍生物3a-i对20种临床H的抑制活性。通过圆盘扩散法评估了幽门螺杆菌菌株，并将其与市售的标准药物甲硝唑进行了比较。结果生物学数据表明，即使剂量低于2μgdisc-1（抑制区平均> 20 mm），大多数化合物仍显示出强大的抑制活性。在这个剂量下几乎没有或没有生长抑制作用。含有N-苯甲酰基哌嗪-1-基部分的化合物3c显示出最有效的抑制活性。