Ethyl 2-[[5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate | 881008-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Ethyl 2-[[5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate
• 英文别名: ethyl 2-[[5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate
• CAS: 881008-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₅S₂
• 分子量: 329.357
• InChiKey: CHUUXGCSYDHTHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[[5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[[5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfonyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  某些[5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸烷基酯的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.087
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠醛缩氨基硫脲 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium iron(III) sulfate 、 铜 、 硫脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[[5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  某些[5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸烷基酯的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.087

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activity of some alkyl [5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]propionates
  作者：Alireza Foroumadi、Zahra Kargar、Amirhossein Sakhteman、Zahra Sharifzadeh、Robabeh Feyzmohammadi、Mahnoush Kazemi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.087

  日期：2006.3

  Two series of 2- and 3-[5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio, sulfinyl and sulfonyl] propionic acid alkyl esters were synthesized and screened for antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system. The MIC values for the compounds showing more than 90% inhibition were determined. The result of comparison between two groups of data exhibited

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。