2-hexyl-3-methyloxazolidine | 1630-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-hexyl-3-methyloxazolidine
• 英文别名: 2-hexyl-3-methyl-oxazolidine；2-n-Hexyl-3-methyl-oxazolidin；2-Hexyl-3-methyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1630-61-1
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: PGHRKGICVWYVSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-3-methyloxazolidine 在 甲基锂 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-5-Chloro-undec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Germon, C.; Alexakis, A.; Normant, J. F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 9-10, p. 377 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 庚醛 生成 2-hexyl-3-methyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷和相关体系的基于异氰化物的多组分反应

  摘要：

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.083

文献信息

• Observations on the Reaction of <i>N</i>-Alkyloxazolidines, Isocyanides and Carboxylic Acids: A Novel Three-Component Reaction Leading to <i>N</i>-Acyloxyethylamino Acid Amides
  作者：William Motherwell、Louis Diorazio、Tom Sheppard、Robert Waller

  DOI：10.1055/s-2006-950413

  日期：2006.9

  N-Alkyloxazolidines, readily prepared by condensation of the parent carbonyl compounds with β-aminoalcohols, were found to undergo three-component reactions with isocyanides and carboxylic acids to give N-acyloxyethylamino acid derivatives in good yield. The reaction allows the variation of substituents at five different sites in the products through suitable choice of reagents.

  N-烷基恶唑烷很容易通过母体羰基化合物与 β-氨基醇缩合制备，发现与异氰化物和羧酸进行三组分反应，以良好的收率得到 N-酰氧基乙基氨基酸衍生物。反应通过适当的试剂选择，允许通过适当的试剂在产品中的五种不同位点进行取代基的变异。
• A General Metal‐Free Protocol for the Visible‐Light‐Driven Protection of Carbonyls
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Eirini M. Galathri、Stefano Protti、Christoforos G. Kokotos、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/cssc.202201998

  日期：2023.1.20

  Carbonyl protection: This work highlights the potential of arylazo sulfones as non-ionic photoacid generators (PAGs) to promote the efficient conversion of aldehydes and ketones into acetals, ketals, and 1,3-oxazolidines upon visible-light irradiation. This approach takes advantage of the mild conditions employed and exhibits an easy scalability and a broad substrate scope (80 examples included).

  羰基保护：这项工作强调了芳基偶氮砜作为非离子光致产酸剂 (PAG) 在可见光照射下促进醛和酮有效转化为缩醛、缩酮和 1,3-恶唑烷的潜力。这种方法利用了所采用的温和条件，并表现出易于扩展和广泛的底物范围（包括 80 个示例）。
• Laurent,P.A.; do Carmo Ferreirade Almeida,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 570 - 571
  作者：Laurent,P.A.、do Carmo Ferreirade Almeida,R.

  DOI：——

  日期：——
• GERMON, C.;ALEXAKIS, A.;NORMANT, J. F., BULL. SOC. CHIM. FR., 1984, N 9-10, 377-389
  作者：GERMON, C.、ALEXAKIS, A.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Isocyanide based multicomponent reactions of oxazolidines and related systems
  作者：Robert W. Waller、Louis J. Diorazio、Brian A. Taylor、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.083

  日期：2010.8

  aldehydes/ketones, isocyanides and carboxylic acids. The reaction of oxazolidines without a nitrogen substituent was found to give either the expected Ugi products or the N-acyloxyethylamino acid amides depending on the choice of reaction conditions. Optimised reaction conditions were also developed for the ring-expansion of oxazolidines to morpholin-2-ones via reaction with an isocyanide followed by hydrolysis

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。