(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-methanesulfonyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 55895-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-methanesulfonyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-(2-methanesulfonyl-acetylamino)-cephalosporanic acid；7-Methylsulfonylacetamidocephalosporanic acid；7-Methylsulfonylacetamidocephalosporansaeure；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-methylsulfonylacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 55895-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈S₂
• 分子量: 392.411
• InChiKey: BPLKPIOTILBFCW-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 、 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-methanesulfonyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-methylsulfonylacetamido-3-(1-methyltetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted sulfonylacetamido cephalosporins

  摘要：

  在位置7处具有不同取代磺酰乙酰胺基团的头孢菌素化合物已经制备，并具有抗菌活性。

  公开号：

  US03939266A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methanesulfonylacetoxy-succinimide 、 7-氨基头孢烷酸 在 三乙胺 作用下， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-methanesulfonyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。7-磺酰基乙酰胺基-3-cephem-4-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  描述了一系列在3位带有乙酰氧基甲基或杂环硫代甲基取代基的7-磺酰基乙酰氨基-3-cephem-4-羧酸的合成以及体外和体内活性。延长连接至磺酰基的烷基链可提高革兰氏阳性活性，但对革兰氏阴性活性的影响却是可变的。7-酰基侧链上的其他结构变化仅导致体外活性的微小变化。除了丁基磺酰基衍生物的保护作用不如体外活性所预测的那样，在感染小鼠中的保护效果通常与体外活性相当。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00228a003

文献信息

• A new parenteral cephalosporin. SK&F 59962: 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid. Chemistry and structure activity relationships.
  作者：ROBERT M. DEMARINIS、JOHN R. E. HOOVER、GEORGE L. DUNN、PAUL ACTOR、JOSEPH V. URI、JERRY A. WEISBACH

  DOI：10.7164/antibiotics.28.463

  日期：——

  The synthesis, microbiological profile and in vivo effectiveness in laboratory animals of a series of cephalosporins having 7-acyl substituents derived from methylthioacetic acid are described. Structure-activity relationships examined include the effect of oxidation of the side-chain sulfur atom, replacement of the (side-chain) methyl hydrogens by fluorine and replacement of the 3-acetoxy substituent by thioheterocycles. One derivative, 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid (SK&F 59962), was found to have outstanding antibacterial activity in vitro and in vivo.

  本研究介绍了一系列头孢菌素的合成、微生物学特征和在实验室动物体内的有效性，这些头孢菌素的 7-酰基取代基来自甲硫基乙酸。所研究的结构-活性关系包括侧链硫原子氧化、氟取代（侧链）甲基氢和硫杂环取代 3-乙酰氧基取代基的影响。其中一种衍生物，即 7-三氟甲基硫代乙酰氨基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-基硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（SK&F 59962），在体外和体内都具有出色的抗菌活性。
• US3939266A
  申请人：——

  公开号：US3939266A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3948905A
  申请人：——

  公开号：US3948905A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US3960852A
  申请人：——

  公开号：US3960852A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3960855A
  申请人：——

  公开号：US3960855A

  公开（公告）日：1976-06-01