2-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)]phenylethylamine | 181050-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)]phenylethylamine
• 英文别名: 2-{4-[(tert-butyl)(dimethyl)silyloxy]phenyl}ethanamine；2-{4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}ethan-1-amine；2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanamine
• CAS: 181050-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: WRKZRFBZWWRGDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)]phenylethylamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 2-氟吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅串联路线合成吲哚并咪唑和喹啉并咪唑：在生物碱和生物活性化合物的合成中的应用

  摘要：

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.01.018
• 作为产物：
  描述：

  Boc-NH-CH2CH2C6H4-4-OTBS 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到2-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)]phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  在甲硅烷基醚存在下选择性去除Boc的研究

  摘要：

  N-Boc保护的选择性去除可以在TBDMS或TBDPS醚存在下获得。基于文献中令人鼓舞的结果，我们首先尝试了超声处理，但失败了，而Boc基团的唯一裂解是通过HCl在乙酸乙酯中的饱和溶液成功实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01070-2

文献信息

• Divergent Approach for the Synthesis of Gombamide A and Derivatives
  作者：Mohana Rao Vippila、Sameer Nikhar、Alan P. Gracia、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02379

  日期：2016.9.16

  A synthesis of gombamide A (1) using N-terminal peptide extension, oxidative disulfide bond formation, and late-stage 4-hydroxystyrylamide installation has been achieved. This divergent method was also utilized to synthesize several gombamide A derivatives with modification to the 4-hydroxystyrylamide via cyclic peptide 2. The natural product and four derivatives were found to be devoid of Na+/K+-ATPase

  已经实现了使用N端肽段延伸，氧化二硫键形成和后期4-羟基苯乙烯基酰胺装置合成Gombamide A（1）的方法。这种发散的方法还用于通过环肽2合成几种对4-羟基苯乙烯基酰胺有修饰的邻苯二甲酰胺A衍生物。发现该天然产物和四种衍生物在10μM下没有Na + / K + -ATPase活性。此外，这些化合物在10μM的浓度下对一组癌细胞没有细胞毒性。
• First Total Synthesis of<i>N</i>-(3-Guanidinopropyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetamide
  作者：Satish S. More、Akula Raghunadh、Ramanathan Shankar、Navin B. Patel、Dinesh S. Bhalerao、Unniaran K. Syam Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201300318

  日期：2014.3

  isolated from aqueous extracts of hydroid Campanularia sp., has been achieved. The α‐oxo amide 12, prepared via the oxidative amidation of 1‐[4‐(benzyloxy)phenyl]‐2,2‐dibromoethanone (9a) with 4‐[(tert‐butyl)(dimethyl)silyl]oxy}butan‐1‐amine (10a), has been used as the key intermediate in the total synthesis of 3 as HBr salt. On the way, an expeditious total synthesis of polyandrocarpamide C (2c),

  所述的第一总合成α -氧代酰胺系天然产物，ñ - （3-胍基丙基）-2-（4-羟基苯基）-2-氧代乙酰胺（3），从水螅的含水提取物中分离Campanularia。菌属，一直实现。的α -氧代酰胺12，制备经由的氧化酰胺化1- [4-（苄氧基）苯基] -2,2- dibromoethanone（9A）与4 - [（叔丁基）（二甲基）甲硅烷基]氧基}丁-1-胺（10a）已用作3的全合成HBr盐的关键中间体。在途中，可以快速合成聚雄果酚酰胺C（2c从海洋海鞘Polyandrocarpa sp。中分离得到的亚克隆）分四个步骤进行。
• Route to Functionalized Tetrahydrobenzo[<i>d</i>]azepines via Re₂O₇-Mediated Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Yuzhu Zheng、Qing Huang、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01977

  日期：2024.2.2

  We describe a Re2O7-mediated intramolecular dehydrative Friedel–Crafts reaction for the efficient synthesis of various benzo-fused heterocycles such as benzazepines and benzazocines. This process is characterized by a broad substrate scope, mild reaction conditions, high efficiency, and high atom economy. The potential application of this methodology was exemplified by the facile preparation of a NMDA

  我们描述了 Re 2 O 7介导的分子内脱水弗里德尔-克来福特反应，用于有效合成各种苯并稠合杂环化合物，例如苯并氮杂卓和苯并佐辛。该工艺具有底物范围广、反应条件温和、效率高、原子经济性高等特点。 NMDA 拮抗剂以及 SKF 38393 过程中的关键中间体的轻松制备证明了该方法的潜在应用。
• Germanium(II)-Mediated Reductive Mannich-Type Reaction of α-Bromoketones to<i>N</i>-Alkylimines
  作者：Shin-ya Tanaka、Nobuo Tagashira、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.200800194

  日期：2008.8.18
• CN116813497
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