5-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimide ester | 304449-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 5-carboxyfluorescein succinimidyl ester；5-carboxyfluorescein N-succinimidyl ester；NHS-fluorescein；fluorescein-NHS ester；5-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyl-2-(3-hydroxy-6-oxo-xanthen-9-yl)benzoic acid；5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyl-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 304449-84-1
• 化学式: C₂₅H₁₅NO₉
• 分子量: 473.395
• InChiKey: TWOKNYRPKCLMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimide ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Negatively Charged, Dye Labeled-Dideoxynucleotides for “Direct-Load” DNA Sequencing

  摘要：

  A four-color set of negatively charged, single dye as well as energy transfer dye labeled-ddNTPs were synthesized and evaluated in combination with a novel polymerase in a "direct-load" DNA sequencing, obviating the laborious and time consuming post-reaction work-up.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023013
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 5-羧基荧光素 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到5-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  具有化学选择性的光氧化还原催化标记羟基吲哚 (PhotoCLIC)，用于位点特异性蛋白质生物共轭

  摘要：

  一种新型可见光催化生物共轭反应 PhotoCLIC 已被开发出来，用于使用遗传密码扩展技术将芳香胺化学选择性地附着到全长蛋白质中位点特异性预安装的 5-羟基色氨酸 (5HTP) 残基上。 PhotoCLIC 具有广泛的底物范围，并且与菌株促进的叠氮-炔环加成兼容，可实现目标蛋白的位点特异性双标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202300961

文献信息

• [EN] BONE ACTIVE NITROGEN-CONTAINING BISPHOSPHONATES WITH A NEAR INFRARED FLUORESCENT LABEL<br/>[FR] BISPHOSPHONATES CONTENANT DE L'AZOTE ACTIFS DANS L'OS AYANT UN MARQUEUR FLUORESCENT DANS LE PROCHE INFRAROUGE
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2017053486A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  A compound of Formula (I) has the structure: wherein G is a straight, branched or cyclic alkyl group having 2 to 50 carbon atoms or an ether group, and R is a fluorescent dye. In some embodiments, G is selected from the group consisting of -(CH2)n- and -(CH2OCH2)m-, wherein n is an integer from 2 to 18, m is an integer from 2 to 18.

  式（I）的化合物具有以下结构：其中G是具有2到50个碳原子的直链、支链或环烷基基团或醚基团，R是荧光染料。在某些实施例中，G从组中选择，该组由-(CH2)n-和-( O )m-组成，其中n是从2到18的整数，m是从2到18的整数。
• ENGINEERED CELLS AND AGENT COMPOSITIONS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY AND TREATMENTS USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20200276318A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided herein are engineered cells and methods for engineering cells to deliver a therapeutic agent, e.g., a small molecule, peptide or other drug, to a cell or tissue to be treated.

  本文提供了经过工程改造的细胞以及用于工程改造细胞以传递治疗剂的方法，例如小分子、肽或其他药物，以传递到待治疗的细胞或组织。
• Sialic acid dimers
  申请人：Brossmer Reinhard

  公开号：US09260467B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Sialic acid derivatives of the formula (I) in which the symbols have the definitions stated in the description are suitable as medicaments, more particularly for diseases whose course is influenced by Siglec ligands.

  公式（I）中的唾液酸衍生物 其中符号的定义如描述中所述，适用作为药物，更具体地用于受Siglec配体影响的疾病。
• Late‐Stage Amination of Drug‐Like Benzoic Acids: Access to Anilines and Drug Conjugates through Directed Iridium‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Erik Weis、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.202103510

  日期：2021.12.23

  Added at the eleventh hour: A method for the late-stage directed amination of benzoic acids is presented. It allows rapid access to both small amino-functionalized analogues and large conjugates, including PROTACs, peptide conjugates and probes for chemical biology. Selection of the right catalyst and reagent enabled the use of high-throughput experimentation and automation.

  在最后一刻添加：提出了苯甲酸后期定向胺化的方法。它可以快速获得小型氨基功能化类似物和大型缀合物，包括 PROTAC、肽缀合物和化学生物学探针。选择正确的催化剂和试剂可以实现高通量实验和自动化。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING VLA-4<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTES D'INTÉGRINE POUR CIBLER DES CELLULES EXPRIMANT LE VLA-4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013110680A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula I for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to VLA-4 integrin antagonists to target cells expressing VLA-4.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。具体而言，本发明涉及式I的化合物，用于制造和传递共轭基团，如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，这些基团与VLA-4整合素拮抗剂连接，以靶向表达VLA-4的细胞。