N-benzoyl-2-aminoethanesulfonic acid | 67619-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-aminoethanesulfonic acid
• 英文别名: N-benzoyltaurine；N-<2-Sulfo-ethyl>-benzamid；N-(2-Sulfo-ethyl)-benzamid；2-(Benzoylamino)ethanesulfonic acid；2-benzamidoethanesulfonic acid
• CAS: 67619-92-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: ABUKAMCDAHVPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2-aminoethanesulfonic acid 在 rat cecal content 作用下， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-芳香族酰基-氨基酸缀合物对大鼠盲肠内容物的解偶联作用的结构效应：对结肠特异性前药设计的影响，在靶位点具有受控的转化率。

  摘要：

  N-芳族酰基-氨基酸缀合物具有靶向结肠的特性，这意味着此类缀合物是稳定的并且在到达大肠之前不被吸收，在大肠中它们被微生物转化（水解）为具有治疗活性的母体药物。为了研究N-芳族酰基-氨基酸缀合物对大肠去结合的结构影响，在盲肠内容物中检查了各种N-芳族酰基-氨基酸缀合物的水解。在将共轭物与甘氨酸，盲肠内容物的D或/和L形式的丙氨酸或苯丙氨酸一起孵育后，具有D氨基酸的共轭物不被水解。其他缀合物易于水解，其速率随着氨基酸2-位上取代基大小的增加而降低。具有甘氨酸和牛磺酸的烷基类似物（2-4个碳原子）的结合物具有抗水解性，而牛磺酸和甘氨酸的结合物则被有效地水解。N-芳族酰基-甘氨酸缀合物的水解通过芳族酰基部分上的吸电子基团的对位取代而得到增强，反之亦然。尽管邻位上的甲基，甲氧基或氯基阻止了水解，但位上的羟基却加速了水解。我们的数据可能为设计大肠内转化率受控的结肠特异性前药提供有用的信息。N-芳族酰基

  DOI：

  10.1002/bdd.763
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dibenzamide 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以102 mg的产率得到N-benzoyl-2-aminoethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  二硫化物被氧化为牛磺酸和磺胺酸衍生物

  摘要：

  摘要 牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是生物活性化合物中的代表性子结构，但在直接偶联反应中会增加难度。在这项研究中，牛磺酸衍生的磺酸和类似的芳族磺酸的合成是通过过甲酸促进相应的对称二硫化物前体氧化而完成的。在某些产品中，牛磺酸或磺胺酸氮原子被掺入二肽模拟物中的杂环骨架或部分肽键中。 牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是生物活性化合物中的代表性子结构，但在直接偶联反应中会增加难度。在这项研究中，牛磺酸衍生的磺酸和类似的芳族磺酸的合成是通过过甲酸促进相应的对称二硫化物前体氧化而完成的。在某些产品中，牛磺酸或磺胺酸氮原子被掺入二肽模拟物中的杂环骨架或部分肽键中。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380655

文献信息

• Isotope-labeled differential profiling of metabolites using<i>N</i>-benzoyloxysuccinimide derivatization coupled to liquid chromatography/high-resolution tandem mass spectrometry
  作者：Michel Wagner、Leanne B. Ohlund、Tze Chieh Shiao、Amélie Vézina、Borhane Annabi、René Roy、Lekha Sleno

  DOI：10.1002/rcm.7264

  日期：2015.9.30

  An isotopic labeling strategy based on derivatizing amine‐containing metabolites has been developed using light (12C6) and heavy (13C6) N‐benzoyloxysuccinimide reagents for semi‐targeted metabolomic applications.

  已经开发了一种基于衍生化含胺代谢物的同位素标记策略，该方法使用轻（12 C 6）和重（13 C 6）N-苯甲酰氧基琥珀酰亚胺试剂进行半靶向代谢组学研究。
• In Vivo Neurochemical Monitoring Using Benzoyl Chloride Derivatization and Liquid Chromatography–Mass Spectrometry
  作者：Peng Song、Omar S. Mabrouk、Neil D. Hershey、Robert T. Kennedy

  DOI：10.1021/ac202794q

  日期：2012.1.3

  neuroscience because it allows correlation of neurotransmission with behavior, disease state, and drug concentrations in the intact brain. A significant limitation of current practice is that different assays are utilized for measuring each class of neurotransmitter. We present a high performance liquid chromatography (HPLC)–tandem mass spectrometry method that utilizes benzoyl chloride for determination of

  使用微透析采样进行体内神经化学监测在神经科学中很重要，因为它可以将神经传递与完整大脑中的行为、疾病状态和药物浓度相关联。当前实践的一个重大限制是使用不同的检测方法来测量每一类神经递质。我们提出了一种高效液相色谱 (HPLC)-串联质谱法，该方法利用苯甲酰氯测定最常见的低分子量神经递质和代谢物。在该方法中，8 分钟内分离了 17 种分析物。样品体积为 5 μL 时，单胺神经递质的检测限为 0.03–0.2 nM，单胺代谢物为 0.05–11 nM，氨基酸为 2–250 nM，乙酰胆碱为 0.5 nM，组胺为 2 nM，腺苷为 25 nM .n = 3）。市售的13 C 苯甲酰氯用于生成同位素标记的内标，以改进定量。为了证明该方法在小脑区研究中的实用性，将 GABA A受体拮抗剂荷包牡丹碱 (50 μM) 注入大鼠腹侧被盖区，同时记录局部和伏核中的神经递质浓度，揭示了对中脑边缘过程的复杂 GABA
• Reactivity and the mechanisms of reactions of β-sultams with nucleophiles
  作者：J. Matthew Wood、Paul S. Hinchliffe、Andrew P. Laws、Michael I. Page

  DOI：10.1039/b200184e

  日期：2002.4.29

  2-sultam. Oxyanions, but not amines or thiols, react with N-benzoylethane-1,2-sultam in water by a nucleophilic ring opening reaction confirmed by product analysis and kinetic solvent isotope effects. A Brønsted plot for this reaction has two distinct correlations with βnuc = 0.52 and 0.65 for weak and strong bases, respectively, although a statistically corrected plot may indicate a single correlation.

  乙烷1,2-舒马坦在30°C下的ap K a为12.12±0.06，并且其碱水解速率显示出pH依赖性，反映了这一点，因此在高于p K a的pH值下观察到的拟一级反应速率常数为pH值无关。没有证据表明相邻的基团参与N -α-羧基苄基乙烷-1，2-亚马六胺或N-（羟氨基羰基甲基）-2-苄基乙烷-1，2-亚马六胺的水解。通过产物分析和动力学溶剂同位素效应确认，通过亲核开环反应，氧合阴离子而不是胺或硫醇与水中的N-苯甲酰基乙烷-1，2-磺酰胺反应。该反应的布朗斯台德图与β有两个明显的相关性 尽管经统计学校正的图可能指示单一相关性，但弱碱和强碱的nuc分别为0.52和0.65。
• Solid phase for mixed-mode chromatographic purification of proteins
  申请人：Bio-Rad Laboratories, Inc.

  公开号：US10792654B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  Proteins are purified by a mixed-mode chromatography system formed by attaching a ligand comprising benzamidoacetic acid to a large-pore support matrix, the only linkage between the ligand and the support matrix being a chain having a backbone of no more than three atoms between a phenyl ring and the support matrix.

  蛋白质通过混合模式色谱系统进行纯化，该系统是通过将包含苯甲酰胺乙酸的配体附着在大孔支撑基质上而形成的，配体与支撑基质之间的唯一连接是苯基环与支撑基质之间具有不超过三个原子的主链。
• SOLID PHASE FOR MIXED-MODE CHROMATOGRAPHIC PURIFICATION OF PROTEINS
  申请人：Bio-Rad Laboratories, Inc.

  公开号：EP2768843A1

  公开（公告）日：2014-08-27