isobafilomycin A₁ | 158227-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: isobafilomycin A₁
• 英文别名: iso-bafilomycin A1；(3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R,17R,18R)-18-[(1S)-1-[(2R,4R,5S,6R)-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-yl]ethyl]-8,16-dihydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11,17-pentamethyl-1-oxacyclooctadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
• CAS: 158227-83-9
• 化学式: C₃₅H₅₈O₉
• 分子量: 622.84
• InChiKey: HYDLCFGSLZCIEJ-QUOQSYFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobafilomycin A₁ 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(S)-2-((6E,8E,14E,16Z)-(2R,3R,4R,5S,11S,12S,13R)-4,12-Dihydroxy-5,17-dimethoxy-3,9,11,13,15-pentamethyl-18-oxo-oxacyclooctadeca-6,8,14,16-tetraen-2-yl)-propionic acid (1R,2S)-1-isopropyl-2-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A remarkably facile and stereochemically controlled fragmentation reaction in the hygrolide group of macrolide antibiotics

  摘要：

  Treatment of bafilomycin A(1) and isobafilomycin A(1) with triphenylphosphine and diethylazodicarboxylate under Mitsunobu conditions led to a fragmentation of the sugar-like ring to give the corresponding olefinic eater. The structure of the product from bafilomycin A(1) was confirmed by single crystal X-ray analysis and by H-1 NMR. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02113-2
• 作为产物：
  描述：

  巴佛洛霉素A1 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 isobafilomycin A₁
  参考文献：
  名称：

  大环内酯系列中前所未有的环扩展-异巴氟霉素A 1的合成

  摘要：

  当用由等摩尔量的甲基锂和碘化铜制备的试剂处理时，7,21-di-O-TMS bafilomycin A 2 3进行扩环，以几乎定量的产率得到18元内酯同系物5。酸水解得到异巴非霉素A 1。在氟离子的存在下，环收缩成原始的16元内酯。提出了机械原理和X射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73508-8