2-iodo-5-pentylresorcinol | 112639-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-iodo-5-pentylresorcinol
• 英文别名: 2-iodoolivetol；2-Iodo-5-pentyl-1,3-benzenediol；2-iodo-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 112639-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂
• 分子量: 306.143
• InChiKey: MRWBVPCHLCTPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-pentylresorcinol 在 碘 、 四丁基碘化铵 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-POSITION MODIFICATION FOR SYNTHESIS OF RESORCINOL SCAFFOLDING
  [FR] MODIFICATION EN POSITION 2 POUR SYNTHÈSE D'ÉCHAFAUDAGE DE RÉSORCINOL

  摘要：

  提供了在2位进行改性的邻苯二酚。反应物邻苯二酚的1、3和5位可能具有各种功能基团，如羟基、较低的烷基、苯基、取代苯基、较低的烯基或较低的炔基sp2碳基团（例如，取代苯基、乙烯）、sp（例如，炔烃）、氢。邻苯二酚在2位点通过亲核试剂或亲电试剂进行改性。得到的邻苯二酚可能作为合成大麻素或大麻素衍生物的稳定中间体。

  公开号：

  WO2020051554A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到2-iodo-5-pentylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Machaeriol B，（+）-Machaeriol D，（+）-Δ8-THC和类似物的短而发散的全合成

  摘要：

  短而高效的立体选择性合成从常见的前体，市售（S）-紫苏酸开始，以不同的方式提供马卡儿酚和大麻素。该新策略的关键特征是立体定向钯催化的脱羧芳基化反应和一锅序列，其中包括立体选择性氢硼化，然后氧化或还原相应的中间体硼烷。machaeriol B，（+） - - machaeriol d，以及相关的类似物，和（+）的四步合成- Δ发散方法令人信服由（+）的五步合成法证明8 -THC和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201502595

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021000053A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention provides cannabinoid derivatives, a pharmaceutical composition comprising said derivative and a method of using said derivatives in treating or preventing a disease associated with cannabinoid receptors. The claimed cannabinoid derivatives are described by the following formula or an enantiomer, diastereomer, racemate, tautomer, or metabolite thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate of the compound.

  本发明提供了大麻素衍生物，包括所述衍生物的药物组合物以及使用所述衍生物治疗或预防与大麻素受体相关的疾病的方法。所述申请的大麻素衍生物由以下公式或其对映体、二对映体、消旋体、互变异构体或代谢物，或该化合物的药用可接受盐、溶剂合物或水合物描述。
• SYNTHESIS OF CANNABIGEROL
  申请人：Canopy Holdings, LLC

  公开号：US20200115306A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Multiple methods of synthesizing cannabigerol are presented. Combining olivetol with geraniol derivatives are provided. Cross-coupling methods of combing functionalized resorcinols are provided. Useful intermediates are formed during such cross-coupling steps.

  提供了多种合成大麻酚的方法。提供了将奥利维托尔与香叶醇衍生物结合的方法。提供了结合功能化间苯二酚的交叉偶联方法。在这种交叉偶联步骤中形成了有用的中间体。
• Synthesis of cannabigerol
  申请人：Treehouse Biotech, Inc.

  公开号：US11040932B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Multiple methods of synthesizing cannabigerol are presented. Combining olivetol with geraniol derivatives are provided. Cross-coupling methods of combing functionalized resorcinols are provided. Useful intermediates are formed during such cross-coupling steps.

  介绍了合成大麻酚的多种方法。提供了将橄榄醇与香叶醇衍生物相结合的方法。提供了结合官能化间苯二酚的交叉偶联方法。在此类交叉偶联步骤中会形成有用的中间体。
• 10.1021/acs.jnatprod.4c00212
  作者：Maiocchi, Alice、Fumagalli, Marco、Vismara, Manuel、Blanco, Asja、Ciriello, Umberto、Paladino, Giuseppe、Piazza, Stefano、Martinelli, Giulia、Fasano, Valerio、Dell’Agli, Mario、Passarella, Daniele

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00212

  日期：——

  gained attention. Bioactivity studies focus mainly on cannabidiol (CBD) and tetrahydrocannabinol (THC) with limited information about the broader cannabinome’s “minor phytocannabinoids”. In this context, our research targeted the synthesis of minor cannabinoids containing a lateral chain with 3 or 4 carbon atoms, focusing on cannabigerol (CBG) and cannabichromene (CBC) analogues. Using known and innovative

  尽管治疗性植物的使用已有数千年的历史，但对大麻多样化生物医学潜力的有意开发直到最近才引起人们的关注。生物活性研究主要集中在大麻二酚（CBD）和四氢大麻酚（THC）上，有关更广泛的大麻组“次要植物大麻素”的信息有限。在此背景下，我们的研究目标是合成含有 3 或 4 个碳原子侧链的次要大麻素，重点是大麻醇 (CBG) 和大麻色烯 (CBC) 类似物。利用已知的创新策略，我们合成了 11 种 C3 和 C4 类似物，其中 5 种是皮肤炎症抑制剂，其中 CBG-C4 酯衍生物成为最有效的化合物。
• 一种制备大麻萜酚及其类似物的方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN116217352A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应： 其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。