2-tert-butyl-4,5-dihydro-5-(6-methoxynaphth-2-yl)-1,3-dioxepin | 194606-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-tert-butyl-4,5-dihydro-5-(6-methoxynaphth-2-yl)-1,3-dioxepin
• 英文别名: 2-Tert-butyl-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-dioxepine
• CAS: 194606-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: ZIEISOOXPFBURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-4,5-dihydro-5-(6-methoxynaphth-2-yl)-1,3-dioxepin 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 lipase 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated asymmetric construction of 2-arylpropionic acids: enantiocontrolled syntheses of S-naproxen and S-ibuprofen

  摘要：

  A general and enantiocontrolled synthetic route to 2-arylpropionic acids, represented by non-steroidal anti-inflammatory drugs S-naproxen 1a and S-ibuprofen 1b, has been developed by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral 2-aryl-1,3-propanediol 3, which has been derived via a Heck reaction, as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00237-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-tert-butyl-4,5-dihydro-5-(6-methoxynaphth-2-yl)-1,3-dioxepin
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated asymmetric construction of 2-arylpropionic acids: enantiocontrolled syntheses of S-naproxen and S-ibuprofen

  摘要：

  A general and enantiocontrolled synthetic route to 2-arylpropionic acids, represented by non-steroidal anti-inflammatory drugs S-naproxen 1a and S-ibuprofen 1b, has been developed by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral 2-aryl-1,3-propanediol 3, which has been derived via a Heck reaction, as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00237-1

文献信息

• Lipase-mediated asymmetric construction of 2-arylpropionic acids: enantiocontrolled syntheses of S-naproxen and S-ibuprofen
  作者：Toshikazu Bando、Yukiko Namba、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00237-1

  日期：1997.7

  A general and enantiocontrolled synthetic route to 2-arylpropionic acids, represented by non-steroidal anti-inflammatory drugs S-naproxen 1a and S-ibuprofen 1b, has been developed by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral 2-aryl-1,3-propanediol 3, which has been derived via a Heck reaction, as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.