N-toluoylpyrrole | 70971-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-toluoylpyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 1-(4-methylbenzoyl)-；(4-methylphenyl)-pyrrol-1-ylmethanone
• CAS: 70971-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: SLYBRBKRTRHGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-toluoylpyrrole 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以43%的产率得到[2-[1-(4-methylbenzoyl)pyrrol-2-yl]pyrrol-1-yl]-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Itahara, Toshio, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1980, # 2, p. 49 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2,4,4-trimethoxybutyl)benzamide 在 喹啉 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-toluoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Highly Versatile N-Acylpyrroles from 2,4,4-Trimethoxybutan-1-amine

  摘要：

  A novel method for the preparation of N-acylpyrrole is described. The method involves condensation of carboxylic acids with 2,4,4-trimethoxybutan-1-amine, followed by acid-mediated cyclization to form the pyrrole ring. The preparative procedure is highly tolerant of a variety of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol3005613

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of <i>N</i>-Acylpyrroles and Pyrazoles: Planar, Electronically Activated Amides in Catalytic N–C Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01575

  日期：2017.7.7

  The formation of C–C bonds from amides by catalytic activation of the amide bond has been thus far possible by steric distortion. Herein, we report the first example of a general Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of planar amides enabled by the combination of (i) electronic-activation of the amide nitrogen in N-acylpyrroles and pyrazoles and (ii) the use of a versatile Pd-NHC catalysis platform

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。
• Iron-Catalyzed Inexpensive and Practical Synthesis of N-Substituted Pyrroles in Water
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Saidi

  DOI：10.1055/s-0029-1217799

  日期：2009.9

  An operationally simple, practical, and economical protocol for iron(III) chloride catalyzed Paal-Knorr pyrrole synthesis in water in good to excellent yields has been developed. Several N-substituted pyrroles are readily prepared from the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and aryl/alkyl, sulfonyl and acyl amines under very mild reaction conditions

  一种操作简便、实用且经济的实验方案已被开发，用于在水相中以铁(III)氯化物为催化剂进行Paal-Knorr吡咯合成，产率良好至优异。在非常温和的反应条件下，多个N-取代吡咯可以方便地通过2,5-二甲氧基四氢呋喃与芳基/烷基、磺酰基和酰基胺的反应来制备。
• Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of 1-arylpyrroles
  作者：Chang Kiu Lee、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu

  DOI：10.1002/jhet.5570370104

  日期：2000.1

  A series of m- and p-substituted 1-phenyl, 1-benzyl, 1-benzoyl, and 1-(2-phenylethyl)pyrroles was prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of the βH and the βC of pyrroles [except 1-(2-phenylethyl)pyrroles] and the Hammettt σ. The observation may be explained in terms of the electronic

  一系列的米-和p -取代的1-苯基，1-苄基，1-苯甲酰基，和1-（2-苯乙基）吡咯制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。一般情况下，被所述β的化学位移值之间观察到良好的相关性H和β吡咯C [除了1-（2-苯乙基）吡咯]和Hammetttσ。可以用取代基的电子效应来解释该观察结果，所述取代基通过吡咯环的βCs与m-和p之间的p轨道相互作用通过键和空间传输。苯环的Cs。还给出了苯环的1 H和13 C化学位移的1-吡咯基，1-吡咯基甲基和1-吡咯基取代基常数。
• Ni-Catalyzed cross-coupling reactions of <i>N</i>-acylpyrrole-type amides with organoboron reagents
  作者：Pei-Qiang Huang、Hang Chen

  DOI：10.1039/c7cc07457c

  日期：——

  to ketones is highly desirable yet challenging in organic synthesis. We herein report the first Ni/bis-NHC-catalyzed cross-coupling of N-acylpyrrole-type amides with arylboronic esters to obtain diarylketones. This method is facilitated by a new chelating bis-NHC ligand. The reaction tolerates diverse functional groups on both arylamide and arylboronic ester partners including sensitive ester and ketone

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。
• Transition Metal‐Free Aroylation of Diarylmethanes with<i>N</i>‐Bn‐<i>N</i>‐Boc Arylamides and<i>N</i>‐Acylpyrroles
  作者：Fan Yang、Dong Zou、Shuguang Chen、Huan Wang、Yichen Zhao、Liyi Zhao、Linlin Li、Jie Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202000622

  日期：2020.8.19

  α‐arylation of enolates have been introduced. Despite the popularity and utility of these reactions, there remains room for improvement (reduced costs, elimination of transition metals and specialized ligands). Herein is reported a general, scalable and green method for aroylation of simple diarylmethane pronucleophiles through direct acyl C−N cleavage of N‐Bn−N‐Boc arylamides and N‐acylpyrroles under

  在过去的20年中，引入了用于烯醇盐α-芳基化的高效过渡金属催化剂。尽管这些反应非常流行和实用，但仍有改进的空间（降低的成本，消除了过渡金属和专门的配体）。本文报道了通过直接酰基C-N裂解简单二芳基甲烷的pronucleophiles一个芳酰化一般，可扩展和绿色方法Ñ -Bn- Ñ -Boc芳基酰胺和Ñ无过渡金属条件下的炔丙基。重要的是，使用酰胺与亲核试剂的1：1比例。与使用Weinreb酰胺不同，该方法避免了预先形成的有机金属化合物（有机锂和格氏试剂），并且不采用低温，这难以大规模实现且成本很高。操作简单的方案可直接访问各种空间和电子形式不同的1,2,2-三芳基酮，这是一组在药物化学中具有高价值的化合物。