bis[2-(4-n-butoxy-4-oxobut-2-ynyloxy)naphthalen-1-yl]acetylene | 957149-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis[2-(4-n-butoxy-4-oxobut-2-ynyloxy)naphthalen-1-yl]acetylene
• 英文别名: Butyl 4-[1-[2-[2-(4-butoxy-4-oxobut-2-ynoxy)naphthalen-1-yl]ethynyl]naphthalen-2-yl]oxybut-2-ynoate；butyl 4-[1-[2-[2-(4-butoxy-4-oxobut-2-ynoxy)naphthalen-1-yl]ethynyl]naphthalen-2-yl]oxybut-2-ynoate
• CAS: 957149-39-2
• 化学式: C₃₈H₃₄O₆
• 分子量: 586.684
• InChiKey: YTBPZUFROLCHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(4-n-butoxy-4-oxobut-2-ynyloxy)naphthalen-1-yl]acetylene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 di-n-butyl 8H,17H-naphtho[2,1-b][1'',2'':5',6']pyrano[3',4':5,4]benzo[d]pyran-9,18-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 [2 + 2 + 2] 和形式 [2 + 1 + 2 + 1] 环加成反应合成螺旋手性和梯形分子，包括 C-C 三键裂解

  摘要：

  我们已经开发了通过 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成和梯形分子的高度对映选择性合成功能化螺旋手性分子，通过前所未有的 Rh 催化的形式 [2 + 1 + 2 + 1] 环加成，涉及 C -C 三键断裂。

  DOI：

  10.1021/ja074914y
• 作为产物：
  描述：

  bis[2-(prop-2-ynyloxy)naphthalen-1-yl]acetylene 、 氯甲酸丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.33h， 以0.178 g的产率得到bis[2-(4-n-butoxy-4-oxobut-2-ynyloxy)naphthalen-1-yl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  通过 [2 + 2 + 2] 和形式 [2 + 1 + 2 + 1] 环加成反应合成螺旋手性和梯形分子，包括 C-C 三键裂解

  摘要：

  我们已经开发了通过 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成和梯形分子的高度对映选择性合成功能化螺旋手性分子，通过前所未有的 Rh 催化的形式 [2 + 1 + 2 + 1] 环加成，涉及 C -C 三键断裂。

  DOI：

  10.1021/ja074914y

文献信息

• Rh-Catalyzed Synthesis of Helically Chiral and Ladder-Type Molecules via [2 + 2 + 2] and Formal [2 + 1 + 2 + 1] Cycloadditions Involving C−C Triple Bond Cleavage
  作者：Ken Tanaka、Akiyoshi Kamisawa、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ja074914y

  日期：2007.10.1

  We have developed highly enantioselective synthesis of functionalized helically chiral molecules via a Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition and synthesis of ladder-type molecules via an unprecedented Rh-catalyzed formal [2 + 1 + 2 + 1] cycloaddition involving C−C triple bond cleavage.

  我们已经开发了通过 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成和梯形分子的高度对映选择性合成功能化螺旋手性分子，通过前所未有的 Rh 催化的形式 [2 + 1 + 2 + 1] 环加成，涉及 C -C 三键断裂。