4-o-tolyl-3-buten-2-one | 16927-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-o-tolyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-(o-tolyl)but-3-en-2-one；2-methylbenzylidene acetone；2-Methylbenzylideneacetone；4-(2-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 16927-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WPSNJCPNIUVDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-o-tolyl-3-buten-2-one 在 乙醇 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.5h， 生成 5-(o-tolyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的加氢脱对称反应构建多取代的手性环己烷

  摘要：

  手性多取代的环己烷基序的构建是有机合成中一个具有挑战性的话题。通过脱对称和远程立体控制相结合，已成功地开发出钌催化的2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的转移加氢脱对称反应，以构建具有高对映选择性和非对映选择性的手性多取代环己烷。当将酯基引入两个位置时，发生氢化脱对称/酯交换级联反应，从而提供具有三个对映选择性高的带有三个立体中心的双环内酯，包括两个离散的立体中心和一个季立体中心。产物是带有羟基和羰基官能团的多取代手性环己烷，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03622
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-o-tolyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性交叉脱氢C（sp3）-H与芳烃的芳基化。

  摘要：

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00588

文献信息

• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• Substituted guanidine derivatives and process for producing the same
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company

  公开号：US06369110B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A compound represented by the general formula (1): wherein each of R1, R2, R3, R4 and R5 is a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, an aromatic group, an acyl group or the like; each of Y1, Y2, Y3 and Y4 is a single bond, —CH2—, —O—, —CO— or the like, provided that at least two of Y1 through Y4 are independently a group other than a single bond; and Z may be absent, or one or more Zs may be present and are independently an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, a halogen atom, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an aromatic group, an acyl group or the like, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases caused by the acceleration of the sodium/proton exchange transport system.

  通式（1）所代表的化合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一个是氢原子、烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、芳香基、酰基或类似物；Y1、Y2、Y3和Y4中的每一个是单键、—CH2—、—O—、—CO—或类似物，前提是至少两个Y1到Y4中的独立团是单键以外的团；以及Z可以不存在，或者一个或多个Z可以存在且独立地是烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、卤素原子、羧基、烷氧羰基、芳香基、酰基或类似物，对于由于钠/质子交换传输系统加速而引起的疾病，具有治疗或预防作用。
• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。
• Iridium-Catalyzed Alkene-Selective Transfer Hydrogenation with 1,4-Dioxane as Hydrogen Donor
  作者：Deliang Zhang、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01989

  日期：2019.8.2

  using 1,4-dioxane as a hydrogen donor is described. The use of 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane (DCyPE), featuring bulky and highly electron-donating properties, led to high catalytic activity. A polystyrene-cross-linking bisphosphine PS-DPPBz produced a reusable heterogeneous catalyst. These homogeneous and heterogeneous protocols achieved chemoselective transfer hydrogenation of alkenes over

  描述了使用1，4-二恶烷作为氢供体的铱催化的烯烃的转移加氢。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（DCyPE）的使用具有体积大和给电子高的特性，因此具有很高的催化活性。聚苯乙烯交联双膦PS-DPPBz产生了可重复使用的非均相催化剂。这些均质和非均质的方案实现了烯烃在其他可能还原的官能团（例如同一分子中的羰基，硝基，氰基和亚氨基）上的化学选择性转移加氢。
• Iron‐Catalyzed Tertiary Alkylation of Terminal Alkynes with 1,3‐Diesters via a Functionalized Alkyl Radical
  作者：Ming‐Qing Tian、Zhen‐Yao Shen、Xuefei Zhao、Patrick J. Walsh、Xu‐Hong Hu

  DOI：10.1002/anie.202100641

  日期：2021.4.19

  Direct oxidative C(sp)−H/C(sp3)−H cross‐coupling offers an ideal and environmentally benign protocol for C(sp)−C(sp3) bond formations. As such, reactivity and site‐selectivity with respect to C(sp3)−H bond cleavage have remained a persistent challenge. Herein is reported a simple method for iron‐catalyzed/silver‐mediated tertiary alkylation of terminal alkynes with readily available and versatile 1

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。