1-(4-chlorophenyl)-3,3-bis(ethylthio)prop-2-en-1-one | 80967-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,3-bis(ethylthio)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3,3-bis(ethylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 80967-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₅ClOS₂
• 分子量: 286.846
• InChiKey: ZJISHXSOPIEZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,3-bis(ethylthio)prop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3,3-bis(ethylsulfanyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bromination of α-AroylketeneS,S-Acetals: Synthesis of Novel α-Aroyl-α-bromoketeneS,S-Acetals and Their Further Synthetic Transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31141
• 作为产物：
  描述：

  、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3,3-bis(ethylthio)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铟（0）介导的 C sp 3-S/O 交叉偶联方法实现 α-烯醇酯/二硫酯的区域选择性烷基化：机理洞察

  摘要：

  我们已经报道了一种铟（0）介导的 C sp 3-S/O 交叉偶联方法，该方法导致 α-烯醇乙酸酯/二硫代乙酸酯系统的高度区域选择性烷基化。这种杂交叉偶联反应不需要额外的助催化剂或促进剂，原位生成的有机铟物质通过充当 α-烯醇乙酸酯/二硫代乙酸酯底物的偶联伙伴来促进反应。C-、S- 或 O-烷基化的出色选择性完全取决于 α-烯醇乙酸酯/二硫代乙酸酯体系的亲核行为。这些结果得到了底物和产物的相对电子能量的 DFT 计算以及相应转换的激活势垒的进一步支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301788

文献信息

• Visible-Light-Induced Sulfur-Alkenylation of Alkenes
  作者：Qi Xu、Xiaoxuan Zhou、Si Zhang、Ling Pan、Qun Liu、Yifei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01596

  日期：2021.6.18

  proceed in a highly regio- and stereospecific manner involving the visible-light-induced conversion of a ketene dithioacetal to the thiavinyl 1,3-dipole intermediate, followed by a formal [3 + 2] cycloaddition and C–S bond cleavage. Furthermore, it is also an efficient approach for the late-stage functionalization of natural products and complex molecules, even being induced by sunlight under ambient

  描述了可见光诱导的烯烃分子间硫烯基化，包括活化和未活化的烯烃。这种硫烯基化反应以高度区域和立体有择的方式进行，包括可见光诱导的乙烯酮二硫缩醛转化为硫乙烯基 1,3-偶极中间体，然后是正式的 [3 + 2] 环加成和 C–S键断裂。此外，它也是天然产物和复杂分子后期功能化的有效方法，即使在环境条件下由阳光诱导。
• BF3·OEt2-mediated alkenylation of pyrroles with α-oxo ketene dithioacetals
  作者：Xiaoge Yang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.102

  日期：2015.7

  BF3·OEt2-mediated alkenylation of pyrroles with α-oxo ketene dithioacetals was efficiently realized, affording mono- and disubstituted ketene pyrrolyl acetals. In the cases of using N-unprotected pyrrole, the reactions gave ketene bipyrrolyl acetals as well as N,O-chelated BF2 complexes. Diverse C–S transformations were achieved for the monosubstituted products, yielding N-heterocycles or multisubstituted

  有效地实现了BF 3 ·OEt 2介导的吡咯与α-氧代烯酮二硫缩醛的烯基化反应，提供了单取代和二取代的烯酮吡咯基缩醛。在使用N-未保护的吡咯的情况下，反应产生了烯酮联吡咯基乙缩醛以及N，O-螯合的BF 2络合物。单取代的产物实现了不同的CS转化，生成了N-杂环或多取代的烯烃。
• Brønsted Acid-Mediated Annulation of α-Oxo Ketene Dithioacetals with Pyrroles: Efficient Synthesis of Structurally Diverse Cyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Xiaoge Yang、Kaikai Wu、Ping Wu、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201501022

  日期：2015.6.22

  Brønsted acid‐mediated annulation of internal olefins α‐oxo ketene dithioacetals to pyrroles was efficiently achieved to afford cyclopenta[b]pyrroles. A pair of Brønsted acids with acid strengths, that is, trifluoroacetic acid, and para‐toluenesulfonic acid hydrate, were applied to promote the annulation reactions. The resultant products were readily oxidized to sulfones by meta‐chloroperoxybenzoic

  有效地实现了布朗斯台德酸介导的内烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吡咯的环化反应，得到环戊[ b ]吡咯。一对具有酸强度的布朗斯台德酸，即三氟乙酸和对甲苯磺酸水合物，被用于促进环化反应。生成的产物很容易被间氯过氧苯甲酸氧化成砜。随后用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理得到脱硫的烯烃中间体脱硫的末端烯烃或[2 + 2]环加成产物。本协议提供了在温和条件下易于访问结构多样的环戊[ b ]吡咯衍生物的方法。
• One-Pot Synthesis of 2,4-Diacyl Thiophenes from α-Oxo Ketene Dithioacetals and Propargylic Alcohols
  作者：Jian Xue、Li-Gang Bai、Liang Zhang、Yue Zhou、Xiao-Long Lin、Neng-Jie Mou、Dong-Rong Xiao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01093

  日期：2020.8.7

  Although thiophenes having various functionalities are the basic structural units in numerous bioactive compounds and optoelectronic materials, synthetic routes to acylated thiophenes from aliphatic sulfur-containing starting materials are still rare. In particular, there have been no reports concerning the straightforward synthesis of 2,4-diacylthiophenes from alkynes. Herein, we describe a highly

  尽管具有多种功能的噻吩是许多生物活性化合物和光电材料中的基本结构单元，但是从脂肪族含硫原料到酰化噻吩的合成路线仍然很少。特别地，没有关于从炔烃直接合成2，4-二酰基噻吩的报道。在这里，我们描述了一种高效，无金属的三步法一锅法合成方法，用于从炔丙醇和α-氧代乙烯酮二硫缩醛中四取代的2,4-二酰基噻吩。这项研究的特点是一种中继催化系统，该系统集成了布朗斯台德酸催化的炔丙基化，分子碘介导的亲电环化和可见光诱导的脱碘氧合。用作关键原料的2,4-二乙酰基噻吩很容易合成，
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins and Conjugate Dienes by Using α-Oxo Ketene Dithioacetals as the Building Blocks
  作者：Weiwei Jin、Wangming Du、Qin Yang、Haifeng Yu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol201620g

  日期：2011.8.19

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  一种有效的钯（0）催化，铜（I）介导的合成路线，以三取代的烯烃和共轭二烯已开发经由氧代引导利贝斯金德-Srogl交叉偶联反应的宝石-dihaloolefin型α氧代烯酮二硫与芳基和烯基硼酸。合成方案已证明了过渡金属促进的乙烯酮二硫缩醛转化的罕见实例，为高功能化的共轭二烯提供了一条新颖的途径。