O,O'-Diacetyl-nitro-hydrochinon | 54810-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: O,O'-Diacetyl-nitro-hydrochinon
• 英文别名: 1,4-diacetoxy-2-nitro-benzene；Nitrohydrochinondiacetat；1,4-Diacetoxy-2-nitro-benzol；2-Nitrobenzene-1,4-diyl diacetate；(4-acetyloxy-3-nitrophenyl) acetate
• CAS: 54810-65-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₆
• 分子量: 239.185
• InChiKey: IWVMDDXGASKALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-Diacetyl-nitro-hydrochinon 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-hydroxy-3-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nitro-Group-Directed Selective Deacylation and Desulfonation

  摘要：

  硝基取代的酚酯和磺酸盐分别被成功地选择性地脱酰基和脱磺基。硝基的定向作用得到了优异的区域选择性和良好的产率的支持。这些反应首次证明AlCl3与酚硝基的络合作用比单独与酚酯或磺酸盐基团的络合作用更强。提出了硝基定向选择性脱酰和脱磺化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942451
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 sodium hydroxide 、 ammonium persulfate 、 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 O,O'-Diacetyl-nitro-hydrochinon
  参考文献：
  名称：

  Elbs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 48, p. 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kehrmann; Klopfenstein, Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 954
  作者：Kehrmann、Klopfenstein

  DOI：——

  日期：——
• Nitro-Group-Directed Selective Deacylation and Desulfonation
  作者：Chunbao Li、Xiujie Ji

  DOI：10.1055/s-2006-942451

  日期：2006.8

  Nitro-substituted phenolic esters and sulfonates were successfully and selectively deacylated and desulfonated, respectively. The directing effect of the nitro group is supported by the excellent regioselectivities and good yields. These reactions demonstrate for the first time that the complexation of AlCl3 with the phenolic nitro group is stronger than that with the phenolic ester or sulfonate group alone. The mechanism for the selective deacylation and desulfonation directed by the nitro group is proposed.

  硝基取代的酚酯和磺酸盐分别被成功地选择性地脱酰基和脱磺基。硝基的定向作用得到了优异的区域选择性和良好的产率的支持。这些反应首次证明AlCl3与酚硝基的络合作用比单独与酚酯或磺酸盐基团的络合作用更强。提出了硝基定向选择性脱酰和脱磺化的机理。
• Elbs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 48, p. 179
  作者：Elbs

  DOI：——

  日期：——