(E)-3-(p-tolylsulphonyl)pent-3-en-2-one | 115563-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(p-tolylsulphonyl)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(toluene-4-sulfonyl)pent-3-en-2-one；(E)-4-(4-methylphenyl)sulfonylpent-3-en-2-one
• CAS: 115563-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: QGUXENAQQRURBQ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-pentadien-2-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(p-tolylsulphonyl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  p-TsBr 与 α-丙二醇的高度区域选择性和立体选择性自由基加成及其消除反应：β-p-甲苯磺酰基取代的 α,β-不饱和酮的合成

  摘要：

  摘要 在催化量的 AIBN 存在下，α-丙二烯醇与 p-TsBr 的区域选择性和立体选择性自由基加成以中等收率得到 (E)-γ-溴-β-磺酰基烯丙醇。描述了碱促进的 1,4-消除，然后异构化得到 β-磺酰基-α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120014030

文献信息

• (E)-4-Lithio-4-tosylbutenone dimethyl ketal: a new and versatile .beta.-acylvinyl anion equivalent in organic synthesis
  作者：Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00255a009

  日期：1988.9
• Najera, Carmen; Baldo, Beatriz; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1029 - 1032
  作者：Najera, Carmen、Baldo, Beatriz、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• NAJERA, CARMEN;BALDO, BEATRIZ;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 5, 1029-1032
  作者：NAJERA, CARMEN、BALDO, BEATRIZ、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• HIGHLY REGIOSELECTIVE AND STEREOSELECTIVE RADICAL ADDITION OF<i>p</i>-TsBr TO α-ALLENIC ALCOHOLS AND THEIR ELIMINATION REACTION: SYNTHESIS OF β-<i>p</i>-TOSYL-SUBSTITUTED α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Suk-Ku Kang、Byung-Su Ko、Dong-Min Lee

  DOI：10.1081/scc-120014030

  日期：2002.1

  ABSTRACT Regio- and stereoselective radical addition of α-allenic alcohols with p-TsBr in the presence of a catalytic amount of AIBN afforded (E)-γ-bromo-β-sulfonyl allylic alcohols in moderate yields. The base-promoted 1,4-elimination followed by isomerization to give β-sulfonyl-α,β-unsaturated ketones is described.

  摘要 在催化量的 AIBN 存在下，α-丙二烯醇与 p-TsBr 的区域选择性和立体选择性自由基加成以中等收率得到 (E)-γ-溴-β-磺酰基烯丙醇。描述了碱促进的 1,4-消除，然后异构化得到 β-磺酰基-α,β-不饱和酮。