(E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene | 101671-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene
• 英文别名: (E)-1-methyl-4-(2-nitrovinyl)benzene；trans-4-methyl-β-nitrostyrene；4-methyl-β-nitrostyrene；p-methyl-β-nitrostyrene；1-methyl-4-((E)-2-nitrovinyl)benzene；1-methyl-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene；trans-p-methyl-β-nitrostyrene；(E)-4-methyl-β-nitrostyrene；4-methylnitrostyrene；1-Methyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
• CAS: 101671-00-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00024828
• 分子量: 163.176
• InChiKey: JSPNBERPFLONRX-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 在 yeast 、 水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-甲基-4-(2-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Yeast-Mediated Reduction of Nitrostyrenes in Organic Solvent Systems

  摘要：

  一系列的硝基苯乙烯已经在有机溶剂体系中与干燥的面包酵母还原。发现还原反应进行顺利，产率较高且效率比对应的水相反应系统更高，没有观察到硝基团的还原证据。对于β-甲基硝基苯乙烯，生成了外消旋混合物，并且证明这不是产物的外消旋化造成的。

  DOI：

  10.1071/ch9961257
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 strontium nitrate 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以61%的产率得到(E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，金属硝酸盐驱动的硝基Hunsdiecker与α，β-不饱和羧酸的反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，在几滴HNO 3和多种金属硝酸盐[Mg（NO 3）2，Sr（NO 3）2 ]的存在下，与α，β-不饱和羧酸进行Hunsdiecker反应， Al（NO 3）3，Ca（NO 3）2，Ni（NO 3）2，Cd（NO 3）2，Zn（NO 3）2，Hg（NO 3）2，AgNO 3，ZrO（NO 3）2，UO 2（否3）2，Th（NO 3）2 ]或硝酸铵。对α，β-不饱和芳族羧酸进行硝基脱羧，以中等至良好的收率得到β-硝基苯乙烯，而对α，β-不饱和脂肪族羧酸进行脱羧，生成相应的硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.026

文献信息

• 一种β-反式硝基烯烃的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111217707B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种β‑反式硝基烯烃的制备方法，该方法是指：依次将烯烃类化合物、硝基化试剂、溶剂加入到反应容器中混合均匀，在光照条件下恒温反应18h，得到反应液；所述反应液依次经干燥、浓缩、柱层析处理后，即得β‑反式硝基烯烃类化合物。本发明简单易行、成本低廉，产物收率较高，可实现规模化生产，在功能有机材料、生物活性化合物和药物合成方面具有较好的工业应用前景。
• Novel Easily Recyclable Bifunctional Phosphonic Acid Carrying Tripeptides for the Stereoselective Michael Addition of Aldehydes with Nitroalkenes
  作者：Margery Cortes-Clerget、Olivier Gager、Maelle Monteil、Jean-Luc Pirat、Evelyne Migianu-Griffoni、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/adsc.201500794

  日期：2016.1.7

  A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic acid activation was used for the first time as an efficient tool for the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes with good selectivities up to 95:5 dr and 93:7 er. Due to their high water solubility, the catalysts were easily recyclable and could be reused over several cycles

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。
• Organocatalytic Biomimetic Reduction of Conjugated Nitroalkenes
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-983805

  日期：2007.8

  A thiourea-catalyzed biomimetic reduction of conjugated nitroalkenes has been developed. Various aromatic and aliphatic conjugated nitroalkenes can be reduced to give the respective nitroalkanes with good yields under mild conditions. This protocol is not only practical, but may also provide insight into the mechanisms of redox transformations in biological systems.

  已经开发了一种硫脲催化的共轭硝基烯烃的仿生还原。各种芳香族和脂肪族共轭硝基烯烃可以在温和条件下以良好的产率还原得到相应的硝基烷烃。该协议不仅实用，而且还可以深入了解生物系统中氧化还原转化的机制。
• Metal-Free Synthesis and Photophysical Properties of 1,2,4-Triarylpyrroles
  作者：Dan Chang、Jinjin Chen、Yong Liu、Huawen Huang、Anjun Qin、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01788

  日期：2021.1.1

  4-triaryl-substituted pyrrole products were obtained in good to high yields. Furthermore, 2,3,5-triaryl-substituted pyrroles were selectively formed in the absence of nitrovinylarenes. The photophysical properties of some pyrrole products have been investigated to show good aggregation-induced emission (AIE) activity.

  已经开发了三组分反应，用于在无金属条件下由芳基酮，胺和硝基乙烯基芳烃构建多芳基取代的吡咯衍生物。因此，获得了高，高产率的同源1,2,4-三芳基取代的吡咯产物。此外，在不存在硝基乙烯基芳烃的情况下选择性地形成2,3,5-三芳基取代的吡咯。已对某些吡咯产品的光物理性质进行了研究，以显示良好的聚集诱导发射（AIE）活性。
• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。

表征谱图