N-(2,4-dichlorobenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 792178-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(2,4-dichlorobenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 792178-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂S
• 分子量: 309.219
• InChiKey: VEXPIZJNJCEDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2,4-二氯苄醇 在 2-甲基-2-丁醇 、 [(p-cymene)Ru(2,2′-bpyO)(H₂O)] 、 caesium carbonate 作用下， 以84 %的产率得到N-(2,4-dichlorobenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  带有功能配体的钌络合物催化 2-氨基-唑与醇的区域选择性 N-烷基化合成 2-N-(烷基氨基)唑

  摘要：

  带有功能配体的钌络合物[( p-伞花烃)Ru(2,2'-bpyO)(H 2 O)]被发现是一种通用且有效的催化剂，用于2-氨基唑类的直接N-烷基化醇至2-(N-烷基氨基)唑。在催化剂（0.5 mol%）存在下，获得了一系列具有完全区域选择性的理想产物。机理实验表明，bpy 配体中的官能团对于钌配合物的催化活性至关重要。值得注意的是，这项研究将促进氢自转移过程金属配体双功能催化剂的进展。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.022

文献信息

• Regioselective N-alkylation of 2-aminobenzothiazoles with benzylic alcohols
  作者：Feng Li、Haixia Shan、Qikai Kang、Lin Chen

  DOI：10.1039/c1cc10604j

  日期：——

  The preparation of 2-(N-alkylamino)benzothiazoles via regioselecive N-alkylation of 2-aminobenzothiazoles has been accomplished by using benzylic alcohols as alkylating agents.

  通过使用苄醇作为烷基化试剂，已成功实现2-(N-烷基氨基)苯并噻唑的制备，方法是对2-氨基苯并噻唑进行区域选择性N-烷基化。
• A green aerobic Fe(lll) catalyzed base-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles in water
  作者：Sankaran Radhika、Mary Baby Aleena、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.11.005

  日期：2022.12

  An Fe(III) catalyzed, efficient methodology for the synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives in water was established. This mild, base-free, one-pot strategy showcases the reaction of readily available 2-bromophenyl isothiocyanate with a broad range of substituted amines such as aliphatic, aromatic, primary, secondary and cyclic amines under air. Notably, the reaction afforded the corresponding

  建立了一种 Fe(III) 催化的高效方法，用于在水中合成 2-氨基苯并噻唑衍生物。这种温和、无碱、一锅法的策略展示了现成的 2-溴苯基异硫氰酸酯与各种取代胺（如脂肪族胺、芳香族胺、伯胺、仲胺和环胺）在空气中的反应。值得注意的是，该反应在绿色条件下以中等至优异的收率提供了相应的产品。发现本优化对于脂肪族胺底物是非常理想的。此外，该催化剂可以成功回收和再循环至少 5 次，而不会降低效率。
• A tandem strategy for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles via manganese catalyzed C S bond formation
  作者：Thaipparambil Aneeja、Aravind Chandravarkar、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.catcom.2024.106875

  日期：2024.2

  The first manganese catalyzed tandem methodology for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles from 2-bromophenyl isothiocyanate and differently substituted amines has been demonstrated. This protocol employs environmentally benign, cost-effective and readily available MnCl2.4H2O as the catalyst under air. The present strategy exhibits wide substrate scope and affords differently substituted 2-aminobenzothiazoles

  已经证明了第一个用于从 2-溴苯基异硫氰酸酯和不同取代胺合成 2-氨基苯并噻唑的锰催化串联方法。该方案采用环境友好、经济高效且易得的 MnCl2.4H 2O 作为空气下的催化剂。目前的策略表现出广泛的底物范围，并以中等至良好的产量提供不同取代的 2-氨基苯并噻唑。