2-bromoethyl phenyl selenide | 50630-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl phenyl selenide
• 英文别名: Benzene, [(2-bromoethyl)seleno]-；2-bromoethylselanylbenzene
• CAS: 50630-23-4
• 化学式: C₈H₉BrSe
• 分子量: 264.023
• InChiKey: PWGASXBMVGZVTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl phenyl selenide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-3-methoxycarbonyl-2-(2-phenylselanyl-ethyl)-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备（±）-（赤型）-和（±）-（苏式）-2-乙烯基柠檬酸作为潜在的基于机制的ATP柠檬酸裂解酶抑制剂

  摘要：

  使1，3-丙酮二羧酸二乙酯6的二价阴离子与乙烯基阳离子当量2-溴乙基苯基硒化物反应，以80％的产率得到单烷基化的3-氧戊二酸酯7。随后的四步操作得到标题柠檬酸类似物。这些试剂被设计为潜在的基于机制的ATP柠檬酸裂解酶抑制剂，ATP柠檬酸裂解酶是一种参与胆固醇和脂质生物合成的酶。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80046-9
• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 生成 2-bromoethyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Lindgren,B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remarkable Alkene-to-Alkene and Alkene-to-Alkyne Transfer Reactions of Selenium Dibromide and PhSeBr. Stereoselective Addition of Selenium Dihalides to Cycloalkenes
  作者：Vladimir A. Potapov、Maxim V. Musalov、Evgeny O. Kurkutov、Vladimir A. Yakimov、Alfiya G. Khabibulina、Maria V. Musalova、Svetlana V. Amosova、Tatyana N. Borodina、Alexander I. Albanov

  DOI：10.3390/molecules25010194

  日期：——

  The original goal of this research was to study stereochemistry of selenium dihalides addition to cycloalkenes and properties of obtained products. Remarkable alkene-to-alkene and alkene-to-alkyne transfer reactions of selenium dibromide and PhSeBr were discovered during this research. The adducts of selenium dibromide with alkenes or cycloalkenes easily exchange SeBr2 with other unsaturated compounds

  本研究的最初目标是研究二卤化硒加成到环烯烃的立体化学和所得产物的性质。在这项研究中发现了显着的二溴化硒和 PhSeBr 的烯烃到烯烃和烯烃到炔烃的转移反应。二溴化硒与烯烃或环烯烃的加合物在室温下在乙腈中很容易与其他不饱和化合物（包括乙炔）交换 SeBr2。PhSeBr 加合物与烯烃或环烯烃发生类似的烯烃到烯烃和烯烃到炔烃的转移反应。假设的反应途径包括硒基团从硒物种转移到烯烃或炔烃。发现有效的SeBr2和PhSeBr转移试剂是Se(CH2CH2Br)2和PhSeCH2CH2Br，它们释放乙烯，导致平衡的移动。双(E-2-溴乙烯基)硒化物和不对称E-2-溴乙烯基硒化物的区域选择性和立体选择性合成是基于SeBr2和PhSeBr转移反应开发的，与SeBr2和PhSeBr与炔烃的类似加成反应相比，该反应具有更高的选择性相同的条件。
• Synthesis and reactivity of a novel group of hydroxylamine-containing 2π- and 4π-components
  作者：Alan J. Pearce、Daryl S. Walter、Christopher S. Frampton、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/a708380g

  日期：——

  The synthesis of hydroxylamine-based reagents, alkene 2, alkyne 3 and a butadienyl variant pyrone 4 are described. While the relative instability of alkyne 3 has limited further evaluation, alkene 2 and pyrone 4 successfully participate in 1,3-dipolar and Diels–Alder cycloaddition reactions respectively. Reaction of 4 with DMAD gives O-arylated hydroxylamine 13, the structure of which is confirmed by crystallographic analysis.

  本文介绍了羟胺基试剂、烯烃 2、炔烃 3 和丁二烯变体吡喃酮 4 的合成过程。虽然炔 3 的相对不稳定性限制了进一步的评估，但烯 2 和吡喃酮 4 分别成功地参与了 1,3-二极和 DielsâAlder 环加成反应。4 与 DMAD 反应生成 O-芳基化的羟胺 13，其结构已通过晶体分析得到证实。
• 白花丹素硒醚类衍生物及其制备与应用
  申请人：浙江中贤生物科技有限公司

  公开号：CN109020857B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供了一种式(V)所示的白花丹素硒醚类衍生物及其制备方法与应用，所述白花丹素硒醚类衍生物合成工艺简单，有较好的抗氧化活性和抗肿瘤活性，具有良好的应用价值；
• The Scope and Limitations of Intramolecular Radical Cyclizations of Acylsilanes with Alkyl, Aryl, and Vinyl Radicals
  作者：Sheng-Yueh Chang、Weir-Torn Jiaang、Chaur-Donp Cherng、Kuo-Hsiang Tang、Chih-Hao Huang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo9711302

  日期：1997.12.1

  5-Exo cyclizations of primary and secondary radicals with acylsilanes successfully give cyclopentyl silyl ethers. The corresponding 6-exo cyclizations are sensitive to changes of the size of silyl groups. Secondary radicals undergo 6-exo cyclizations with acylsilanes more slowly. Reaction of aryl radical with acylsilane proceeds well for 5-exo cyclization but not for 6-exo cyclization. Vinyl radicals give best results in 5-exo cyclizations with acylsilanes but give low yields (similar to 30%) in 6-exo cyclizations. Intramolecular cyclizations of vinyl radicals with acylsilanes give enol silyl ethers regiospecifically.
• Ho,T.-L.; Hall,T.W., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 367 - 368
  作者：Ho,T.-L.、Hall,T.W.

  DOI：——

  日期：——