4-chloro-N-(2,4-dichlorobenzyl)aniline | 13159-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2,4-dichlorobenzyl)aniline
• 英文别名: 2,4-dichloro-N-(p-chlorophenyl)-benzylamine；N-(2,4-dichlorobenzyl)-p-chloroaniline；2,4-Dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzenemethanamine；4-chloro-N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]aniline
• CAS: 13159-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₃N
• mdl: MFCD03210785
• 分子量: 286.588
• InChiKey: JWPLIUVPRMWNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 4-chloro-N-(2,4-dichlorobenzyl)aniline 生成 (4-chlorophenyl)(2,4-dichlorobenzyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  FR2234293

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-benzal-p-chloraniline 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到4-chloro-N-(2,4-dichlorobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Economical and efficient aqueous reductions of high melting-point imines and nitroarenes to amines: promotion effects of granular PTFE

  摘要：

  使用 Zn 粉末、颗粒状 PTFE（聚四氟乙烯）、催化剂 Aliquat 336 和 NH4Cl 或 5%NaOH，在室温下实现了高熔点亚胺和硝基烯烃在水介质中还原成胺的过程。这种方法的一个主要优点是催化剂的成本仅为之前报道的硝基芳烃水还原催化剂的 1/7200。总共有 13 个亚胺和 11 个硝基烯烃被还原成相应的胺，而且收率极高。讨论了颗粒状聚四氟乙烯的用量、底物的溶解度和熔点以及产物的熔点对反应速率的影响。首次研究了水反应速率与产物熔点之间的关系，从而得出结论：在水还原反应中，低熔点产物的形成速度快于高熔点产物。Aliquat 336、粒状聚四氟乙烯和水均可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c4ra04528a

文献信息

• A Microwave-Assisted SmI₂-Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Satyaveni Malasala、Madhavi Venkata Yaddanpudi、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00717

  日期：2019.6.7

  A new protocol for the alkylation of aromatic amines has been described using alcohols in the presence of SmI2 as a catalyst with the generation of water as the sole byproduct. The reaction proceeds under MW conditions and selectively generates monoalkylated amines. This protocol features a broad substrate scope and good functional-group tolerance with moderate to high yields.

  已经描述了在SmI 2作为催化剂存在下使用醇并以水为唯一副产物生成芳族胺烷基化的新方案。反应在MW条件下进行并选择性地产生单烷基化的胺。该协议具有广泛的底物范围和良好的功能组耐受性，具有中等至高产量。
• Highly chemoselective reductive amination by one pot reaction of aldehydes, amines and Dihydropyridine Catalyzed by TMSCl
  作者：N. Azizi、A. R. Khajeh Amiri、H. Ghafuri、M. R. Saidi、M. Bolourtchian

  DOI：10.1007/bf03246028

  日期：2010.6

  More efficient, cost effective and metal free DHP/TMSCl system for one pot reductive amination of aldehydes was developed. The method allows the efficient one pot synthesis of structurally diverse amines with Hantzsch ester as the hydrogen source in the presence of trimethylsilyl chloride as a catalyst in high to quantitative yields under mild conditions.
• US4152452A
  申请人：——

  公开号：US4152452A

  公开（公告）日：1979-05-01
• FR2234293
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Economical and efficient aqueous reductions of high melting-point imines and nitroarenes to amines: promotion effects of granular PTFE
  作者：Tao Li、Xiaoxue Cui、Lili Sun、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c4ra04528a

  日期：——

  The reductions of high melting-point imines and nitroarenes to amines in aqueous media using Zn powder, granular PTFE (polytetrafluoroethylene), catalytic Aliquat 336 and NH4Cl or 5% NaOH at room temperature have been achieved. A major advantage of this procedure is that the cost of the catalyst is only 1/7200 of that of a previously reported nitroaromatic aqueous reduction catalyst. Altogether 13 imines and 11 nitroarenes were reduced to the corresponding amines with excellent yields. The effects of the amount of granular PTFE, and solubilities and melting points of the substrates, and melting points of the products on the reaction rates are discussed. For the first time, the relationship between the aqueous reaction rates and melting points of the products was investigated, which leads to a conclusion that lower melting-point products form faster than higher melting-point ones in the aqueous reductions. The Aliquat 336, granular PTFE and water are all recyclable.

  使用 Zn 粉末、颗粒状 PTFE（聚四氟乙烯）、催化剂 Aliquat 336 和 NH4Cl 或 5%NaOH，在室温下实现了高熔点亚胺和硝基烯烃在水介质中还原成胺的过程。这种方法的一个主要优点是催化剂的成本仅为之前报道的硝基芳烃水还原催化剂的 1/7200。总共有 13 个亚胺和 11 个硝基烯烃被还原成相应的胺，而且收率极高。讨论了颗粒状聚四氟乙烯的用量、底物的溶解度和熔点以及产物的熔点对反应速率的影响。首次研究了水反应速率与产物熔点之间的关系，从而得出结论：在水还原反应中，低熔点产物的形成速度快于高熔点产物。Aliquat 336、粒状聚四氟乙烯和水均可回收利用。