(2R,3S,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(trityloxymethyl)-pyrrolidine | 113571-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(trityloxymethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 113571-58-7
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: UZYQPQBDOKGINV-SDHSZQHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(trityloxymethyl)-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 四氢呋喃 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl] methanesulfonate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(trityloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine和光学活性的3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷的合成。

  摘要：

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2140

文献信息

• Synthesis, α-mannosidase inhibition studies and molecular modeling of 1,4-imino-ᴅ-lyxitols and their C-5-altered <i>N</i>-arylalkyl derivatives
  作者：Martin Kalník、Sergej Šesták、Juraj Kóňa、Maroš Bella、Monika Poláková

  DOI：10.3762/bjoc.19.24

  日期：——

  found to be the most potent inhibitor of AMAN-2 (Ki = 0.19 μM), whose amino acid sequence and 3D structure of the active site are almost identical to the human α-mannosidase II (GMII). Although 6-deoxy-DIM was 3.5 times more potent toward AMAN-2 than DIM, their selectivity profiles were almost the same. N-Arylalkylation of 6-deoxy-DIM resulted only in a partial improvement as the selectivity was enhanced

  报道了1,4-亚氨基-ᴅ-lyxitols 及其在 C-5 处改变的N -芳基烷基衍生物的合成。研究了它们对四种 GH38 α-甘露糖苷酶（两种高尔基体类型：来自黑腹果蝇的 GMIIb 和来自秀丽隐杆线虫的 AMAN-2 ，以及两种溶酶体类型：来自黑腹果蝇的 LMAnII 和来自刀豆属的 JBMAn ）的抑制活性和选择性。6-Deoxy-DIM 被发现是最有效的 AMAN-2 抑制剂 ( K i= 0.19 μM)，其氨基酸序列和活性位点的 3D 结构与人 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 几乎相同。尽管 6-脱氧-DIM 对 AMAN-2 的效力是 DIM 的 3.5 倍，但它们的选择性曲线几乎相同。6-脱氧-DIM 的N-芳基烷基化仅导致部分改进，因为选择性以效力为代价得到提高。通过分子模型分析了相应抑制剂：酶复合物的结构和理化性质。
• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2712-2718
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• US5773239A
  申请人：——

  公开号：US5773239A

  公开（公告）日：1998-06-30