N-(2,6-dimethylphenyl)acetimidoyl chloride | 157894-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)acetimidoyl chloride
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 157894-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: KIGZHYRFWMDMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)acetimidoyl chloride 在 4 A molecular sieves 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Imine–N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes and Their Catalytic Behavior in Norbornene Polymerization

  摘要：

  On the basis of the steric effects of ligand, a series of imine-N-heterocyclic carbene (NHC) ligands and their corresponding five-membered palladium complexes with bulky substituents on both the imine and the NHC moieties were synthesized and characterized. Transpalladation of silver carbene complexes with (COD)PdCl2 and (COD)PdMeCl afforded the palladium dichloride and methylpalladium complexes, respectively. Bulky cationic palladium complexes were further obtained by treatment of the methylpalladium complexes with sodium tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl)borate (NaBAF) in CH3CN. Well-defined cationic palladium complexes were confirmed by X-ray crystal diffraction to have trans forms. Palladium dichloride complexes and methylpalladium complexes after activation with MMAO show high activity for norbornene polymerization, whereas cationic palladium complexes can polymerize norbornene alone without any cocatalysts and exhibit a high thermostability. Norbornene polymerization with the cationic palladium catalyst was proven to proceed through a coordination-insertion mechanism by NMR studies. Analysis of oligomers obtained by polymerizing the monomer in the presence of H-2 reveals the existence of a C7 linkage in the polynorbornene (PNB) by sigma-bond metathesis, which may be the reason for the insolublity of polynorbornenes obtained by palladium catalysts.

  DOI：

  10.1021/om400268y
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型和多功能的亚胺-N-杂环碳半夹心铱（III）配合物作为溶酶体靶向的抗癌剂。

  摘要：

  我们，在此，报告的合成，表征，发光性质，抗癌和抗细菌活性的家族通式新颖半夹心铱（III）配合物[（η的5 -Cp X）IR（C ^ N）氯] PF 6 – [Cp x =五甲基环戊二烯基（Cp *）或四甲基（联苯）-环戊二烯基（Cp xbiph）]，带有通用的亚胺-N-杂环卡宾配体。在这种复杂的框架中，可以调节四个位置上的取代基，从而区别了此类复合物，并提供了大量的灵活性和机会来调节复合物的细胞毒性。配合物4和10的X射线晶体结构展现出预期的“钢琴凳”几何形状。用的例外1，2，和11，每个复杂的表演有效的细胞毒性，与IC 50（半最大抑制浓度）值范围为1.99至25.86μM朝向A549人肺癌细胞。首先，系统研究了在复杂骨架中具有不同取代基的四个位置对抗癌活性的影响，即结构与活性之间的关系。综合大楼8（IC 50= 1.99μM）具有最高的抗癌活性，其细胞毒性比临床铂药物顺铂对A549癌细

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01656

文献信息

• Structure-activity relationships for highly potent half-sandwich organoiridium(III) anticancer complexes with C^N-chelated ligands
  作者：Yuliang Yang、Lihua Guo、Xingxing Ge、Shaopeng Shi、Yuteng Gong、Zhishan Xu、Xiaofeng Zheng、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.11.007

  日期：2019.2

  insight displays that this group of iridium(III) complexes exerts anticancer effects via cell cycle arrest, apoptosis induction and loss of the mitochondrial membrane potential. In addition, the confocal microscopy imaging shows that the complex Ir6 can damage lysosome. Overall, preliminary structure-activity relationships study and understanding of the cell death mechanism perhaps provide a rational strategy

  我们在此报告了半三明治铱（III）配合物[（η5-Cpxbiph）Ir（C ^ N）Cl] PF6-的合成，表征，将辅酶NADH转化为NAD +的催化能力和抗癌活性，其中Cpxbiph =四甲基（联苯基）环戊二烯基，C 1 -N ＝变化的亚胺-N-杂环卡宾配体。X射线晶体学已证实[（η5-Cpxbiph）Ir（L6）Cl] PF6（复杂的Ir6）的分子结构，表现出熟悉的“钢琴凳”几何形状。这些复合物的抗癌活性可以通过三个可调域的取代作用来控制，并且配体取代的变体提供了有效的螯合配体组，从而区分了抗癌活性和催化能力。值得注意的是，复杂的Ir6表现出最大的细胞毒性活性（IC50 = 0.85μM），其抗癌活性比顺铂高约25倍。最初的细胞死亡机理研究表明，这组铱（III）配合物通过细胞周期停滞，凋亡诱导和线粒体膜电位丧失而发挥抗癌作用。此外，共聚焦显微镜成像显示复合物Ir6可以破坏溶酶体。总体而
• Imine-N-Heterocyclic Carbenes as Versatile Ligands in Ruthenium(II)<i>p</i>-Cymene Anticancer Complexes: A Structure-Activity Relationship Study
  作者：Yuliang Yang、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Xicheng Liu、Yuteng Gong、Hongmei Zheng、Xingxing Ge、Zhe Liu

  DOI：10.1002/asia.201801058

  日期：2018.10.4

  novel imine‐N‐heterocyclic carbene ruthenium(II) complexes of the general formula [(η6‐p‐cymene)Ru(C^N)Cl]PF6− (where C^N is an imine‐N‐heterocyclic carbene chelating ligand with varying substituents) have been prepared and characterized. In this imine‐N‐heterocyclic carbene chelating ligand framework, there are three potential sites that can be modified, which distinguishes this class of ligand and provides

  通式[（η的新颖亚胺N-杂环卡宾钌（II）配合物的家族6 - p PF的Ru（C ^ N）氯-cymene）] 6 - （其中，C ^ N是亚胺甲基-N-已经制备并表征了具有不同取代基的杂环卡宾螯合配体。在这种亚胺-N-杂环卡宾螯合配体框架中，可以修饰三个潜在位点，从而区分了这类配体，并提供了一定的灵活性和机会来调节这些钌（II）配合物的细胞毒性。三个可调结构域的取代基效应对辅酶NADH转化为NAD +的抗癌活性和催化能力的影响被调查。尽管它们的结构相似，但该复合物家族对A549癌细胞显示出极其不同的抗癌活性。复杂 9示出了在这一系列对A549癌细胞最高抗癌活性（IC 50 = 14.36μ米），具有约1.5倍的临床铂药物顺铂（IC更好的活性50 = 21.30μ米在A549癌细胞）。机理研究表明，复杂 9介导细胞死亡的主要途径是通过细胞应激，包括细胞周期停滞，诱导细胞凋亡，增加细胞内活性
• Monoanionic triketiminate ligands: Peculiarity of coordination mode to lithium and rare earth ions
  作者：Grigorii G. Skvortsov、Georgy K. Fukin、Anton V. Cherkasov、Tatyana A. Kovylina、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119623

  日期：2020.8

  reactions of the potassium derivatives of the related triketimines 2, 3 with YbI2(THF)2 resulted in the formation of mononuclear triketiminate iodo Yb(II) complexes [(2,6-Me2C6H3N = CMe)2C(2-MeOC6H4N = CtBu)]YbI(THF)2 (10) and [(2,6-Me2C6H3N = CMe)2C(2,6-Me2C6H3N = CtBu)]YbI(TMEDA) (11). X-ray analysis revealed that in 4 and rare-earth metals complexes 7–11 the monoanionic β-triketiminate ligands [(2,6-Me2C6H3N = CMe)3C]−

  β-三酮亚胺（2,6-Me2C6H3N = CMe）3CH（1），（2,6-Me2C6H3N = CMe）2CH（2-MeOC6H4N = CtBu）（2），（2,6-Me2C6H3N = CMe）的抽象质子化通过等摩尔量的n-BuLi 2CH（2,6-Me2C6H3N = CtBu）（3）得到三酮化锂配合物[（2,6-Me2C6H3N = CMe）3C] Li（THF）（4），[（2,6- Me2C6H3N = CMe）2C（2-MeOC6H4N = CtBu）] Li（THF）2（5），[（2,6-Me2C6H3N = CMe）2C（2,6-Me2C6H3N = CtBu）] Li（THF）2（6 ）以70-80％的收益率。LnCl3（Ln = Y，Nd）与6的盐复分解反应导致形成中性三酮基二氯配合物[（2,6-Me2C6H3N = CMe）2C（2,6-Me2C6H3N = CtBu）]
• Preparation and Reactivity Study of Chromium(III), Iron(II), and Cobalt(II) Complexes of 1,3-Bis(imino)benzimidazol-2-ylidene and 1,3-Bis(imino)pyrimidin-2-ylidene
  作者：Jameel Al Thagfi、Gino G. Lavoie

  DOI：10.1021/om300873k

  日期：2012.11.12

  Chromium(III), iron(II), and cobalt(II) complexes of bis(imino)benzimidazol-2-ylidene and bis(imino)pyrimidin-2-ylidene were successfully prepared by reaction of either the benzimidazolium or pyrimidinium salts or the corresponding copper complexes with the respective metal halide. X-ray diffraction analysis of the Cr(III) complex of the pyrimidin-2-ylidene ligand demonstrated, for the first time,

  双（亚氨基）苯并咪唑-2-亚胺和双（亚氨基）嘧啶-2-亚胺的铬（III），铁（II）和钴（II）配合物是通过苯并咪唑鎓盐或嘧啶鎓盐或吡啶鎓或吡啶鎓盐的反应成功制备的相应的铜配合物与各自的金属卤化物。嘧啶-2-亚基配体的Cr（III）配合物的X射线衍射分析首次证明了双（亚氨基）卡宾型配体以三齿形配位至金属中心的能力。这些配体的配位模式令人惊讶地高度依赖于金属和配体本身的性质。在环境条件下（室温和1 atm C 2 H 4）评估这些络合物在乙烯聚合中的活性。）使用甲基铝氧烷作为助催化剂。与铁和钴配合物相反，两种铬配合物在乙烯聚合中均具有活性。
• Neutral and Cationic Alkyl and Amido Group 3 Metal Complexes of Amidine‐Amidopyridinate Ligands: Synthesis, Structure, and Polymerization Catalytic Activity
  作者：Vasily Rad'kov、Thierry Roisnel、Alexander Trifonov、Jean‐François Carpentier、Evgeny Kirillov

  DOI：10.1002/ejic.201402362

  日期：2014.9

  diamido complexes. Cationic monoamido complex 4a-Y was obtained from the reaction of 3a-Y with [Et3NH]+[BPh4]–. Both the dialkyl and diamido complexes, activated with [Ph3C]+[B(C6F5)4]–/AliBu3 or [PhNMe2H]+[B(C6F5)4]–/AliBu3, were found to be moderately active at 60 °C in the trans-1,4-selective polymerization of isoprene, and the diamido complexes promoted the ring-opening polymerization of rac-lactide

  脒-氨基吡啶前配体 (NR1NNR1CMeNR2)H [R1 = R2 = Me (1a), R1 = H, R2 = Me (1b), R1 = Me, R2 = iPr (1c)] 和前体之间的烷烃和胺消除反应已经研究了 [Ln(CH2SiMe3)3(thf)2]（Ln = Sc 和 Y）和 [LnN(SiHMe2)2}3(thf)x]（Ln = Sc、Y 和 La）。大体积的 1c 和 [Ln(CH2SiMe3)3(thf)2]（Ln = Sc 和 Y）选择性地提供了二烷基配合物 2c-Sc 和 2c-Y。钇和镧二酰氨基配合物 3a-Y、3b-Y、3c-Y 和 3c-La 的合成和高产率分离；然而，制备钪类似物的类似氨解反应没有成功。详细的 29Si NMR 光谱研究与 X 射线晶体学相结合，揭示了 β-Si-H...Ln 在二酰胺络合物中的相互作用。阳离子单酰胺络合物 4a-Y 由