(2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(2-methylphenyl)azetidine | 286435-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(2-methylphenyl)azetidine
• CAS: 286435-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: HSVLITQXIXVFFA-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (R)-alpine borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(2-methylphenyl)azetidine 、 2,4-dimethyl-1-(2-methylphenyl)azetidine 、 (R,R)-2,4-dimethyl-N-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  通过烯酮的氮杂-迈克尔加合物的还原环化有机催化不对称合成 1,2,4-三取代氮杂环丁烷

  摘要：

  N-取代的氨基磷酸酯与烯酮的高效和高度对映选择性有机催化氮杂-迈克尔加成生成氮杂-迈克尔加合物，该加合物与 (R)-高山硼烷进行分子内还原环化，在一锅法中提供 1,2,4-三取代氮杂环丁烷. 这些光学活性产物以良好到高产率 (67–93%) 获得，具有出色的立体控制 (78–96% ee)，来自种类繁多的烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290954

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Azetidines by Reductive Cyclization of Aza-Michael Adducts of Enones
  作者：Lal Yadav、Ritu Kapoor、Ruchi Chawla、Santosh Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290954

  日期：2012.6

  aza-Michael addition of N-substituted phosphoramidates to enones generates aza-Michael adducts which undergo intramolecular reductive cyclization with (R)-alpine borane to afford 1,2,4-trisubstituted azetidines in a one-pot procedure. These optically active products are obtained in good to high yields (67–93%) with excellent stereocontrol (78–96% ee) from a vast variety of enones.

  N-取代的氨基磷酸酯与烯酮的高效和高度对映选择性有机催化氮杂-迈克尔加成生成氮杂-迈克尔加合物，该加合物与 (R)-高山硼烷进行分子内还原环化，在一锅法中提供 1,2,4-三取代氮杂环丁烷. 这些光学活性产物以良好到高产率 (67–93%) 获得，具有出色的立体控制 (78–96% ee)，来自种类繁多的烯酮。