tert-Butyldiphenylsilyl-4(S)-(-)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(E),7-octadienoate | 151915-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyldiphenylsilyl-4(S)-(-)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(E),7-octadienoate
• 英文别名: tert-Butyldiphenylsilyl-4(S)-(-)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5(E),7-octadienoate；[tert-butyl(diphenyl)silyl] (4S,5E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyocta-5,7-dienoate
• CAS: 151915-18-3
• 化学式: C₄₀H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 632.99
• InChiKey: WVTJPNNCOVGDCC-QMCADGGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldiphenylsilyl-4(S)-(-)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(E),7-octadienoate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium amalgam 、 tetrapropylammonium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 Dowex H⁽¹⁺⁾ resin 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 (1S,2R,8R,8aS)-octahydro-1,2,8-indolizidinetriol
  参考文献：
  名称：

  An acylnitroso cycloaddition approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids

  摘要：

  A synthetic approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids is described. A key feature of the approach is intramolecular [4 + 2] cycloaddition between an acylnitroso dienophile and a tethered diene moiety, followed by ring contraction of the 1,2-oxazine so formed to a pyrrolidine. The requisite intermediates were prepared in optically pure form froM L-glutamic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00074a040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-Dihydro-5-<(E)-1,3-butadienyl>-2(3H)-furanone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 tert-Butyldiphenylsilyl-4(S)-(-)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(E),7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  An acylnitroso cycloaddition approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids

  摘要：

  A synthetic approach to the synthesis of highly oxygenated indolizidine alkaloids is described. A key feature of the approach is intramolecular [4 + 2] cycloaddition between an acylnitroso dienophile and a tethered diene moiety, followed by ring contraction of the 1,2-oxazine so formed to a pyrrolidine. The requisite intermediates were prepared in optically pure form froM L-glutamic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00074a040