N-((3S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide | 677306-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-((3S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: Facinicline；N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-1H-indazole-3-carboxamide
• CAS: 677306-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O
• 分子量: 270.334
• InChiKey: TXCYUSKWBHUVEP-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到N-[(3S)-1-oxido-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLES, BENZOTHIAZOLES, BENZOISOTHIAZOLES, BENZISOXAZOLES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] INDAZOLES, BENZOTHIAZOLES, BENZOISOTHIAZOLES, BENZISOXAZOLES, ET LEUR PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2005092890A3
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-((3S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PREPARATION OF INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AND N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE SALT

  摘要：

  本发明提供了制备吲唑-3-羧酸2的新方法，该物质是制造尼古丁α-7受体激动剂或部分激动剂的关键起始物质，例如N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl盐13。尼古丁α-7受体激动剂和部分激动剂在治疗与缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状况中很有用，尤其是大脑相关的疾病，如治疗阿尔茨海默病和精神分裂症，以及其他精神疾病和神经系统疾病。目前的方法适用于大规模制备吲唑-3-羧酸。

  公开号：

  US20110172428A1

文献信息

• Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof
  申请人：Schumacher Richard

  公开号：US20070078147A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (e.g., indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明一般涉及烟碱乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体、nACh受体的激活，以及与缺陷或功能失调的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，特别是大脑的疾病状况。此外，本发明涉及作为α7 nACh受体亚型的配体的新化合物（例如，吲唑和苯并噻唑），制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE SALT
  申请人：Brice Jodie

  公开号：US20120004412A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides novel methods for preparing N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl salt 1, a nicotinic α-7 receptor ligand, that are useful for the scaled-up preparation of compound 1. Compound 1 is useful in the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain, such as for the treatment of Alzheimer's disease and schizophrenia, as well as other psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了一种新颖的制备N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl盐1的方法，这是一种对缩放制备化合物1有用的烟碱α-7受体配体。化合物1在治疗与缺陷或功能失常的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病条件中具有用途，特别是在治疗阿尔茨海默病和精神分裂症等大脑疾病，以及其他精神疾病和神经系统疾病方面。
• Indazoles, benzothiazoles, and benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040132790A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nAChR), activation of nAChRs, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the &agr;7 nAChR subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明通常涉及乙酰胆碱受体配体（nAChR）、nAChR激活以及与缺陷或功能障碍的乙酰胆碱受体相关的疾病状态的治疗领域，特别是大脑。此外，本发明涉及新型化合物（吲唑和苯并噻唑），其作为α7 nAChR亚型的配体，制备此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物，以及使用此类化合物的方法。
• INDAZOLES, BENZOTHIAZOLES, AND BENZOISOTHIAZOLES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Xie Wenge

  公开号：US20080154037A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nAChR), activation of nAChRs, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nAChR subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明涉及尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)的配体、nAChR的激活以及与缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状态的治疗，特别是大脑的治疗。此外，本发明涉及新型化合物(吲唑和苯并噻唑)，其作为α7 nAChR亚型的配体，制备此类化合物的方法，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物的方法。
• INDAZOLES, BENZOTHIAZOLES, BENZOISOTHIAZOLES, BENZISOXAZOLES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Xie Wenge

  公开号：US20100105677A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (e.g., indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明涉及尼古丁乙酰胆碱受体（nACh受体）配体、nACh受体的激活以及与缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状态的治疗领域。此外，本发明涉及新型化合物（例如吲唑和苯并噻唑），其作为α7 nACh受体亚型的配体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。