(3aR,4S,7aR)-6-methyl-4-trimethylsilyloxy-5-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one | 1286188-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7aR)-6-methyl-4-trimethylsilyloxy-5-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1286188-96-2
• 化学式: C₃₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 568.828
• InChiKey: UXXQJQPCZSMHBS-JBCHHCLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7aR)-6-methyl-4-trimethylsilyloxy-5-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.66h， 生成 1,6-O,O-二乙酰基旋覆花内酯
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的1,10-seco-Eudesmanolides Britannilactone和1,6-O，O-Diacetylbritannilactone的全合成

  摘要：

  自然的刺激！从二烯基羧酸1（参见方案）获得了对生物活性标题化合物的第一个合成途径，而后者又可以通过使用磺内酯化学方法轻松获得。这里开发的对映选择性路线也证实了这些倍半萜烯内酯的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201002927
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-5-hydroxy-3-methyl-2-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3aR,4S,7aR)-6-methyl-4-trimethylsilyloxy-5-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的1,10-seco-Eudesmanolides Britannilactone和1,6-O，O-Diacetylbritannilactone的全合成

  摘要：

  自然的刺激！从二烯基羧酸1（参见方案）获得了对生物活性标题化合物的第一个合成途径，而后者又可以通过使用磺内酯化学方法轻松获得。这里开发的对映选择性路线也证实了这些倍半萜烯内酯的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201002927

文献信息

• Total Synthesis of the Cytotoxic 1,10-seco-Eudesmanolides Britannilactone and 1,6-O,O-Diacetylbritannilactone
  作者：Jörn Merten、Yuzhou Wang、Tilo Krause、Olga Kataeva、Peter Metz

  DOI：10.1002/chem.201002927

  日期：2011.3.14

  A natural boost! The first synthetic access to the bioactive title compounds was achieved from the dienyl carboxylic acid 1 (see scheme), which in turn is readily available by using sultone chemistry. The enantioselective route developed here also confirms the relative and absolute configuration of these sesquiterpene lactones.

  自然的刺激！从二烯基羧酸1（参见方案）获得了对生物活性标题化合物的第一个合成途径，而后者又可以通过使用磺内酯化学方法轻松获得。这里开发的对映选择性路线也证实了这些倍半萜烯内酯的相对和绝对构型。