2-[6-(5-formylpyridin-3-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-N-isopropylethanamide | 909393-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[6-(5-formylpyridin-3-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-N-isopropylethanamide
• 英文别名: 2-[6-(5-formylpyridin-3-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-N-isopropylacetamide；2-[6-(5-formylpyridin-3-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-4-oxoquinazolin-3-yl]-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 909393-04-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₄
• 分子量: 456.501
• InChiKey: SQNPENDTGAZRHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[6-bromo-2-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-N-isopropylacetamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[6-(5-formylpyridin-3-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-N-isopropylethanamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-（6-氨基甲基芳基-2-芳基-4-氧代-喹唑啉-3（4 H）-基）乙酰胺加压素V 1b受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达研究

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的一系列新的加压素V 1b拮抗剂。已经鉴定出2-（6-氨基甲基芳基-2-芳基-4-氧代-喹唑啉-3（4H）-基）乙酰胺对V 1b受体具有低纳摩尔摩尔亲和力，并且对相关受体V 1a，V具有良好的选择性2和OT。优化的化合物16在HPA功能障碍的机械模型中显示出良好的药代动力学特征和活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.022

文献信息

• 2-(4-Oxo-4H-Quinazolin-3-Yl) Acetamides and Their Use as Vasopressin V3 Antagonists
  申请人：Letourneau Jeffrey

  公开号：US20080214553A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to 2-(4-oxo4H-quinazolin-3-yl)acetamicle derivatives of formula (I), and to their use as vasopressin V3 antagonists, particularly for the treatment of depression.

  本发明涉及公式（I）的2-（4-氧代4H-喹唑啉-3-基）乙酰胺衍生物，以及它们作为利尿激素V3拮抗剂的用途，特别是用于治疗抑郁症。
• 2-(4-OXO-4H-QUINAZOLIN-3-YL)ACETAMIDES AND THEIR USE AS VASOPRESSIN V3 ANTAGONISTS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1861380A1

  公开（公告）日：2007-12-05
• US7807686B2
  申请人：——

  公开号：US7807686B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• [EN] 2- (4-0X0-4H-QUINAZ0LIN-3-YL) ACETAMIDES AND THEIR USE AS VASOPRESSIN V3 ANTAGONISTS<br/>[FR] 2- (4-0X0-4H-QUINAZ0LIN-3-YL)ACETAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTE V3 DE LA VASOPRESSINE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2006095014A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  [EN] The present invention relates to 2-(4-oxo4H-quinazolin-3-yl)acetamicle derivatives of formula (I), and to their use as vasopressin V3 antagonists, particularly for the treatment of depression.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de 2-(4-oxo4H-quinazolin-3-yl)acétamide de formule I, et leur utilisation en tant qu'antagonistes V3 de la vasopressine, en particulier pour le traitement de la dépression
• Synthesis and SAR studies of novel 2-(6-aminomethylaryl-2-aryl-4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)acetamide Vasopressin V1b receptor antagonists
  作者：Susan E. Napier、Jeffrey J. Letourneau、Nasrin Ansari、Douglas S. Auld、James Baker、Stuart Best、Leigh Campbell-Wan、Ray Chan、Mark Craighead、Hema Desai、Koc-Kan Ho、Cliona MacSweeney、Rachel Milne、J. Richard Morphy、Irina Neagu、Michael H.J. Ohlmeyer、Jack Pick、Jeremy Presland、Chris Riviello、Heather A. Zanetakos、Jiuqiao Zhao、Maria L. Webb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.022

  日期：2011.6

  Synthesis and structure–activity relationships (SAR) of a novel series of vasopressin V1b antagonists are described. 2-(6-Aminomethylaryl-2-aryl-4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)acetamide have been identified with low nanomolar affinity for the V1b receptor and good selectivity with respect to related receptors V1a, V2 and OT. Optimised compound 16 shows a good pharmacokinetic profile and activity in a mechanistic

  合成和结构-活性关系（SAR）的一系列新的加压素V 1b拮抗剂。已经鉴定出2-（6-氨基甲基芳基-2-芳基-4-氧代-喹唑啉-3（4H）-基）乙酰胺对V 1b受体具有低纳摩尔摩尔亲和力，并且对相关受体V 1a，V具有良好的选择性2和OT。优化的化合物16在HPA功能障碍的机械模型中显示出良好的药代动力学特征和活性。