methyl (E)-3-((1-butyl-1H-imidazol-2-yl)(4-nitrophenyl)methoxy) 2-propenoate | 1258758-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-((1-butyl-1H-imidazol-2-yl)(4-nitrophenyl)methoxy) 2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1-butylimidazol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methoxy]prop-2-enoate
• CAS: 1258758-77-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 359.382
• InChiKey: ZUQBIWKCHITLOL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 对硝基苯甲醛 、 丙炔酸甲酯 在 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl (Z)-3-((1-butyl-1H-imidazol-2-yl)(4-nitrophenyl)methoxy) 2-propenoate 、 methyl (E)-3-((1-butyl-1H-imidazol-2-yl)(4-nitrophenyl)methoxy) 2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  A Metal-Free, Three-Component Manifold for the C2-Functionalization of 1-Substituted Imidazoles Operating ‘On Water’

  摘要：

  报道了一种无金属的三组分反应过程，用于对N-烷基咪唑的C2位进行功能化。该多组分体系在“水相”条件下运行，通过形成水稳定的（永久性）亲核咪唑卡宾（咪唑铵亚胺）。集成的乙烯醚功能团为功能化杂环的进一步化学操作（复杂性生成）提供了便利的操作手段，而使用水作为反应介质则在安全性、实验室友好性和环保方面带来了额外的好处。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258561

文献信息

• A Metal-Free, Three-Component Manifold for the C2-Functionalization of 1-Substituted Imidazoles Operating ‘On Water’
  作者：Pedro de Armas、Fernando García-Tellado、Fabio Cruz-Acosta

  DOI：10.1055/s-0030-1258561

  日期：2010.10

  A metal-free, three-component process for the C2-functionalization of N-alkylated imidazoles is reported The multicomponent manifold operates under ‘on water’ conditions through the formation of a water-stable (permanent) nucleophilic imidazole carbene (imidazolium ylide). Whereas the incorporated vinyl ether functionality is a convenient handle for further chemical manipulation of the functionalized heterocycle (complexity generation), the use of water as the reaction media gives it a bonus of added benefits in terms of safety, bench-friendly processing and environmental care.

  报道了一种无金属的三组分反应过程，用于对N-烷基咪唑的C2位进行功能化。该多组分体系在“水相”条件下运行，通过形成水稳定的（永久性）亲核咪唑卡宾（咪唑铵亚胺）。集成的乙烯醚功能团为功能化杂环的进一步化学操作（复杂性生成）提供了便利的操作手段，而使用水作为反应介质则在安全性、实验室友好性和环保方面带来了额外的好处。