1-Acetyl-2,1-benzisoxazol-3(1H)-one | 33047-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-Acetyl-2,1-benzisoxazol-3(1H)-one
• 英文别名: 1-Acetyl-2,1-benzoxazol-3(1H)-one；N-Acetyl-2,1-benzisoxazolon；1-Acetyl-2,1-benzisoxazolon；1-acetyl-1H-benzo[c]isoxazol-3-one；1-acetyl-1H-benz[c]isoxazol-3-one；1-Acetyl-1H-benz[c]isoxazol-3-on；1-Acetyl-2,1-benzoxazol-3-one
• CAS: 33047-12-0
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: DEAAWZVTNAJQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-2,1-benzisoxazol-3(1H)-one 540.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-甲基苯并唑
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基苯并恶唑-5-酮的热解或光解合成恶唑

  摘要：

  通过在300或254nm处进行光解或通过快速真空热解将N-酰基异恶唑-5-酮转化为相应的2-取代的恶唑。前一种方法适用于在C-4具有吸电子基团的异恶唑酮，而对于所有其他方法均热解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02240-6
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰胺 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-Acetyl-2,1-benzisoxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A comparison of some pyrolysis reactions of benzotriazoles, benzisoxazolones and benzisothiazolones
  作者：Wit K. Janowski、Rolf H. Prager、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b004825i

  日期：——

  The products of flash vacuum pyrolysis of N-acetyl, N-methyl, N-benzyl and N-heteroaryl-substituted benzotriazole, 2,1-benzoxazol-3-one and 2,1-benzothiazol-3-one have been compared. The pyrolysis of benzotriazoles and benzisoxazolones appears to involve an iminocarbene intermediate, although the N-benzyl analogues react by radical pathways. Benzisothiazolones appear to form iminoketene intermediates.

  通过闪蒸真空热解法得到的N-乙酰基、N-甲基、N-苄基以及N-杂芳基取代的苯并三唑、2,1-苯并恶唑-3-酮和2,1-苯并噻唑-3-酮的产物已进行了比较。苯并三唑和苯并异恶唑酮的热解过程似乎涉及亚胺卡宾中间体，尽管N-苄基衍生物通过自由基途径反应。苯并异噻唑酮似乎形成了亚胺炔酮中间体。
• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700134g

  日期：——

  N-Acylisoxazol-5-ones lose carbon dioxide under photochemical and thermal conditions affording iminocarbenes which undergo intramolecular cyclisation through the oxygen of the acyl group to give oxazoles. Under photochemical conditions those acylisoxazolones with electron withdrawing groups at C-4 usually give high yields of oxazoles, while those with electron donating groups at C-4 give only poor yields: the reverse is observed under thermal conditions.

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。
• Benzisoxazolones: antimicrobial and antileukemic activity
  作者：W. Wierenga、B. R. Evans、G. E. Zurenko

  DOI：10.1021/jm00375a022

  日期：1984.9

  1-(hydroxymethyl)-2,1-benzisoxazol-3(1H)-one which exhibited broad-spectrum antimicrobial and cytotoxic activity. A number of analogues were prepared by employing a modified zinc-reduction procedure on o-nitrobenzoate. Several of these analogues exhibited interesting antipseudomonal activity in agar and broth but were ineffective in vivo.

  不寻常的酸介导的邻硝基苯乙烯氧化物的重排提供了1-（羟甲基）-2,1-苯并恶唑-3（1H）-，它具有广谱抗菌和细胞毒活性。通过在邻硝基苯甲酸酯上采用改进的锌还原程序制备了许多类似物。这些类似物中的几种在琼脂和肉汤中表现出令人感兴趣的抗假单胞菌活性，但在体内无效。
• Corrie, John E. T.; Gradwell, Michael J.; Papageorgiou, George, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 20, p. 2977 - 2982
  作者：Corrie, John E. T.、Gradwell, Michael J.、Papageorgiou, George

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Pyman, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2312
  作者：Bamberger、Pyman

  DOI：——

  日期：——

表征谱图