2-(5-(2-fluorobenzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrazine | 1404052-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(5-(2-fluorobenzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-[(2-fluorobenzyl)thio]-5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-[(2-Fluorophenyl)methylsulfanyl]-5-pyrazin-2-yl-1,3,4-oxadiazole；2-[(2-fluorophenyl)methylsulfanyl]-5-pyrazin-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1404052-41-0
• 化学式: C₁₃H₉FN₄OS
• 分子量: 288.305
• InChiKey: XINCDZBTIIXNIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 在 hydrazine hydrate 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 2-(5-(2-fluorobenzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射和常规方法具有抗氧化和抗癌活性，可轻松合成取代的2-（5-（苄硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）吡嗪

  摘要：

  在微波辐射和常规条件下，以较少的反应时间合成了一系列新颖的取代的2-（5-（苄硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）吡嗪衍生物（6a - n），具有良好的收率和优异的收率。 。筛选所有合成的化合物的抗氧化和抗癌活性。在制备的14种衍生物中，化合物6f和6m分别具有最强的活性和抗氧化和抗癌活性。而且，开发的技术简单，容易并且耗时少。

  DOI：

  10.1002/jhet.3464

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of heterocyclic azoles derivatives containing pyrazine moiety as potential telomerase inhibitors
  作者：Yan-Bin Zhang、Xiao-Liang Wang、Wen Liu、Yu-Shun Yang、Jian-Feng Tang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.059

  日期：2012.11

  activities were evaluated as potential telomerase inhibitors. Among the oxadiazole derivatives, compound 5c showed the most potent biological activity against SW1116 cancer cell line (IC50 = 2.46 μM against SW1116 and IC50 = 3.55 μM for telomerase). Compound 8h performed the best in the thiadiazole derivatives (IC50 = 0.78 μM against HEPG2 and IC50 = 1.24 μM for telomerase), which was comparable to the

  已设计，合成，结构确定了三系列含有吡嗪的新型杂环唑类衍生物（5a - 5k，8a - 8k和11a - 11k），并评估了它们的生物活性作为潜在的端粒酶抑制剂。间的恶二唑衍生物，化合物5c中显示针对SW1116癌细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 2.46μM针对SW1116和IC 50  = 3.55μM端粒酶）。化合物8h在噻二唑衍生物中表现最好（ 针对HEPG2和IC 50的IC 50 = 0.78μM 端粒酶的浓度为1.24μM），与阳性对照相当。而化合物11F显示出最有效的生物活性（IC 50  = 4.12μM针对SW1116和IC 50 的三唑衍生物中= 15.03μM端粒酶）。通过将化合物5c，8h和11f置于端粒酶结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模型。凋亡的结果表明化合物8h对HEPG2癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。因此，化合物8h在肿瘤生长中具有强抑制
• Exploring the Structural Attributes of Yoda1 for the Development of New-Generation Piezo1 Agonist Yaddle1 as a Vaccine Adjuvant Targeting Optimal T Cell Activation
  作者：Sunny Goon、Chinky Shiu Chen Liu、Uddipta Ghosh Dastidar、Barnali Paul、Suravi Mukherjee、Himadri Sekhar Sarkar、Milie Desai、Rituparna Jana、Sourav Pal、Namala Venkata Sreedevi、Dipyaman Ganguly、Arindam Talukdar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00322

  日期：2024.5.23