2,2,2-trichloro-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-ol | 6963-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(3-chloro-phenyl)-ethanol；2,2,2-Trichlor-1-(3-chlor-phenyl)-aethanol；(+/-)-2.2.2-Trichlor-1-hydroxy-1-(3-chlor-phenyl)-aethan；2,2,2-Trichloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 6963-38-8
• 化学式: C₈H₆Cl₄O
• 分子量: 259.947
• InChiKey: OSNMUTGQMSQKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-ol 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-(m-Chlor-phenyl)-1,1,1,2-tetrachlor-ethan
  参考文献：
  名称：

  Zasorina,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1072 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 (3-chlorophenyl)magnesium bromide 在 乙醚 作用下， 生成 2,2,2-trichloro-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Chemical Composition of Technical DDT¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01225a058

文献信息

• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。
• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。
• Copper(I)/Ligand-Catalyzed 5-<i>endo</i> Radical Cyclization–Aromatization of 2,2,2-Trichloroethyl Vinyl Ethers: Synthesis of 2,3-Difunctionalized 4-Chlorofurans
  作者：Ram N. Ram、Dharmendra Kumar Gupta、Vineet Kumar Soni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02830

  日期：2016.2.19

  Copper(I)/ligand-catalyzed one pot synthesis of highly substituted 2,3-difunctionalized-4-chlorofurans has been reported. The reaction proceeds via a Cu(I)-catalyzed regioselective 5-endo-trig radical cyclization of 2,2,2-trichloroethyl vinyl ethers followed by the base-promoted dehydrochlorination. The success of the kinetically disfavored 5-endo cyclization was attributed to the formation of captodatively

  已经报道了铜（I）/配体催化的高度取代的2，3-二官能化的4-氯呋喃的一锅合成。通过铜（I） -催化的区域选择性5-反应的进行内切- TRIG自由基的2,2,2-三氯乙烯基醚环化随后碱促进的脱氯化氢。的动力学成功不受欢迎5-内环化归因于captodatively稳定自由基中间体在环化步骤和相对高的反应温度的形成。在烷基和芳基取代的4-氯呋喃酮对醌的制备中也证明了该方案的合成应用。
• Selected Methods for the Oxidation of 1,1,1-Trichloro-2-alkanols. An Efficient Modification Using Chromic Acid
  作者：Carlo Gallina、Cesare Giordano

  DOI：10.1055/s-1989-27293

  日期：——

  The effectiveness of thirteen largely applied procedures has been checked in the oxidation of 1,1,1-trichloropropan-2-ol. A new, simple, and efficient modification using chromic acid has been found for the preparation of representative trichloromethyl ketones.

  对十三种广泛应用的程序在1,1,1-三氯丙醇-2-氧化中的有效性进行了检查。发现了一种新的、简单且高效的用铬酸制备代表性三氯甲基酮的改进方法。
• Decarboxylative Trichloromethylation of Aromatic Aldehydes and Its Applications in Continuous Flow
  作者：Andreas B. Jensen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/jo402595r

  日期：2014.2.7

  Two new protocols for the efficient synthesis of 2,2,2-trichloromethylcarbinols, starting from aromatic aldehydes, have been developed. A combination of sodium trichloroacetate in the presence of malonic acid proved efficient for the transformation of electron deficient aldehydes using DMSO as solvent. Electron-rich aldehydes did, however, not require the addition of malonic acid, affording the desired

  从芳族醛开始，已经开发了两种用于有效合成2,2,2-三氯甲基甲醇的新方案。在丙二酸存在下，三氯乙酸钠的组合被证明对于使用DMSO作为溶剂的电子缺陷醛的转化有效。然而，富含电子的醛不需要添加丙二酸，提供了所需的2,2,2-三氯甲基甲醇，而没有竞争性的坎尼扎罗反应痕迹。最后，三氯乙酸钠在THF中的反应与醛和丙二酸溶于DMSO的混合物反应，可以连续进行操作。通过以连续流动进行该脱羧反应，可以通过简单且安全的设置实现反应的放大。在此流程设置中，