1,1-dimethyl-2,5-diphenylsilole | 7688-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,5-diphenylsilole
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1H-silole
• CAS: 7688-03-1
• 化学式: C₁₈H₁₈Si
• 分子量: 262.426
• InChiKey: YCBUIVXZVYHASK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.0-110.0 °C
• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,5-diphenylsilole 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3,4,5-Tetrabrom-1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentan
  参考文献：
  名称：

  Silacyclopentadiene chemistry. I. 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a007
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopent-3-ene 在 C₁₀H₂Cl₂O₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1,1-dimethyl-2,5-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚甲硅烷-1,3-二烯 [4 + 1] 环加成反应，使用（氨基甲硅烷基）硼酸酯作为亚甲硅烷的合成等价物

  摘要：

  硅原子上带有二烷基氨基的甲硅烷基硼酸酯在钯催化剂的存在下与 1,3-二烯反应，通过有效地从甲硅烷基硼酸酯转移甲硅烷基，以高产率得到硅杂环戊 3-烯（即 2,5-二氢硅酮） 1,3-二烯的酯。[4 + 1] 环加成适用于母体 1,3-丁二烯和各种具有甲硅烷氧基、氰基和酯基团的单、二和三取代的 1,3-二烯。在与 5,7-十二二烯的任一立体异构体的反应中发生立体有择的环形成：(E,E)-二烯产生顺式产物，而在异构体 (E,Z) 的反应中观察到反式产物的选择性形成)-二烯。[4 + 1] 环加成，然后用 DDQ 或氯苯醌脱氢得到 2,4- 和 2,5- 二芳基甲硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja907170p

文献信息

• Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation
  作者：Atsushi Kaga、Hirokazu Iida、Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Koji Nakano、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.202005223

  日期：2021.3.8

  A new mode of aromatic metamorphosis has been developed, which allows thiophenes and their benzo‐fused derivatives to be converted to a variety of exotic heteroles. This transformation involves 1) the efficient generation of key 1,4‐dianions by means of desulfurative dilithiation with lithium powder and 2) the subsequent trapping of the dianions with heteroatom electrophiles in a one‐pot manner. Via

  已经开发出一种新的芳香族变态模式，该模式可以将噻吩及其苯并稠合的衍生物转化为各种奇异的杂环。这种转变包括：1）通过用锂粉进行脱硫二锂化反应有效地生成关键的1,4-二价阴离子； 2）随后通过一锅法用杂原子亲电试剂捕获二价阴离子。通过脱硫脱氢作用，噻吩的硫原子也被碳-碳双键或1,2-亚苯基取代，用于构建苯环。
• Diels-Alder reactions of 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene, 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentadiene and 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene with maleic anhydride; kinetic measurements
  作者：George K. Henry、Ronald Shinimoto、Qingshan Zhou、William P. Weber

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80355-3

  日期：1988.8

  Diels-Alder reactions of 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene, 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentadiene and 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2-silacyclopentadiene with maleic anhydride have been carried out. The rates of these second order reactions have been measured by 1H FT NMR over a range of temperatures. Arrhenius plot of these data yield the activation parameters for these

  1,1-二甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊二烯，1,1-二甲基-2,5-二苯基-1-硅环戊二烯和1,1-二甲基-3,4的Diels-Alder反应已经进行了带有马来酸酐的-二苯基-2-硅杂环戊二烯的制备。这些二级反应的速率已通过1 H FT NMR在一定温度范围内测量。这些数据的阿累尼乌斯图得出了这些反应的激活参数。据报道，合成了1，1-二甲基-3，4-二苯基-1-硅环戊二烯。
• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Lutz W. Gross、Bernd Mayer、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80198-4

  日期：1985.8

  1]heptadienes thermolysis in order to generate free silylenes and the corresponding benzene derivatives are investigated. For this purpose, 29 new compounds of the types VII–X have been prepared. No indications for a polar mechanism or an intermediate biradical could be found. The degradation is exactly of first order in all cases investigated sofar, and is enhanced by phenyl groups at the bridgehead C atoms

  研究了影响7-硅双环[2.2.1]庚二烯热解以生成游离亚甲硅及其相应苯衍生物的难易程度和机理的因素。为此，已经制备了29种新的VII-X型化合物。找不到极性机制或中间双自由基的迹象。如果相邻取代基允许与碱性环共面的构象，则降解在所有研究的情况下都完全是一级降解，并且通过桥头C原子上的苯基增强，但不被Si上的苯基增强。在这方面讨论了两种典型导数的X射线结构。特殊的机理是使碳氧甲氧基取代的化合物容易热解，生成环状硅烷烯醇醚中间体。
• GENERATION AND TRAPPING OF TETRAMETHYLDIGERMENE
  作者：Hideki Sakurai、Yasuhiro Nakadaira、Hiromi Tobita

  DOI：10.1246/cl.1982.1855

  日期：1982.11.5

  Tetramethyldigermene, generated for the first time by pyrolysis of 1,4-diphenyl-2,3-benzo-7,7,8,8-tetramethyl-7,8-digermabicyclo[2.2.2]octadiene, was successfully trapped by [4+2] cycloaddition with anthracene and 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentadiene.

  四甲基二锗烯首次通过热解1,4-二苯基-2,3-苯并-7,7,8,8-四甲基-7,8-二锗双环[2.2.2]八烯生成，并成功通过与蒽和1,1-二甲基-2,5-二苯基-1-硅环戊二烯的[4+2]环加成反应捕获。
• Electron-transfer reaction of 1,2-disila-3,5-cyclohexadienes
  作者：Masahiro Kako、Hideki Takada、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00693-x

  日期：1997.5

  Photolysis of 1,2-disila-3,5-cyclohaxadienes 1a-b in the presence of methylene blue as a sensitizer led to efficient formation of the corresponding siloles as ring contraction products. The reaction mechanism is best rationalized by electron-transfer from 1a-b to the excited state of methylene blue. Semiempirical molecular orbital calculation was also carried out to characterize the geometric and electronic

  在存在作为敏化剂的亚甲基蓝的情况下，1,2-二硅-3,5-环己二烯1a-b的光解导致有效形成相应的作为环收缩产物的硅烷。通过将电子从1a-b转移到亚甲基蓝的激发态，可以使反应机理最合理。还进行了半经验分子轨道计算，以表征自由基阳离子1a +•的几何和电子结构。