4-methyl-1-piperidine dithiocarbamic acid | 45798-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methyl-1-piperidine dithiocarbamic acid
• 英文别名: 4-methyl-1-piperidine carbodithionic acid；4-methyl-1-piperidine carbodithioic acid；4-methyl-piperidine dithiocarbamate；4-methylpiperidinedithiocarbamic acid；4-methyl-1-piperidine dithiocarboxylic acid；4-MePCDTA；4MpipDTC；4-methylpiperidine-1-carbodithioic Acid
• CAS: 45798-02-5
• 化学式: C₇H₁₃NS₂
• 分子量: 175.319
• InChiKey: SQYUNWIIERBBEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-piperidine dithiocarbamic acid 、 二丁基二氯化锡 在 (CH₃CH₂)3N 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到Bu2SnCl(4-methyl-1-piperidine carbodithioate)
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1-哌啶碳二硫酸的氯二有机锡（IV）配合物：合成，X射线晶体结构，光谱性质和抗菌研究

  摘要：

  通过在无水甲苯中以1：1摩尔比与二氯化二有机锡反应，合成了4-甲基-1-哌啶碳二硫酸（4-MePCDTA）的氯-二有机锡（IV）配合物。这些新合成的复合物已通过元素，IR，多核NMR（1 H和13 C）和质谱研究进行了表征。配合物1 [Me 2 SnCl（4-MePCDT）]和3 [Ph 2SnCl（4-MePCDT）]已通过X射线单晶分析确定，其显示了三角双锥几何形状。测试了这些复合物对六种不同植物和人类病原体的抗菌活性。筛选结果表明，该复合物比游离配体具有更高的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.12.004
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 二硫化碳 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-methyl-1-piperidine dithiocarbamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of bis(4-methylpiperidine-dithiocarbamato-S,S′)-palladium(II)

  摘要：

  通过4-甲基-1-哌啶二硫代氨基甲酸与氯化钯（II）的反应，合成了复杂的双（4-甲基哌啶-二硫代氨基甲酸-S，S'）钯（II）。其结构通过X射线晶体衍射分析确定。它以单斜晶系P21/c空间群结晶，晶胞参数为a=8.6491(8) Å，b=18.7305(16) Å，c=11.9933(10) Å，β=107.074(1)°，V=1857.3(3) Å3，Z=4。钯（II）离子以扭曲的平面几何结构与属于两个二硫代氨基甲酸配体的四个硫原子结合。X射线数据表明，两个NCS2部分存在明显的电子非局域化。

  DOI：

  10.1007/s10870-006-9101-9

文献信息

• Synthesis, characterization, antibacterial and cytotoxic activity of new palladium(II) complexes with dithiocarbamate ligands: X-ray structure of bis(dibenzyl-1-S:S′-dithiocarbamato)Pd(II)
  作者：Farkhanda Shaheen、Amin Badshah、Marcel Gielen、Michal Dusek、Karla Fejfarova、Dick de Vos、Bushra Mirza

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.03.019

  日期：2007.6

  Six palladium(II) dithiocarbamates of general formula Pd(AmDTC)2, where HAmDTC = aminedithiocarbamic acid, [Pd(II) piperidinedithiocarbamate (1), Pd(II) 4-methylpiperidinedithiocarbamate (2), Pd(II) N-methylbenzyldithiocarbamate (3), Pd(II) dibenzyldithiocarbamate (4), Pd(II) dicyclohexyldithiocarbamate (5), Pd(II) N-cyclohexyl-N-methyldithiocarbamate (6)] have been synthesized and characterized by

  六种通式为Pd（AmDTC）2的二硫代氨基甲酸钯（II），其中HAmDTC =胺二硫代氨基甲酸，[Pd（II）哌啶二硫代氨基甲酸酯（1），Pd（II）4-甲基哌啶二硫代氨基甲酸酯（2），Pd（II）N-甲基苄基二硫代氨基甲酸酯（3），Pd（II）二苄基二硫代氨基甲酸酯（4），Pd（II）二环己基二硫代氨基甲酸酯（5），Pd（II）N-环己基-N-甲基二硫代氨基甲酸酯（6） ]已通过元素分析，FT-IR，1进行了表征1 H和13 C NMR。化合物3和4的Pd（II）的X射线结构，表明配体被两个硫原子螯合，其键角为S1–Pd–S4 = 179.24（2）°和S2–Pd–S3 = 179.09（5）°，并且在Pd周围呈扭曲的正方形平面几何形状。筛选所有这些复合物的细胞毒性和抗菌作用，并显示出显着的抗菌活性，并且没有表明化合物特异性的实质性体外细胞毒性。
• Mechanisms of Acid Decomposition of Dithiocarbamates. 5. Piperidyl Dithiocarbamate and Analogues
  作者：Eduardo Humeres、Byung Sun Lee、Nito Angelo Debacher

  DOI：10.1021/jo801015t

  日期：2008.9.19

  In this work, the acid cleavage at 25 degrees C in 20% v/v aqueous ethanol of a series of analogues of piperidine dithiocarbamate X(C2H4)2NCS2(-) (X = CH2, CHCH3, NH, NCH3, S, O) was studied. The pH-rate profiles were obtained in the range of H(o)-5 and pH 5. They all presented a dumbell shaped curve with a plateau from which the pH-independent first-order rate constant k(o) (or the specific acid catalysis

  在这项工作中，在25％的20％v / v乙醇水溶液中的哌啶二硫代氨基甲酸酯X（C2H4）2NCS2（-）（X = CH2，CHCH3，NH，NCH3，S，O）类似物的酸裂解被研究了。在H（o）-5和pH 5的范围内获得了pH速率分布图。它们都呈现出一个哑铃形曲线，并具有一个平稳平台，从该平台可以得出与pH无关的一阶速率常数k（o）（或特定的除了DTC的游离（pKa）和共轭酸（pK（+））种类的酸解离常数外，还计算了酸催化k（H））。动力学确定的pKa和pK（+）对pKN（母体胺的pKa）的LFER用于表征反应速率物种和速率确定步骤过渡态的结构。对于X = CH2，CH3CH的k（H）值与logDk（H）对pKN的布朗斯德图的强碱区域中的alkDTC值一致，其中过渡态接近分子内水催化S-N形成的两性离子二硫代氨基甲酸的质子转移。但是，当X = NH，CH 3N，O，S时，反应性物质是DTC阴
• Reaction under Ball-Milling: Solvent-, Ligand-, and Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides
  作者：Nirmalya Mukherjee、Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo402071b

  日期：2013.11.1

  A convenient, efficient, and general procedure for the synthesis of diaryl chalcogenides including sulfides, selenides and tellurides has been developed by the reaction of diazonium tetrafluoroborates and diaryl dichalcogenides on the surface of alumina under ball-milling without any solvent or metal. A wide range of functionalized diaryl chalcogenides are obtained in high purity by this procedure.
• Synthesis and spectral characterization of chloro-organotin(IV) complexes of S-donor ligand: Crystal structure of chloro-t-dibutyltin[4-methyl-1-piperidine]thiocarboxylate
  作者：H. N. Khan、S. Ali、S. Shahzadi、M. Helliwell

  DOI：10.1134/s0036023612050117

  日期：2012.5

  New chloromono- and diorganotin(IV) complexes of 4-methyl-1-piperidine dithiocarboxylic acid have been synthesized in anhydrous chloroform. The complexes were characterized by microanalysis, IR, H-1 and C-13 NMR, mass spectrometry and XRD. The FTIR spectra clearly demonstrate that organotin(IV) moieties react with [S,S] atoms of the ligand. Compound (1) and (3) exhibits the 5-coordinated while the compound (2) exhibit 6-coordinated geometry in solid state. Compound (3) shows distorted trigonal bipyramidal geometry which is confirmed by X-ray single-crystal diffraction.
• In vitro assessment of cytotoxicity, anti-inflammatory, antifungal properties and crystal structures of metallacyclic palladium(II) complexes
  作者：Farkhanda Shaheen、Amin Badshah、Marcel Gielen、Gianluca Croce、Ulrich Florke、Dick de Vos、Saqib Ali

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.048

  日期：2010.2

  Metallacyclic palladium(II) complexes [Pd(L)(R3P)Cl], L = TIQDTC (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinedithiocarbamate), 4MpipDTC (4-methylpipradinedithiocarbamate), MPizDTC (N-methylpiperazinedithiocarbamate), R3P = Ph3P, (o-tolyl)(3)P, Ph2ClP, were synthesized in a 1:1 molar metal-ligand ratio. These complexes were characterized by elemental analyses, FT-IR, multinuclear (H-1, C-13 and P-31) NMR. The X-ray crystal structures of [Pd(TIQDTC)(Ph3P)Cl] and [Pd(TIQDTC)((o-tolyl)(3)P)Cl] show a slightly distorted square planar environment around the Pd(II) ion with S-Pd-S and P-Pd-Cl average bond angles of 74.51 and 92.41, respectively. These complexes were screened for cytotoxic, antifungal, anti-inflammatory and antibacterial activity. Some complexes exhibit a significant activity against fungi. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.