N-((1H-pyrrol-2-yl)-methylene)-4-methoxyaniline | 80525-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-pyrrol-2-yl)-methylene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-(4'-methoxyphenyl)-pyrrole-2-aldimine；4-methoxy-N-(2-pyrrolylidenemethyl)aniline；N-(4-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 80525-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: OBFWVPAWQMRFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-pyrrol-2-yl)-methylene)-4-methoxyaniline 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (N-p-OMe-phenylpyrrole-2-aldiminium) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of copper and nickel complexes with N-arylpyrrole-2-aldimines

  摘要：

  A series of 17N-arylpyrrole-2-aldimine ligands has been synthesized by condensation of pyrrole-2-carboxaldehyde and substituted anilines. All CuL2 complexes are square, whereas NiL2 compounds are square, tetrahedral or eventually present a square half arrow right over half arrow left tetrahedral equilibrium. Attempts of chemical oxidation have shown the existence of nickel(III) and copper(III) in solution.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)80241-7
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到N-((1H-pyrrol-2-yl)-methylene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization of Metal Complexes of Schiff Base derived from Pyrrole-2-carbaldehyde and 4-Methoxy Aniline and their Biological Studies

  摘要：

  Fe（II），Co（II）和Ni（II）的金属配合物已从N-（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）-4-甲氧基苯胺合成。基于红外，核磁共振，紫外-可见光谱技术，对合成的席夫碱及其金属配合物进行了结构表征。热学研究证实了配位水分子的存在。对所有合成化合物进行了抗菌（大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，伤寒沙门氏菌，表皮葡萄球菌）和抗真菌（黄曲霉）以及DNA裂解活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22874

文献信息

• Tunable Fluorophores Based on 2-(<i>N</i>-Arylimino)pyrrolyl Chelates of Diphenylboron: Synthesis, Structure, Photophysical Characterization, and Application in OLEDs
  作者：D. Suresh、Patrícia S. Lopes、Bruno Ferreira、Cláudia A. Figueira、Clara S. B. Gomes、Pedro T. Gomes、Roberto E. Di Paolo、António L. Maçanita、M. Teresa Duarte、Ana Charas、Jorge Morgado、Maria José Calhorda

  DOI：10.1002/chem.201303607

  日期：2014.4.1

  has a planar aryliminopyrrolyl ligand, except when prevented by steric hindrance (ortho substituents). Calculated absorption maxima reproduce the experimental values, but the error is higher for the emission wavelengths. Organic light‐emitting diodes (OLEDs) have been fabricated with the new boron complexes, with luminances of the order of 3000 cd m−2 being achieved for a green‐emitting device.

  2-（N-芳基氨基）吡咯（HNC 4 H 3 C（H）N-Ar）与三苯基硼（BPh 3）在沸腾的甲苯中的反应产生了各自的高发射态N，N'-硼螯合物，[BPh 2 κ 2 ñ，N' -NC 4 H ^ 3 C（H）N基-Ar}]（AR = C 6 H ^ 5（12），2,6--ME 2 -C 6 H ^ 3（13），2， 6‐ i Pr 2‐ C 6 H 3（14），4-OMe-C 6 H 4（15），3,4-Me 2 -C 6 H 3（16），4-F-C 6 H 4（17），4-NO 2 -C 6 H 4（18），4‐CN‐C 6 H 4（19），3,4,5‐F 3 ‐ C 6 H 2（20）和C 6 F 5（21））中到高产。这些新的硼配合物的光物理性质很大程度上取决于其N-芳基胺基团芳基环上存在的取代基。轴承吸电子苯胺的取代基的复合物17 - 20显示更强烈（例如，φ ˚F = 0
• Hydrolysis Kinetic Studies of Schiff Bases Derived from Pyrrolic Aldehydes in Buffered Aqueous Ethanol and Sulfuric Acid Solutions: Structural Effects of Substitutes
  作者：Zohra Bengharez、Zineb El Bahri、Abderrezzak Mesli

  DOI：10.1002/kin.20777

  日期：2013.6

  Two series of substituted N‐pyrrolyl‐2‐methylene‐aniline were synthesized and characterized to study their stability in a large domain of pH (0–14) and especially in the H0 domain (–4 to 0). The hydrolysis kinetics of the azomethine group was established in homogeneous media using a thermostated UV–vis spectrophotometer. The hydrolysis mechanism was investigated, and the experimental kinetic constants

  合成并表征了两个系列的取代N-吡咯基-2-亚甲基苯胺，以研究它们在较大pH范围（0-14），尤其是在H 0域（-4至0）中的稳定性。使用恒温紫外可见分光光度计在均质介质中建立了甲亚胺基团的水解动力学。研究了其水解机理，并计算了实验动力学常数。然后，确定pH-速率图谱，并阐明和讨论代用品对动力学常数的结构影响。
• Monomethylaluminum and dimethylaluminum pyrrolylaldiminates for the ring-opening polymerization of rac-lactide: effects of ligand structure and coordination geometry
  作者：Sittichoke Tabthong、Tanin Nanok、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Pimpa Hormnirun

  DOI：10.1039/c3dt52455h

  日期：——

  monomethylaluminum pyrrolylaldiminates (1b–7b), respectively, in good yields. The structure of 3b, determined by single-crystal X-ray diffraction, displayed a distorted trigonal bipyramidal geometry with the τ value of 0.65. Upon addition of 1 equivalent of benzyl alcohol, all complexes promoted the living ring-opening polymerization of rac-lactide with a good control over molecular weights and polydispersities. Complexes

  由吡咯烷基亚胺配体支撑的两个系列的烷基铝配合物LAlMe 2（1a-7a）和L 2 AlMe（1b-7b）已成功合成并通过NMR光谱和元素分析进行​​了表征。三甲基铝与相应的吡咯烷基亚胺配体以1：1和1：2的摩尔比反应分别得到了高收率的二甲基铝吡咯烷基铝酸酯（1a-7a）和单甲基铝吡咯烷基铝酸酯（1b-7b）。通过单晶X射线衍射确定的3b的结构显示出扭曲的三角双锥几何形状，其τ值为0.65。加入1当量的苄醇后，所有配合物都促进了rac-丙交酯的活的开环聚合反应，并很好地控制了分子量和多分散性。发现配合物6a和7a在过量当量的苯甲醇（最多5个当量）的存在下有效地介导了永生聚合，如窄的PDI值以及实验的M n值与单体/苯甲醇之间的良好一致性所证明的那样。比率。亚胺氮取代基的空间和电子效应在催化活性和聚合物微观结构上都对聚合活性有很大影响。催化活性降低如下：4-Me-C6 H 4（ 3）> C 6
• C−H Bond Activation by Unsymmetrical 2-(<i>N</i>-Arylimino)pyrrolide Pt Complexes:  Geometric Effects on Reactivity
  作者：Carl N. Iverson、Charles A. G. Carter、R. Tom Baker、John D. Scollard、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja036511d

  日期：2003.10.1

  Reactions of chloroplatinum methyl complexes with N-(arylimino)pyrrolide anions afford cis and trans neutral platinum methyl complexes. Isomers with methyl trans to the pyrrolide nitrogen activate benzene C-H bonds at 85 degrees C more than 80 times faster than the corresponding cis isomer. In addition, reactions of platinum dimethyl complexes with N-(arylimino)pyrroles (Ar = 4-substituted phenyl)

  氯铂甲基络合物与 N-（芳基亚氨基）吡咯阴离子的反应提供顺式和反式中性铂甲基络合物。与吡咯氮原子具有甲基反式的异构体在 85 摄氏度下激活苯 CH 键的速度比相应的顺式异构体快 80 倍以上。此外，铂二甲基配合物与 N-（芳基亚氨基）吡咯（Ar = 4-取代苯基）在 C6D6 中在环境温度下的反应得到未标记的甲烷和含有重度氘化 Pt-Me 的顺式甲基配合物。相比之下，庞大的芳基取代基产生甲烷同位素和反式 Pt-Ph 产物。讨论了这些观察结果的起源。
• Syntheses of bis(pyrrolylaldiminato)aluminum complexes for the polymerisation of lactide
  作者：Supathana Pracha、Siriwan Praban、Amornrat Niewpung、Gulthawach Kotpisan、Palangpon Kongsaeree、Saowanit Saithong、Tossapol Khamnaen、Phairat Phiriyawirut、Sumate Charoenchaidet、Khamphee Phomphrai

  DOI：10.1039/c3dt51377g

  日期：——

  slower as the size of the substituents increased. Polymerisations of L-lactide using complexes 1–7 and benzyl alcohol as an initiator were carried out giving the rate dependence on steric hindrance (5 < 4 < 3 < 2 < 1) and electronic contribution (6 < 7 < 1). Larger substituents and electron withdrawing groups were found to suppress the polymerisation rates. Despite having C2 symmetry in the crystal

  由乙苯的反应合成了7种双（吡咯烷基氨基铝）甲基配合物。 AlMe 3和两个当量 相应的吡咯烷基亚胺配体。修饰的配体具有不同的空间位阻（C 6 H 5（1），2,6-Me 2 C 6 H 3（2），2,4,6-Me 3 C 6 H 2（3），2 6-Et 2 C 6 H 3（4）和2,6- i Pr 2 C 6 H 3（5））和电子贡献（4-CF 3 C 6 H 4（6）和4-OMeC 6 H 4（7））。复合物的晶体结构3-7进行测定和显示出有扭曲三角双锥几何结构（4，6，7）和（中间体之间三角双锥和四方锥几何形状3和5）。对于带有小的邻位取代基的配体，围绕N-C芳基键的旋转很快，并且随着取代基大小的增加而变慢。使用配合物1-7和L-丙交酯聚合苯甲醇作为引发剂，进行了对位阻（5 < 4 < 3 < 2 < 1）和电子贡献（6 < 7 < 1）的速率依赖性。发现较大的取代基和吸电子基团抑制了聚合速率。尽管有Ç