N,N’-bis-(4-fluorophenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene | 355833-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis-(4-fluorophenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,4-bis(4-fluorophenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene；diacetyl-bis(p-fluorophenylimine)；(para-F(C6H4)NCMe)2；2-N,3-N-bis(4-fluorophenyl)butane-2,3-diimine
• CAS: 355833-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂
• 分子量: 272.297
• InChiKey: XPWSOMSAFLDPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis-(4-fluorophenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene 、 儿萘酚硼烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1',3'-bis(4-fluorophenyl)-4',5'-dimethyl-1',5'-dihydrospiro[benzo[d][1,3,2]dioxaborole-2,2'-[1,3,2]diazaborol]-3'-ium-9-uide
  参考文献：
  名称：

  α-二亚胺的硼氢化

  摘要：

  已经研究了儿茶酚硼烷未催化添加到α-二亚胺中。反应在室温下在没有催化剂或添加剂的情况下平稳进行，根据二亚胺试剂的性质，可提供具有3坐标硼中心的双氢硼化产物或具有4坐标硼中心的单氢硼化产物。

  DOI：

  10.1039/d1nj01025e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 4-氟苯胺 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96.2%的产率得到N,N’-bis-(4-fluorophenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  含α-二亚胺配体的钴(II)配合物催化1,3-丁二烯的高活性顺式1,4选择性聚合

  摘要：

  合成了一系列带有α-二亚胺配体的钴（II）配合物，并通过元素和光谱分析对其进行了表征。这些配合物的通式为 [ArN = C(Me)-(Me)C = NAr]CoCl2 (Ar = C6H5, 3a; 4-MeC6H4, 3b; 4-MeOC6H4, 3c; 4-FC6H4, 3d; 4-ClC6H4 , 3e; 2-MeC6H4, 3f; 2-EtC6H4, 3g; 2-iPrC6H4, 3h; 2, 4, 6-Me3C6H2, 3i; 2, 6-Et2C6H3, 3j; 2, 6-iPrC6H3). 还合成了 2,6-双[(2,6-二异丙基苯基亚氨基)乙基]吡啶 CoCl2 (4a) 以进行比较。通过X射线晶体学进一步分析了配合物3i、3k和4a的结构。当 Co(II) 配合物用倍半氯化乙基铝活化时，它们对 1,3-丁二烯聚合表现出很高的催化活性。生产的聚合物具有高顺 1,4 立体规整度（高达

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60625-1

文献信息

• Lysosome-targeted potent half-sandwich iridium(III) α-diimine antitumor complexes
  作者：Deliang Kong、Lihua Guo、Meng Tian、Shumiao Zhang、Zhenzhen Tian、Huayun Yang、Ye Tian、Zhe Liu

  DOI：10.1002/aoc.4633

  日期：2019.1

  F6 (Cpx = Cp*, tetramethyl(phenyl)cyclopentadienyl (Cpxph) or tetramethyl(biphenyl)cyclopentadienyl (Cpxbiph); N^N = diamine) have been synthesized and characterized. The molecular structure of 1A was determined using single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The hydrolysis of 1A–5C was monitored using UV–visible spectra. Complexes 3A–3C showed catalytic activity for the oxidation of NADH to NAD+

  十五有机金属铱（III）半夹心络合物（1A - 5C）具有通式[（η 5 -Cp X）IR（N ^ N）CL] PF 6（CP X =的Cp *，四甲基（苯基）环戊二烯基（已经合成并表征了Cp xph）或四甲基（联苯）环戊二烯基（Cp xbiph； N ^ N =二胺）。1A的分子结构使用单晶X射线衍射分析确定。1A – 5C的水解使用紫外可见光谱进行监测。配合物3A – 3C显示出将NADH氧化为NAD的催化活性+，其中3C在450分钟内显示最高的29.9营业额。在药物治疗24或48小时后，针对两种人类癌细胞系（HeLa和A549）进行了MTT分析的细胞毒性检查。该复合物显示出高效能，其中最有效的复合物（3C； IC 50  = 3.4μM）在暴露24小时后对A549细胞的活性是顺铂的六倍。随着Cp环上的苯基取代，对A549细胞的细胞毒性作用增强：Cp xbiph > Cp xph > Cp
• Electrophilic RhI catalysts for arene H/D exchange in acidic media: Evidence for an electrophilic aromatic substitution mechanism
  作者：Michael S. Webster-Gardiner、Paige E. Piszel、Ross Fu、Bradley A. McKeown、Robert J. Nielsen、William A. Goddard、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.045

  日期：2017.1

  of new rhodium (I) complexes supported by bidentate nitrogen-donor ligands with varying electronic and steric properties were synthesized in situ and evaluated for catalytic arene C–H/D activation. In trifluoroacetic acid (HTFA), these complexes are proposed to mediate H/D exchange of arene C–H/D bonds by an electrophilic aromatic substitution mechanism that involves Rh-mediated activation of HTFA

  在原位合成了一系列具有不同电子和空间特性的双齿氮供体配体所支持的一系列新的铑（I）配合物，并对其催化芳烃的C–H / D活化进行了评估。在三氟乙酸（HTFA）中，提出了这些络合物通过亲电芳族取代机制（涉及Rh介导的HTFA（或DTFA）活化）介导芳烃C-H / D键的H / D交换。DFT计算支持H / D交换反应的拟议途径。
• One‐Step Access to Heteroatom‐Functionalized Imidazol(in)ium Salts
  作者：Dmitry V. Pasyukov、Maxim A. Shevchenko、Konstantin E. Shepelenko、Oleg V. Khazipov、Julia V. Burykina、Evgeniy G. Gordeev、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/anie.202116131

  日期：2022.2.21

  and imidazolinium salts in one step via cascade reactions of easily available 1,4-diaza-1,3-butadienes with trialkyl orthoformates and heteroatomic nucleophiles was developed. Feasibility of the new imidazol(in)ium salts for direct metallation to give M/NHC complexes (M=Pd, Ni, Cu, Ag, Au) was demonstrated.

  开发了一种通过容易获得的1,4-二氮杂-1,3-丁二烯与原甲酸三烷基酯和杂原子亲核试剂的级联反应一步合成多种杂原子官能化咪唑鎓和咪唑啉鎓盐的新策略。证明了新的咪唑（in）鎓盐直接金属化以产生 M/NHC 配合物（M=Pd、Ni、Cu、Ag、Au）的可行性。
• Dual Functional Half‐Sandwich Ru(II) Complexes: Lysosome‐Targeting Probes and Anticancer Agents
  作者：Zhe Liu、JuanJuan Li、Deliang Kong、Meng Tian、Yao Zhao、Zhishan Xu、Wenyuan Gao、Yumin Zhou

  DOI：10.1002/ejic.201801339

  日期：2019.1.17

  proposed biologically active form of ruthenium is its oxidation state II other than oxidation state III, and ruthenium complexes offer the potential of a novel mechanism of action, reduced toxicity. Herein, three half‐sandwich RuII complexes [(η6‐p‐cym)Ru(N^N)Cl]PF6 were designed and synthesized. Lysosomes are involved in various aspects of cancer cell immortalization and cell death. Thus, lysosomes are attractive

  已知拟议的钌的生物活性形式是其氧化态II，而不是氧化态III，并且钌络合物提供了一种新的作用机理和降低的毒性的潜力。这里，三个半夹心钌II络合物[（η 6 - p -cym）的Ru（N ^ N）CL] PF 6，设计并合成。溶酶体参与癌细胞永生化和细胞死亡的各个方面。因此，溶酶体是用于选择性杀死癌细胞的有吸引力的药理学靶标。我们证明Ru2可以在溶酶体中积累。此外，暴露于Ru2后，A549细胞活力仍保持在87.81％在工作浓度下持续24小时。同时，Ru2表现出较高的光稳定性和适用于长期跟踪。在暴露于A549细胞系的复合物24小时后，Ru2浓度升高，诱导了高凋亡率，细胞周期停滞，线粒体膜电位损失和活性氧超载。Ru2整合了抗癌特性和成像功能，有望被开发为双重功能的治疗剂。
• Dialkyl aluminium amides: new reagents for the conversion of CO into CNR functionalities
  作者：John C. Gordon、Piyush Shukla、Alan H. Cowley、Jamie N. Jones、D. Webster Keogh、Brian L. Scott

  DOI：10.1039/b203693b

  日期：——

  A new methodology for the preparation of α-diimines and β-aminoenones has been devised and represents an alternative route to these and related nitrogenous ligands bearing highly electronegative substituents.

  一种制备 α-二亚胺和 β-氨基烯酮的新方法已被设计出来，并代表了这些和带有高电负性取代基的相关含氮配体的替代途径。