N-allyl-N-(3-chlorobenzyl)amine | 893591-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-chlorobenzyl)amine
• 英文别名: [(3-Chlorophenyl)methyl](prop-2-en-1-yl)amine；N-[(3-chlorophenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 893591-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• mdl: MFCD04486397
• 分子量: 181.665
• InChiKey: MVRHDCCHFXHBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-chlorobenzyl)amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(3-chlorobenzyl)-3-fluoro-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟乙烯对α-氟化α，β-不饱和内酰胺和内酯的闭环复分解

  摘要：

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402535
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[1-(3-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 C₂₁H₃₉NPPd^(1-)*C₂F₃O₂^(1-) 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-allyl-N-(3-chlorobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrosilylation of N-allylimines using a (3-iminophosphine)palladium precatalyst

  摘要：

  利用（3-亚磷腙基）钯催化剂进行氢硅烷基化反应，可以选择性地还原烯丙基亚胺中的亚胺基团。

  DOI：

  10.1039/c5cy01859e

文献信息

• Synthesis of Thioalkyne-Substituted Thiazolidine-2-thiones Using Tris(tri­methylsilyl)methyllithium and Carbon Disulfide
  作者：Kazem Safa、Maryam Alyari

  DOI：10.1055/s-0034-1379253

  日期：——

  simple one-pot approach to the synthesis of 5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thiones via multicomponent reaction of allylamines, carbon disulfide, and iodine under solvent-free conditions is presented. The obtained 5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thiones were converted into silyl-protected­ terminal [(ethynylthio)methyl]-substituted thiazolidine-2-thiones by treatment with lithium 2,2,2-tris(trimethylsilyl)ethanedithioate

  摘要 提出了一种在无溶剂条件下通过烯丙胺，二硫化碳和碘的多组分反应合成5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮的有效，环保，简单的一锅法。通过用2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙二硫酸锂处理，将得到的5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮转化为甲硅烷基保护的末端[（乙炔基硫）甲基]取代的噻唑烷-2-硫酮。三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应。 提出了一种在无溶剂条件下通过烯丙胺，二硫化碳和碘的多组分反应合成5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮的有效，环保，简单的一锅法。通过用2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙二硫酸锂处理，将得到的5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮转化为甲硅烷基保护的末端[（乙炔基硫）甲基]取代的噻唑烷-2-硫酮。三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应。
• Lactam-Based HDAC Inhibitors for Anticancer Chemotherapy: Restoration of RUNX3 by Posttranslational Modification and Epigenetic Control
  作者：Misun Cho、Eunhyun Choi、Jae Hyun Kim、Hwan Kim、Hwan Mook Kim、Jang Ik Lee、Ki-Chul Hwang、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1002/cmdc.201300393

  日期：2014.3

  transcription factor 3 (RUNX3) are regulated by histone deacetylase (HDAC). HDAC inhibition alters epigenetic and posttranslational stability of RUNX3, leading to tumor suppression. However, HDAC inhibitors can nonselectively alter global gene expression through chromatin remodeling. Thus, lactam‐based HDAC inhibitors were screened to identify potent protein stabilizers that maintain RUNX3 stability by acetylation

  肿瘤抑制子相关转录因子3（RUNX3）的表达和稳定性受组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节。HDAC抑制会改变RUNX3的表观遗传和翻译后稳定性，从而导致肿瘤抑制。但是，HDAC抑制剂可以通过染色质重塑非选择性地改变全局基因的表达。因此，筛选了基于内酰胺的HDAC抑制剂以鉴定有效的蛋白质稳定剂，该稳定剂可通过乙酰化保持RUNX3的稳定性。通过基于细胞的RUNX激活和HDAC抑制测定法确定了111种基于内酰胺的类似物的RUNX活性和HDAC抑制作用。3- [1-（4-溴苄基）-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基] -N-羟基丙酰胺（11-8）可显着提高RUNX3的乙酰化和稳定性，并具有相对较低的RUNX3 mRNA表达和HDAC抑制活性。在MKN28异种移植模型中，该化合物显示出显着的抗肿瘤作用，比SAHA强。因此，我们提出了一种新的策略，其中HDAC抑制剂用作选择性靶向RUNX3的表
• Property-Based Optimization of Hydroxamate-Based γ-Lactam HDAC Inhibitors to Improve Their Metabolic Stability and Pharmacokinetic Profiles
  作者：Eunhyun Choi、Chulho Lee、Misun Cho、Jeong Jea Seo、Jee Sun Yang、Soo Jin Oh、Kiho Lee、Song-Kyu Park、Hwan Mook Kim、Ho Jeong Kwon、Gyoonhee Han

  DOI：10.1021/jm3009376

  日期：2012.12.13

  Hydroxamate-based HDAC inhibitors have promising anticancer activities but metabolic instability and poor pharmacokinetics leading to poor in vivo results. QSAR and PK studies of HDAC inhibitors showed that a gamma-lactam core and a modified cap group, including halo, alkyl, and alkoxy groups with various carbon chain linkers, improved HDAC inhibition and metabolic stability. The biological properties of the gamma-lactam HDAC inhibitors were evaluated; the compound designated 8f had potent anticancer activity and high oral bioavailability.
• Ring-Closing Metathesis of Vinyl Fluorides towards α-Fluorinated α,β-Unsaturated Lactams and Lactones
  作者：Michael Marhold、Christian Stillig、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201402535

  日期：2014.9

  corresponding ϵ-lactam was also formed in 38 % yield. When N-(2-fluoroallyl) derivatives were used instead of fluoroacryloyl derivatives, six-, seven-, and eight-membered N-heterocycles were obtained in low yields. This method was also used to synthesize fluorinated α,β-unsaturated analogues of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from prolinol, and also to synthesize N-benzyl-3-fluoroquinolone in

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。
• Selective hydrosilylation of N-allylimines using a (3-iminophosphine)palladium precatalyst
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c5cy01859e

  日期：——

  Hydrosilylation utilizing a (3-iminophosphine)palladium catalyst leads to the selective reduction of the imine unit of allylimines.

  利用（3-亚磷腙基）钯催化剂进行氢硅烷基化反应，可以选择性地还原烯丙基亚胺中的亚胺基团。